3-Methoxy-4,5-methylendioxy-6-brom-benzaldehyd | 65144-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-Methoxy-4,5-methylendioxy-6-brom-benzaldehyd
• 英文别名: 4-Bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 65144-13-0
• 化学式: C₉H₇BrO₄
• 分子量: 259.056
• InChiKey: VXBPUCLVVOREEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-4,5-methylendioxy-6-brom-benzaldehyd 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8,15-Dimethoxy-4,6,17,19-tetraoxapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.016,20]icosa-1,3(7),8,10,12,14,16(20)-heptaen-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Class of Spirophenanthrones

  摘要：

  使用5 mol%的脯氨酸作为可回收催化剂，在室温下，9-菲那醇与甲醛反应，通过曼尼奇碱和10-亚甲基-9-菲那酮中间体，生成一类新的螺菲那酮。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217174
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromo-7-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到3-Methoxy-4,5-methylendioxy-6-brom-benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  高度取代的芳烃的区域选择性反应

  摘要：

  报道了四种新的高度取代的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸芳基芳烃前体在芳烃酰基烷基化，酰基烷基化/缩合和杂环化反应中的完全区域选择性反应性。这些更复杂的芳烃的应用使人们可以使用多种天然产物支架，并避免了芳环的后期官能化。

  DOI：

  10.1021/ol1000796

文献信息

• Total Synthesis of Graphislactones A, C, D, and H, of Ulocladol, and of the Originally Proposed and Revised Structures of Graphislactones E and F
  作者：Martina Altemöller、Timo Gehring、Judith Cudaj、Joachim Podlech、Helmut Goesmann、Claus Feldmann、Alexander Rothenberger

  DOI：10.1002/ejoc.200801278

  日期：2009.5

  purchasable compounds, where the longest linear sequence consists of 5–9 steps. The syntheses are thus significantly shorter than the previously published syntheses of graphislactones A–D and of ulocladol. Graphislactones E and F were synthesized in 8 steps, where the longest linear sequences consist of 6 and 5 steps, respectively. They were isolated as the respective acetylated compounds with 25 and

  石墨内酯 A-H 和结构相关的乌洛拉多是由地衣和真菌产生的高度氧化的间苯二酚内酯。我们展示了石墨内酯 A、C-F、H 和乌洛拉多的全合成。首次合成了石墨内酯 E、F 和 H。作为最初提出的结构合成的石墨内酯 E 和 F 的光谱与公布的数据不一致。因此，提出了这些化合物的修正结构，其正确性已通过全合成和光谱数据的比较得到明确证明。所有合成中的关键步骤是 Suzuki 偶联，用于构建中心联芳键和 Dakin 反应，以提供这些高度氧化的底物所需的更多羟基。石墨内酯 A、C 和 H，酰化石墨内酯 D 和乌洛拉多从可购买的化合物开始，分 8-11 个步骤制备，产率为 7-20%，其中最长的线性序列由 5-9 个步骤组成。因此，该合成比之前发表的石墨内酯 A-D 和乌洛拉多的合成要短得多。石墨内酯 E 和 F 分 8 步合成，其中最长的线性序列分别由 6 步和 5 步组成。它们被分离为各自的乙酰化化合物，产率分别为
• Synthesis of unsymmetrical biphenyls as potent cytotoxic agents
  作者：Gang Wu、Huan-Fang Guo、Kun Gao、Yi-Nan Liu、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.050

  日期：2008.10

  Twenty-six unsymmetrical biphenyls were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against DU145, A549, KB and KB-Vin tumor cell lines. Three compounds 27, 35 and 40 showed very potent activity against the HTCL panel with an IC(50) value range of 0.04-3.23 microM. In addition, fourteen active compounds were all more potent against the drug-resistant KB-Vin cell line than the parental KB cell

  合成了 26 种不对称联苯并评估了它们对 DU145、A549、KB 和 KB-Vin 肿瘤细胞系的细胞毒活性。三种化合物 27、35 和 40 显示出非常有效的对 HCL 面板的活性，IC(50) 值范围为 0.04-3.23 microM。此外，与亲本 KB 细胞系相比，14 种活性化合物对耐药性 KB-Vin 细胞系的作用更强。初步的 SAR 分析表明，不对称联苯骨架 2,2'-位上的两个庞大的取代基对于体外抗癌活性是必不可少的，因此为开发不对称联苯作为新型抗癌剂提供了良好的起点。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Noscapine-Inspired 5-Substituted Tetrahydroisoquinolines as Cytotoxic Agents
  作者：Shane M. Devine、Cassandra Yong、Dzifa Amenuvegbe、Luigi Aurelio、Divya Muthiah、Colin Pouton、Richard Callaghan、Ben Capuano、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00986

  日期：2018.9.27

  A series of 5-substituted tetrahydroisoquinolines was synthesized via a 10-step linear synthesis to assess whether replacement of noscapine’s southern isobenzofuranone with other moieties resulted in retained cytotoxic activity. One such molecule, 18g, bearing a para-methoxybenzyl functionality with N-ethylcarbamoyl substitution, produced cell-cycle arrest at the G2/M phase with an EC50 of 2.7 μM in

  通过10步线性合成法合成了一系列5取代的四氢异喹啉，以评估用其他部分取代Noscapine的南部异苯并呋喃酮是否会导致保留的细胞毒活性。一个这样的分子，18g，带有对-甲氧基苄基官能团和N-乙基氨基甲酰基取代基，在MCF-7乳腺癌细胞系7-MCF中，在G2 / M期产生细胞周期停滞，EC 50为2.7μM。与Noscapine相比，折叠倍数增加（5）。该分子对抗性NCI / Adr RES具有相似的活性（EC 50为2.5μM）不同于目前的细胞毒剂，证明其具有克服或避免已知耐药机制的潜力。发现化合物18g可以改变P-gp的药物外流活性，并且在联合研究中可以增强长春碱的抗增殖活性。这些结果提供了对Noscapine的结构修饰的见解，它将指导未来的发展朝着对抗性癌细胞具有活性的更有效的细胞毒剂发展。
• Pyridine derivatives for treatment and prevention of liver damage, and their preparation
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0285267A2

  公开（公告）日：1988-10-05

  Pyridine derivatives, their production, and compositions containing them for treatment and prevention of liver damage. These pyridine derivatives have the following structure :

  用于治疗和预防肝损伤的吡啶衍生物、吡啶衍生物的生产和含有吡啶衍生物的组合物。这些吡啶衍生物具有以下结构 ：
• Discovery of novel antitumor dibenzocyclooctatetraene derivatives and related biphenyls as potent inhibitors of NF-κB signaling pathway
  作者：Fang-Lin Yu、Xiao-Yang He、Chunping Gu、Emika Ohkoshi、Li-Ting Wang、Sheng-Biao Wang、Chin-Yu Lai、Le Yu、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Shuwen Liu、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.018

  日期：2014.1

  Several dibenzocyclooctatetraene derivatives (5-7) and related biphenyls (8-11) were designed, synthesized, and evaluated for inhibition of cancer cell growth and the NF-kappa B signaling pathway. Compound 5a, a dibenzocyclooctatetraene succinimide, was discovered as a potent inhibitor of the NF-kappa B signaling pathway with significant antitumor activity against several human tumor cell lines (GI(50) 1.38-1.45 mu M) and was more potent than paclitaxel against the drug-resistant KBvin cell line. Compound 5a also inhibited LPS-induced NF-kappa B activation in RAW264.7 cells with an IC50 value of 0.52 mu M, prevented I kappa B-alpha degradation and p65 nuclear translocation, and suppressed LPS-induced NO production in a dose-dependent manner. The antitumor data in cellular assays indicated that relative positions and types of substituents on the dibenzocyclooctatetraene or acyclic biphenyl as well as torsional angles between the two phenyls are of primary importance to antitumor activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.