ethyl (2S,3S)-2-methyl-3-tetrahydropyranyloxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-2-methyl-3-tetrahydropyranyloxybutanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)butanoate
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: HKDLLAXTWASFNJ-QRHSGQBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-2-methyl-3-tetrahydropyranyloxybutanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R,7R)-(+)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  松节肢动物性信息素，其同源物和立体异构体的不对称合成

  摘要：

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200341
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 ethyl (2S,3S)-2-methyl-3-tetrahydropyranyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  松节肢动物性信息素，其同源物和立体异构体的不对称合成

  摘要：

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200341

文献信息

• A Practical Synthesis of (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine, A Potent Insulinotropic α-Amino Acid from Fenugreek
  作者：Qian Wang、Jamal Ouazzani、N. André Sasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<834::aid-ejoc834>3.0.co;2-6

  日期：2002.3

  An efficient eight-step synthesis of optically pure (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine (1), a potent insulinotropic α-amino acid found in the seeds of fenugreek (Trigonella foenum-graecum L.), is achieved in 39% overall yield. The method is suitable for large-scale production of the title compound. The key steps involve the biotransformation of ethyl 2-methylacetoacetate to ethyl (2S,3S)-2-methyl-3-hydroxybutanoate

  光学纯 (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸 (1) 的高效八步合成，这是一种在胡芦巴 (Trigonella foenum-graecum L.) 种子中发现的强效促胰岛素α-氨基酸，在 39 % 总产率。该方法适用于标题化合物的规模化生产。关键步骤包括使用白地霉和不对称 Strecker 合成将 2-甲基乙酰乙酸乙酯生物转化为 (2S,3S)-2-甲基-3-羟基丁酸乙酯 (2)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Stereoselective Synthesis and Retentive Trapping of α-Chiral Secondary Alkyllithiums Leading to Stereodefined α,β-Dimethyl Carboxylic Esters
  作者：Varvara Morozova、Kohei Moriya、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201601911

  日期：2016.7.11

  leads to the corresponding secondary alkyllithiums with high retention of configuration. Subsequent quenching with various electrophiles such as Bu2S2, DMF, MeOB(OR)2, or Et2CO provides the desired products with retention of configuration. Furthermore, a transmetalation with CuBr⋅P(OEt)3 also allows retentive trapping with acid chlorides and ethylene oxide. The quenching of the resulting alkyllithiums

  在-100°C下用t BuLi处理α-手性仲烷基碘化物，可以得到相应的具有高构型保留性的仲烷基锂。随后用诸如Bu 2 S 2，DMF，MeOB（OR）2或Et 2 CO的各种亲电试剂淬灭，可提供所需的产物，并保留其构型。此外，用CuBr⋅P（OEt）3进行金属转移也可以用酰氯和环氧乙烷进行保持性捕集。用ClCO 2 Et淬灭生成的烷基锂，可立体选择性合成和反合成-2-乙基-2-甲基丙烯酸二乙酯羧酸盐（dr> 94％）。还制备了带有三个相邻立体控制中心（立体三单元）的相关酯。该方法已应用于以市场上可买到的顺式-2,3-环氧丁烷开始的dr = 97：3的总产率为26％的蚂蚁信息素（±）-紫杉醇的合成（四个步骤）。
• Diastereoselective synthesis of α-alkyl-β-hydroxy thioacetals by chelation-controlled addition to α-hydroxy ketene thioacetals
  作者：Toshio Sato、Masaki Nakakita、Satoshi Kimura、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95295-x

  日期：1989.1

  Addition of alkyllithiums to (S)-2-(2-hydroxypropylidene)-1,3-dithiane and reduction of (S)-2-(2-hydroxy-1-alkylpropylidene)-1,3-dithianes with lithium aluminum hydride gave optically active syn- and anti-2-(2-hydroxy-1-alkylpropyl)-1,3-dithianes with high diastereoselectivity, respectively.

  将烷基锂加至（S）-2-（2-羟基亚丙基）-1,3-二噻吩并用氢化铝锂还原（S）-2-（2-羟基-1-烷基亚丙基）-1,3-二噻烷具有高非对映选择性的旋光性顺式和反式2-（2-羟基-1-烷基丙基）-1,3-二硫杂环丁烷。
• Method for preparing (2S, 3R, 4S) -4-hydroxyisoleucine and analogues thereof
  申请人：Ouazzani Jamal

  公开号：US20050079587A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The invention concerns a method for preparing a-amino acids of general formula (2S-1) wherein: the group R1 represents a hydrogen atom, a group protecting the amino group or a group of formula —COOR2 wherein the group R2 represents a C1-C6 alkyl group, an aryl or aralkyl group. The invention also concerns a-amino acids of general formula (2S-1) wherein the group R1 represents a group protecting the amino group or a group of formula —COOR2 wherein the group R2 represents a C1-C6 alkyl group, an aryl or aralkyl group and their use as medicine.

  该发明涉及一种制备通式（2S-1）的α-氨基酸的方法，其中：基团R1代表氢原子、保护氨基的基团或者通式—COOR2的基团，其中基团R2代表C1-C6烷基、芳基或芳基烷基。该发明还涉及通式（2S-1）的α-氨基酸，其中基团R1代表保护氨基的基团或者通式—COOR2的基团，其中基团R2代表C1-C6烷基、芳基或芳基烷基，并且它们的用途为药物。
• Method for preparing (2s,3r,4s)-4-hydroxyisoleucine and analogues thereof
  申请人：——

  公开号：US20030219880A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention concerns a method for preparing a-amino acids of general formula (2S-1) wherein: the group R1 represents a hydrogen atom, a group protecting the amino group or a group of formula —COOR2 wherein the group R2 represents a C1-C6 alkyl group, an aryl or aralkyl group. The invention also concerns a-amino acids of general formula (2S-1) wherein the group R1 represents a group protecting the amino group or a group of formula —COOR2 wherein the group R2 represents a C1-C6 alkyl group, an aryl or aralkyl group and their use as medicine.

  本发明涉及一种制备通式为(2S-1)的α-氨基酸的方法，其中：基团R1表示氢原子、保护氨基的基团或通式为—COOR2的基团，其中基团R2表示C1-C6烷基、芳基或芳基烷基。本发明还涉及通式为(2S-1)的α-氨基酸，其中基团R1表示保护氨基的基团或通式为—COOR2的基团，其中基团R2表示C1-C6烷基、芳基或芳基烷基，并且它们的用途是作为药物。