1-((2E,4E)-2,4-hexadienoyl)pyrrolidine | 221219-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-((2E,4E)-2,4-hexadienoyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(2E,4E)-2,4-hexadienoyl]pyrrolidine；(2E,4E)-1-pyrrolidin-1-ylhexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 221219-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: DPIQUPOVOIMCMU-AOGGBPEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2E,4E)-2,4-hexadienoyl)pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-((E)-Buta-1,3-dienyl)-3-(2-hydroxy-ethyl)-1-pyrrolidin-1-yl-decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺二烯醇的区域和立体选择性迈克尔加成到 α,β-不饱和酯

  摘要：

  具有苏式或赤式构型的 β-烷基-α-乙烯基戊二酰胺是通过酰胺二烯醇酯与 α,β-不饱和酯的迈克尔加成立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1085
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 山梨酸氯化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到1-((2E,4E)-2,4-hexadienoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铱配合物催化芳基硼酸向α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的高选择性1,6-加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601719

文献信息

• Iridium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of 1,3-Dienes with <i>ortho</i>-Carbonylated Phenylboronic Acids. A Catalytic Process Involving Regioselective 1,2-Addition
  作者：Takahiro Nishimura、Yuichi Yasuhara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja072369v

  日期：2007.6.1

  Annulation of 1,3-dienes with 2-formylphenylboronic acid proceeded with high regio- and stereoselectivity in the presence of a hydroxoiridium catalyst to give high yields of indanol derivatives. Various 1,3-dienes bearing electron-withdrawing and -donating substituents were successfully used under the catalytic conditions.
• Iridium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines with 1,3-Dienes via C–H Activation
  作者：Takahiro Nishimura、Yusuke Ebe、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja311968d

  日期：2013.2.13

  Ir-catalyzed [3 + 2] annulation of cyclic N-sulfonyl ketimines with 1,3-dienes, in which an aryliridium intermediate is formed via C-H activation, gives amino-indane derivatives in high yields with high regio- and diastereoselectivity.
• Stereoselective synthesis of alkenylated malonic diamide using masked acyl cyanide
  作者：Hisao Nemoto、Touru Ibaragi、Masahiko Bando、Masaru Kido、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02601-x

  日期：1999.2

  A highly stereoselective synthesis of an alkenylated malonic diamide starting from a gamma,delta-epoxy-alpha,beta-unsaturated carboxamide was accomplished using the masked acyl cyanide (MAC: the protected hydroxymalonitrile) via palladium-catalyzed regio- and stereoselective carbon-carbon bond formation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• YAMAGUCHI MASAHIKO; HAMADA MICHIYUKI; KAWASAKI SHINJI; MINAMI TORU, CHEM. LETT.,(1986) N 7, 1085-1088
  作者：YAMAGUCHI MASAHIKO、 HAMADA MICHIYUKI、 KAWASAKI SHINJI、 MINAMI TORU

  DOI：——

  日期：——
• HUANG, Y. Z.;SHI, LILAN;YANG, JIANHUA;ZHANG, JINGTAO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2159-2162
  作者：HUANG, Y. Z.、SHI, LILAN、YANG, JIANHUA、ZHANG, JINGTAO

  DOI：——

  日期：——