1-(5-(4-fluorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl)ethanone | 1085240-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-(4-fluorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[3-(4-Fluorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone；1-[3-(4-fluorophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• CAS: 1085240-98-7
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 298.317
• InChiKey: SHHZJJQDHIHCBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(4-fluorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl)ethanone 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到4-(1-acetyl-5-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  与吡唑啉基芳香族氨基磺酸盐作为碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII抑制剂的结构活性关系：合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111638
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(5-(4-fluorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  与吡唑啉基芳香族氨基磺酸盐作为碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII抑制剂的结构活性关系：合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111638

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, Biological Evaluation, DFT Calculations and Third Order Nonlinear Optical Studies of Pyrazolines
  作者：Swarnagowri Nayak、Vinay Parol、Gangadhar Hari、K.S.R. Pai、Rajeev K. Sinha、N.K. Lokanath、Sri Ram G Naraharisetty、Santosh L. Gaonkar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130780

  日期：2021.11

  Novel pyrazoline derivatives were synthesized and characterized by FTIR, NMR, UV-visible, and mass spectral studies. All the synthesized compounds 6a-f were screened for anticancer activity against MCF-7 and HCT 116 cell lines via SRB assay. Among the synthesized pyrazolines 6b and 6f showed appreciable anticancer activity. The molecular docking study was done with two proteins (PDB No: 1M17 and 5ZTO)

  合成了新型吡唑啉衍生物，并通过 FTIR、NMR、UV-可见光和质谱研究对其进行了表征。通过SRB测定筛选所有合成的化合物6a-f对MCF-7和HCT 116细胞系的抗癌活性。在合成的吡唑啉中，6b和6f显示出明显的抗癌活性。分子对接研究是用两种蛋白质（PDB 编号：1M17 和 5ZTO）完成的，以研究化合物与蛋白质的结合相互作用。ADME 研究表明，这些化合物表现出类似药物的特性，遵循 Lipinski 的五法则。化合物6b的分子结构使用单晶 X 射线衍射法进行研究。使用密度泛函理论 (DFT) 计算研究了化合物6b的结构、吸收和第一静态超极化特性。实验数据与计算得到的 FTIR 和紫外-可见光谱数据吻合良好。使用开孔和闭孔 z 扫描技术研究了三阶非线性光学特性。化合物6b表现出非线性吸收(β） 的 1.94×10-11强度 m/W (一世0) 是 4.49GW/C米2.三阶非线性磁化率约为
• Synthesis of novel α-pyranochalcones and pyrazoline derivatives as Plasmodium falciparum growth inhibitors
  作者：Gajanan Wanare、Rahul Aher、Neha Kawathekar、Ravi Ranjan、Naveen Kumar Kaushik、Dinkar Sahal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.069

  日期：2010.8

  Both the lack of a credible malaria vaccine and the emergence and spread of parasites resistant to most of the clinically used antimalarial drugs and drug combination have aroused an imperative need to develop new drugs against malaria. In present work, alpha-pyranochalcones and pyrazoline analogs were synthesized to discover chemically diverse antimalarial leads. Compounds were tested for antimalarial activity by evaluation of the growth of malaria parasite in culture using the microtiter plate based SYBR-Green-I assay. The (E)-3-(3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-acryloyl)-2H-chromen-2-one (Ga6) turned out to be the most potent analog of the series, showing IC(50) of 3.1 mu g/ml against chloroquine-sensitive (3D7) strain and IC(50) of 1.1 mu g/ml against chloroquine-resistant field isolate (RKL9) of Plasmodium falciparum. Cytotoxicity study of the most potent compounds was also performed against HeLa cell line using the MTT assay. All the tested compounds showed high therapeutic indices suggesting that they were selective in their action against the malaria parasite. Furthermore, docking of Ga6 into active site of falcipain enzyme revealed its predicted interactions with active site residues. This is the first instance wherein chromeno-pyrazolines have been found to be active antimalarial agents. Further exploration and optimization of this new lead could provide novel, antimalarial molecules which can ward off issues of cross-resistance to drugs like chloroquine. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure-activity relationship with pyrazoline-based aromatic sulfamates as carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Davide Moi、Alessio Nocentini、Alessandro Deplano、Gianfranco Balboni、Claudiu T. Supuran、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111638

  日期：2019.11

  Four new series of aromatic sulfamates were synthesized and investigated for the inhibition of four human (h) isoforms of zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), hCA I, II, IX, and XII. The reported derivatives, obtained by a sulfamoylation reaction of the corresponding phenolic precursors, bear 3,5-diarylpyrazoline moieties as spacers between the benzenesulfamate fragment which binds the

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或