2-bromo-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxybenzaldehyde | 164228-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methoxybenzaldehyde；2-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 164228-28-8
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₃Si
• 分子量: 345.308
• InChiKey: PYSSNAVZQPABJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium nitrososulfonate 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 3,5,7-trimethoxy-1,4-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  简洁的树皮素合成

  摘要：

  通过分子内自由基环化和弗雷米氏盐介导的氧化反应作为关键反应，描述了树皮素的简明合成。从可商购获得的3,5-二甲氧基苄基溴（6）和2-溴异香草醛（5）开始的七步过程有效地构建了天然产物树皮菌素（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.118
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到2-bromo-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  简洁的树皮素合成

  摘要：

  通过分子内自由基环化和弗雷米氏盐介导的氧化反应作为关键反应，描述了树皮素的简明合成。从可商购获得的3,5-二甲氧基苄基溴（6）和2-溴异香草醛（5）开始的七步过程有效地构建了天然产物树皮菌素（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.118

文献信息

• Coumarins by Direct Annulation: β‐Borylacrylates as Ambiphilic C ₃ ‐Synthons
  作者：Max Wienhold、John J. Molloy、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202012099

  日期：2021.1.11

  2‐halo‐phenol derivatives to generate structurally and electronically diverse coumarins. Key to this [3+3] disconnection is the BPin unit which serves a dual purpose as both a traceless linker for C(sp2)–C(sp2) coupling, and as a chromophore extension to enable inversion of the alkene geometry via selective energy transfer catalysis. Mild isomerisation is a pre‐condition to access 3‐substituted coumarins

  模块化β-硼基丙烯酸酯已被验证为可编程的、两亲性C 3 -合成子，可在2-卤代苯酚衍生物的级联成环中生成结构和电子多样化的香豆素。这种 [3+3] 断开的关键是 BPin 单元，它具有双重用途，既作为 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 耦合的无痕连接子，又作为发色团延伸，通过选择性能量转移催化。轻度异构化是获得 3-取代香豆素的先决条件，并提供了分歧的手柄。该方法在含有这种古老化学型的代表性天然产物的合成中得到展示。公开了在 A 环上修饰的 π 扩展雌酮衍生物的简便进入，以证明该方法在生物测定开发或药物再利用中的潜力。
• Synthesis of the salutaridine and aporphine skeleton via palladium(0) catalyzed cyclization and SRN1 reaction of 2′-bromoreticulines
  作者：Stefan Wiegand、Hans J Schäfer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00248-7

  日期：1995.5

  aryl-aryl-coupling reactions of 2′-bromoreticulines are described. Their regioselectivity depends on the cyclization method. The palladium(0) catalyzed reaction of 22 leads preferentially to the salutaridine derivative 27, whilst via the photochemically induced SRN1 reaction of 22 the aporphine skeleton 24 is obtained.

  描述了两个2'-溴网状蛋白的分子内芳基-芳基偶联反应。它们的区域选择性取决于环化方法。钯（0）催化的反应22根引线优先于salutaridine衍生物27，同时经由光化学诱导小号RN 1的反应22骨架的阿朴啡24被获得。