5-cyano-2'-deoxyuridine | 26639-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-cyano-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 26639-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₅
• 分子量: 253.214
• InChiKey: FJZRCDHFLPXKEK-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-2'-deoxyuridine 在 磷酸三甲酯 、 三正丁胺 、 三氯氧磷 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以19.5%的产率得到5-cyano-2’-deoxyuridine-5’-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  修饰的核苷酸作为末端脱氧核苷酸转移酶的底物。

  摘要：

  新型修饰核苷酸的合成及其掺入DNA序列为改变寡核苷酸（ON）的化学性质提供了许多可能性，因此，拓宽了修饰DNA的实际应用领域。进行了核苷酸衍生物的化学合成，包括带有硫基，肼基，氰基和羧基基团的衍生物以及含2-吡啶酮核碱基的核苷酸。测试了制备的化合物作为末端脱氧核苷酸转移酶（TdT）的底物。含有N +-氨基胞嘧啶，4-硫尿嘧啶以及2-吡啶酮，4-氯-和4-溴-2-吡啶酮作为核碱基的核苷酸被TdT接受，因此可以进行3'-末端修饰的ONs的酶促合成。成功进行了紫外线诱导的含4-硫尿嘧啶的ONs与TdT的交联。

  DOI：

  10.3390/molecules22040672
• 作为产物：
  描述：

  三氟胸苷 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 生成 5-cyano-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  将2'-脱氧-5-（三氟甲基）尿苷和5-氰基-2'-脱氧尿苷掺入DNA。

  摘要：

  在尝试使用先前公开的方案合成包含2'-脱氧-5-（三氟甲基）尿苷（1）的DNA时，我们发现三氟甲基基团转化为氰基，从而导致包含5-氰基-2'-脱氧尿苷的DNA （3）。我们表明，可以使用亚磷酰胺2与乙酰基保护的脱氧胞苷和苯氧乙酰基保护的嘌呤亚磷酰胺结合将核苷1掺入DNA中。用1代替DNA中的胸苷导致pH 6.9时DNA双链体稳定性略有下降。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00461-9

文献信息

• METHOD OF SUPPRESSING FORMATION OF PHOTOCROSSLINK, AND PHOTOREACTIVE NUCLEIC ACID IN WHICH AUTO-CROSSLINK FORMATION IS SUPPRESSED
  申请人：JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY

  公开号：US20160326207A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Provided is a means for preventing the inactivation of a photoresponsive nucleic acid probe by suppressing the formation of a photocrosslink between a photoresponsive base having a photocrosslinkable vinyl structure and a photocrosslinkable thymine (T) or uracil (U) base, by substituting with an R group (R being —CN or —CO—R 1 , where R 1 is a saturated or unsaturated straight-chain or branched cyclic or non-cyclic C1-12 hydrocarbon group) the 5 position of a pyrimidine ring of the thymine (T) or uracil (U) base which is photocrosslinkable with the photoresponsive base having a photocrosslinkable vinyl structure.

  提供了一种防止光响应核酸探针失活的方法，通过在可光交联的含有可光交联乙烯结构的光响应碱基和可光交联胸腺嘧啶（T）或尿嘧啶（U）碱基之间抑制光交联物的形成，通过用R基（R为—CN或—CO—R1，其中R1为饱和或不饱和直链或支链环状或非环状C1-12碳氢化合物基团）替代胸腺嘧啶（T）或尿嘧啶（U）碱基的嘧啶环的5位。
• Modified Oligonucleotides and Applications Thereof
  申请人：Mullah Khairuzzaman Bashar

  公开号：US20110144319A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Disclosed, among other things, are primers containing certain modified nucleobases in the 3′ terminal region of the primers that provide reduced formation of primer-dimers during amplification reactions, and various methods of use thereof.

  披露了包含在引物的3'端区域中的某些修饰核苷酸碱基的引物，这些引物在扩增反应过程中减少引物二聚体形成，并且披露了各种使用方法。
• Modified labeled nucleotides and polynucleotides and methods of preparing, utilizing and detecting same
  申请人：ENZO BIOCHEM, INC.

  公开号：EP0097373A2

  公开（公告）日：1984-01-04

  Nucleotides and polynucleotides, including DNA, are chemically modified or labeled so as to be capable of ready detection when attached to and/or incorporated in nucleic acid material.

  核苷酸和多核苷酸（包括 DNA）经过化学修饰或标记，当附着在核酸材料上和/或掺入核酸材料中时，可随时进行检测。
• A drug delivery conjugate
  申请人：ENZO BIOCHEM, INC.

  公开号：EP0285950A2

  公开（公告）日：1988-10-12

  Nucleotides and polynucleotides, including DNA, are chemically modified or labeled so as to be capable of ready detection when attached to and/or incorporated in nucleic acid material.

  核苷酸和多核苷酸（包括 DNA）经过化学修饰或标记，当附着在核酸材料上和/或掺入核酸材料中时，可随时进行检测。
• Protein with a moiety capable of chelating ions attached thereto
  申请人：ENZO BIOCHEM, INC.

  公开号：EP0618228A1

  公开（公告）日：1994-10-05

  Disclosed is a protein to which a moiety capable of chelating an ion is directly or indirectly attached, said attachment being characterized in not interfering substantially with the ability of the moiety to chelate ions.

  本发明公开了一种蛋白质，其上直接或间接附着有能够螯合离子的分子，所述附着物的特点是不会严重干扰分子螯合离子的能力。