(S)-ethyl 3-(benzyloxy)butanoate | 112068-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-(benzyloxy)butanoate
• 英文别名: (3S)-3-(benzyloxy)butanoic acid ethyl ester；ethyl (3S)-3-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 112068-33-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WTTFJVXRZAOWQO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-(benzyloxy)butanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(3S)-3-(苄氧基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  志贺单胞菌菌株 302-73（血清型 O1）O-多糖的全稀有含糖五糖重复单元的全合成

  摘要：

  首次报道了志贺单胞菌菌株 302-73（血清型 O1）的共轭五糖重复单元的全合成。复杂的目标五糖由所有稀有氨基糖组成，例如正交功能化的d-杆菌胺、l-岩藻糖胺和l - pneumosamine，通过四个连续的 α-键连接。l-岩藻糖胺的轴向 4-OH 亲核性差和立体选择性糖基化是全合成中的关键挑战，全合成通过最长的 27 步线性序列完成，总产率为 3%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02239
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁酸乙酯 、 2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(S)-ethyl 3-(benzyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  拟南芥代谢产物δ-indomycinone的建议结构的全合成。

  摘要：

  已经完成了所提出的δ-茚虫酮结构的第一个全合成。关键步骤涉及溴萘甲醌（6）和1-甲氧基-3-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（7）的Diels-Alder反应，以进入蒽醌骨架，代表其他天然的共同结构单元。出现的蒽醌抗生素，蒽醌的区域选择性溴化（14）和对映体纯的二氧戊环酮8的高度非对映选择性烷基化。据报道，这种合成方法具有高收率，优异的选择性和对其他蒽醌类天然产物全合成的显着通用性。合成化合物2和36的光谱数据与天然产物的光谱数据不一致，

  DOI：

  10.1002/chem.200700823

文献信息

• A Convenient Benzylation Procedure for β-Hydroxy Esters
  作者：Ulrich Widmer

  DOI：10.1055/s-1987-28007

  日期：——

  Benzylation of ß-hydroxy esters, containing primary and secondary alcohol functions, with benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate gives the corresponding benzyl ethers in good yield. In the case of chiral substrates no racemisation is observed.

  含有伯醇和仲醇功能的 ß-羟基酯与苄基 2,2,2-三氯乙亚胺酸酯反应，可高产率地得到相应的苄基醚。在手性底物的情况下，未观察到消旋化现象。
• A Unified Synthetic Approach to Optically Pure Curvularin-Type Metabolites
  作者：Srinivasa Rao Allu、Sreenivas Banne、Jia Jiang、Na Qi、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00776

  日期：2019.6.7

  A unified and concise approach to the synthesis of nine curvularin-type metabolites and two analogues has been developed with few steps and high yields. Among them, sumalactones A–D were synthesized for the first time. The key steps in this approach included esterification, Friedel–Crafts acylation, and ring-closing metathesis (or cross metathesis).

  已经开发出了一种统一，简洁的方法来合成九种卡维拉林型代谢物和两种类似物，且步骤少且产率高。其中，舒马内酯A–D是首次合成。该方法的关键步骤包括酯化，Friedel-Crafts酰化和闭环易位（或交叉易位）。
• Enantioselective epoxidation of unfunctionalized simple olefins by non-racemic molybdenum(VI)(oxo-diperoxo) complexes
  作者：V. Schurig、K. Hintzer、U. Leyrer、C. Mark、P. Pitchen、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87277-8

  日期：1989.7

  Molybdenum(VI)(oxo-diperoxo) complexes bearing bidentate ligands with hydroxy and carbonyl functions show asymmetric induction in the stoichiometric epoxidation of simple prochiral olefins. The influence of the ligand and alkene structure on the enantiomeric excess of the oxiranes has been investigated. The addition of chiral diols to the molybdenum(VI)(oxo-diperoxo) reagents gives high enantiomeric

  带有二齿配体具有羟基和羰基官能团的钼（VI）（氧代-二过氧代）配合物在简单的手性烯烃的化学计量环氧化中显示出不对称的诱导作用。已经研究了配体和烯烃结构对环氧乙烷的对映体过量的影响。向钼（VI）（氧代-二过氧代）试剂中添加手性二醇可能会导致对映体过量，这可能是由于形成的环氧乙烷的有效动力学拆分所致。
• [EN] 1-PHENYLPYRROLE COMPOUNDS<br/>[FR] 1-PHÉNYLPYRROLES
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010042626A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention comprises a compound for the prevention and/or treatment of cardiovascular diseases, nephropathy, fibrosis, primary aldosteronism or edema. The compound is of the following general formula (I): wherein R1 represents a C1 -C3 alkyl group; R2 represents a hydroxy -C1 -C4 alkyl group and the like; R3 represents a halogeno group, a halogeno-C1 -C3 alkyl group and the like; R4 represents a hydrogen atom, a halogeno group and the like,- R5 represents a sulfamoyl group or a C1-C3 alkylsulf onyl group; R6 represents a hydrogen atom, a halogeno group and the like] or an N-oxide, atropisomer of the foregoing, or pharmaceutically acceptable salt of the foregoing.

  本发明涉及一种用于预防和/或治疗心血管疾病、肾病、纤维化、原发性醛固酮分泌亢进或水肿的化合物。该化合物具有以下一般式（I）：其中R1代表C1-C3烷基基团；R2代表一个羟基-C1-C4烷基基团等；R3代表一个卤素基团，一个卤素-C1-C3烷基基团等；R4代表一个氢原子，一个卤素基团等；R5代表一个磺胺基团或一个C1-C3烷基磺酰基团；R6代表一个氢原子，一个卤素基团等，或者上述化合物的N-氧化物、旋光异构体或上述化合物的药用可接受的盐。
• Stereospecific total synthesis of (−)-8-epi-hyperaspine
  作者：Dawei Ma、Wei Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.149

  日期：2003.11

  Condensation of protected δ-hydroxy-β-amino ester 7 with a β-keto ester provides vinylogous urethane 8, which is cyclized under the action of t-BuOK followed by decarboxylation to afford enone 12. Hydrogenation of 12 or its N,O-diprotected derivative 13 gives 2,6-cis-disubstituted piperdines. Using these intermediates, (−)-8-epi-hyperaspine is synthesized.

  受保护的δ-羟基-β-氨基酯7与β-酮酸酯的缩合可提供乙烯基氨基甲酸酯8，该氨基甲酸酯在t- BuOK的作用下环化，然后脱羧得到烯酮12。的氢化12或其ñ，ö -diprotected衍生物13给出了2,6-顺式二取代的piperdines。使用这些中间体，合成了（-）-8-表位-高肾上腺素。