2-(2,3-diphenylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1419186-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2,3-diphenylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2,3-Diphenylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1419186-11-0
• 化学式: C₂₁H₂₇BO₂
• 分子量: 322.255
• InChiKey: SUVVZTMZRATQNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 氯化苄 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)copper(I) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-(2,3-diphenylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜催化下烯烃的三组分碳硼化

  摘要：

  摘要 在铜-NHC催化剂的帮助下，烯烃与三硼化合物和碳亲电试剂的反应可有效地进行烯烃的三组分碳硼化。碳硼化通过碳-硼和碳-碳键的区域选择性形成提供了多种多取代的硼烷基烷烃。 在铜-NHC催化剂的帮助下，烯烃与三硼化合物和碳亲电试剂的反应可有效地进行烯烃的三组分碳硼化。碳硼化通过碳-硼和碳-碳键的区域选择性形成提供了多种多取代的硼烷基烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341267

文献信息

• Ni-Catalyzed Arylboration of Unactivated Alkenes: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Stephen R. Sardini、Alison L. Lambright、Grace L. Trammel、Humair M. Omer、Peng Liu、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.9b03991

  日期：2019.6.12

  unactivated monosubstituted, 1,1-disubstituted, and trisubstituted alkenes is disclosed. The reaction is notable in that it converts highly substituted alkenes, aryl bromides, and diboron reagents to products that contain a quaternary carbon and a synthetically versatile carbon-boron bond with control of stereoselectivity and regioselectivity. In addition, the method is demonstrated to be useful for the

  公开了一种未活化的单取代、1,1-二取代和三取代烯烃的Ni催化芳基硼化反应的方法。该反应的值得注意之处在于，它将高度取代的烯烃、芳基溴和二硼试剂转化为含有季碳和合成通用碳硼键的产物，并控制立体选择性和区域选择性。此外，该方法被证明可用于合成饱和氮杂环，这是药物化合物中的重要基序。最后，由于所表现出的不寻常的反应性，我们通过计算和实验技术研究了反应的机理细节。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Methylboration of Alkenes
  作者：Bin Chen、Peng Cao、Yang Liao、Min Wang、Jian Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03860

  日期：2018.3.2

  on (B2(pin)2), and methyl iodide is reported. Alkenes including styrenes, β-substituted styrenes, and challenging aliphatic olefins were smoothly transferred to the desired methylboration products with excellent diastereoselectivities (dr up to >99:1) and enantioselectivities (er up to 99:1). The utility of this process was demonstrated by the synthesis of naproxen and formal synthesis of two natural

  据报道，烯烃，双（频哪醇）二硼（B 2（pin）2）和甲基碘的对映选择性铜催化的硼酸酯交叉偶联反应。将包括苯乙烯，β-取代苯乙烯和挑战性脂肪族烯烃在内的烯烃平稳地转移到所需的甲基硼酸酯产品中，该产品具有出色的非对映选择性（dr高达> 99：1）和对映选择性（er高达99：1）。萘普生的合成和两种天然产物的正式合成证明了该方法的实用性。
• Copper-Catalyzed Three-Component Carboboration of Alkynes and Alkenes
  作者：Hiroto Yoshida、Ikuo Kageyuki、Ken Takaki

  DOI：10.1021/ol4001526

  日期：2013.2.15

  Carboboration of alkynes was found to take place efficiently by a three-component coupling reaction with diboron and carbon electrophiles under copper catalysis to afford diverse multisubstituted borylalkenes in a stereoselective manner. The carboboration was also applicable to alkenes, leading to the formation of multisubstituted borylalkanes via regioselective carbon–boron and carbon–carbon bond-forming

  发现炔烃的碳硼化通过与二硼和碳亲电试剂的三组分偶联反应在铜催化下有效地进行，从而以立体选择性的方式提供了多种多取代的硼烷基烯烃。碳硼化也适用于烯烃，导致通过区域选择性碳硼和碳碳键形成过程形成多取代的硼烷基烷烃。