α-methoxyimino-2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenylacetic acid | 159556-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-methoxyimino-2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenylacetic acid
• 英文别名: 2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)-α-methoxyiminophenylacetic acid；(2E)-2-[2-[(2,5-dimethylphenoxy)methyl]phenyl]-2-methoxyiminoacetic acid
• CAS: 159556-47-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: VKZMZTJXYUJULA-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methoxyimino-2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenylacetic acid 、 1,1-二氯乙烷 、 N-羟基丙酸脒 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34.5%的产率得到2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl 3-ethyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl ketone O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  Oxime derivative and bactericide containing the same as active ingredient

  摘要：

  由一般公式（I）表示的化合物或其盐，其制备方法，其生产的中间体以及含有其作为活性成分的杀菌剂（杀真菌剂），其中R.sup.1代表可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂环烷基，单取代或双取代的亚甲基氨基，可选择地取代（取代亚氨基）甲基，可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，取代的羰基或取代的磺酰基；R.sup.2代表烷基，烯基，炔基或环烷基；R.sup.3代表可选择地取代的杂环烷基；R.sup.4代表氢，烷基，烷氧基，卤素，硝基，氰基或卤代烷基；M代表氧，S（O）i（i为0,1或2），NR.sup.16（R.sup.16为氢，烷基或酰基）或单键；n表示0或1，当R3表示咪唑-1-基或1H-1,2,4-三唑-1-基时，n为1；符号.约.代表E型，Z型或其混合形式：

  公开号：

  US06048885A1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0658541A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  A process for producing a carboxylic acid derivative represented by general formula [VIII], (wherein R¹, R², R³ and L are each as defined in the specification), which comprises reacting a benzyl halide with a cyano compound to give a phenylacetonitrile, reacting the nitrile with an alkyl nitrite in the presence of a base to give an α-hydroxyiminophenylacetonitrile, reacting the hydroxy nitrile with an alkylating agent to give an α-alkoxyiminophenylacetonitrile, hydrolyzing the alkoxy nitrile in the presence of a base, optionally after hydration and acid treatment, to give an α-alkoxyiminophenylacetic acid, and finally reacting the acid with a halogenating agent, or converting the acid into a corresponding metal salt and reacting the salt with an alkylating agent, or reacting the acid with a lower alcohol in the presence of an acidic catalyst. According to this process, the reactions can be advanced through the respective steps under mild conditions, and the target derivative [VIII] can be produced even without resort to high-pressure steam equipment, high-temperature heat medium equipment, refrigerator, and so forth. Further, this process is advantageous in that only a single solvent will suffice without the necessity for using various solvents according to the respective steps.

  一种生产通式[VIII]所代表的羧酸衍生物的工艺（其中R¹、R²、R³和L各自如说明书中所定义），该工艺包括将卤化苄基与氰基化合物反应，得到苯乙腈、在碱存在下，使腈与亚硝酸烷基酯反应，得到 α-羟基亚氨基苯乙腈，使羟基腈与烷化剂反应，得到 α-烷氧基亚氨基苯乙腈、在碱存在下，水解烷氧基腈（可选择在水合和酸处理后），得到 α-烷氧基亚氨基苯乙酸，最后使酸与卤化剂反应，或将酸转化为相应的金属盐并使盐与烷 化剂反应，或在酸性催化剂存在下使酸与低级醇反应。根据这种工艺，反应可以在温和的条件下通过相应的步骤进行，即使不使用高压蒸汽设备、高温热媒设备、冰箱等，也可以生产出目标衍生物[VIII]。此外，该工艺的优点还在于只需使用一种溶剂即可，而无需根据不同的步骤使用不同的溶剂。
• OXIME DERIVATIVE AND BACTERICIDE CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0754684A1

  公开（公告）日：1997-01-22

  A compound represented by general formula (I) or a salt thereof, a process for producing the same, an intermediate for the production thereof, and a bactericide (fungicide) containing the same as the active ingredient wherein R1 represent optionally substituted aryl, optionally substituted heterocycle, mono- or di-substituted methyleneamino, optionally substituted (substituted imino)methyl, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, substituted carbonyl or substituted sulfonyl; R2 represents alkyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl; R3 represents optionally substituted heterocycle; R4 represents hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, nitro, cyano or haloalkyl; M represents oxygen, S(O)i (i being 0, 1 or 2), NR16 (R16 being hydrogen, alkyl or acyl) or a single bond; n represents 0 or 1, provided n represent 1 when R3 represents imidazol-1-yl or 1H-1, 2, 4-triazol-1-yl; and the symbol ∼ represents the E form, Z form or a mixture thereof.

  通式(I)代表的化合物或其盐，生产该化合物或盐的工艺，生产该化合物或盐的中间体，以及含有该化合物或盐作为活性成分的杀菌剂（杀真菌剂 其中 R1 代表任选取代的芳基、任选取代的杂环、单或双取代的亚甲基氨基、任选取代的（取代亚氨基）甲基、任选取代的烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、取代的羰基或取代的磺酰基；R2 代表烷基、烯基、炔基或环烷基； R3 代表任选取代的杂环； R4 代表氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基或卤代烷基；M 代表氧、S(O)i（i 为 0、1 或 2）、NR16（R16 为氢、烷基或酰基）或单键；n 代表 0 或 1，但当 R3 代表咪唑-1-基或 1H-1，2，4-三唑-1-基时，n 代表 1；符号 ∼ 代表 E 形式、Z 形式或它们的混合物。
• Process for producing alkoxyiminoacetamide compounds
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0617011B1

  公开（公告）日：1999-01-20
• US5510506A
  申请人：——

  公开号：US5510506A

  公开（公告）日：1996-04-23
• US5506358A
  申请人：——

  公开号：US5506358A

  公开（公告）日：1996-04-09