1-acetoxy-1-methyl-cyclohexane | 30232-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-1-methyl-cyclohexane
• 英文别名: 1-methylcyclohexyl acetate；methyl-cyclohexyl acetate；Methylcyclohexyl acetate；(1-methylcyclohexyl) acetate
• CAS: 30232-11-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: VVDZWMOQABVVHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-1-methyl-cyclohexane 在 carbon-supported single-site molybdenum dioxo 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以97%的产率得到1-甲基环己醇
  参考文献：
  名称：

  碳载单点二氧化钼催化剂对生物柴油合成的反应性

  摘要：

  通过在高表面积上直接接枝MoO 2 Cl 2（dme）（dme = 1,2-二甲氧基乙烷），制备了单中心二氧化钼钼催化剂（O c）2 Mo（ ═O ）2 @C。活性炭。通过N 2物理吸附，ICP-AES / OES，PXRD，STEM，XPS，XAS，H 2程序升温还原（TPR-H 2）和NH 3程序升温，充分表征了该催化剂的理化性质。脱附（TPD-NH 3）。XPS和TPR-H 2证实了Mo物种的单点性质数据，并且它显示了迄今为止报道的最低的MoO x T max减少，表明Mo VI中心具有高反应性。（O c）2 Mo（ ═O ）2 @C催化多种酯和甘油三酸酯与乙醇的酯交换反应，在中等温度（60–90°C）下表现出高活性，并且失活程度可忽略不计。（O c）2 Mo（ ═O ）2 @C具有防水功能，可以循环使用至少三遍而不会损失活性。该酯交换反应是通过实验确定为在[乙醇]的一阶和一阶在[Mo]的与Δ

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01717
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-acetoxy-1-methyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Ipatjew, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bismuth Oxide Perchlorate as a Highly Efficient Catalyst for Heteroatom Acylation Under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1055/s-2003-41442

  日期：——

  Bismuth oxide perchlorate efficiently catalyzes the acetylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Sterically hindered and electron deficient phenols are acetylated in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acylation of acid-sensitive alcohols is carried out efficiently without competitive side reactions

  高氯酸铋在无溶剂条件下有效催化结构不同的酚、醇、硫醇和胺的乙酰化。空间位阻和缺电子酚在室温下用化学计量的 Ac 2 O 以极好的收率乙酰化。酸敏感醇的酰化可以有效地进行，没有竞争性副反应。光学活性底物被乙酰化，对光学纯度没有任何不利影响。
• Zirconium(IV) Chloride as a New, Highly Efficient, and Reusable Catalyst for Acetylation of Phenols, Thiols, Amines, and Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1055/s-2004-815442

  日期：——

  chloride has been found to be a new. highly efficient, and reusable catalyst for acetylation of structurally diverse phenols, thiols, amines and alcohols under solvent-free condtions. Acetylation of sterically hindered and electron deficient phenols is achieved in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acid-sensitive alcohols undergo acetylation with excellent chemoselectivity

  已发现氯化锆 (IV) 是一种新的。一种高效、可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下对结构不同的酚、硫醇、胺和醇进行乙酰化。在室温下使用化学计量量的 Ac 2 O 以极好的收率实现空间位阻和缺电子酚的乙酰化。酸敏感醇以优异的化学选择性进行乙酰化，而不会发生脱水或重排等竞争性副反应。催化剂的温和路易斯酸性质使乙酰化能够与光学活性底物一起进行，而不会对光学纯度产生任何不利影响。
• Perchloric acid adsorbed on silica gel as a new, highly efficient, and versatile catalyst for acetylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1039/b304178f

  日期：——

  Perchloric acid adsorbed on silica gel efficiently catalyses acetylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions.

  在无溶剂条件下，吸附在硅胶上的高氯酸可有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的乙酰化。
• Fluoroboric acid adsorbed on silica gel as a new and efficient catalyst for acylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00683-x

  日期：2003.4

  Fluoroboric acid supported on silica gel efficiently catalyzes acylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Acid-sensitive alcohols are smoothly acylated without competitive side reactions.

  负载在硅胶上的氟硼酸可在无溶剂条件下有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的酰化反应。对酸敏感的醇被平滑酰化而没有竞争性副反应。
• The reaction between acyl halides and alcohols: Alkyl halide vs. Ester formation
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80747-x

  日期：1994.4

  therefore, ester formation practically confined to a triggering role. But, in those cases where the cation is less easily formed, ester formation was favoured and, consequently, became the necessary elementary step towards alkyl halide formation. This final product, on the other hand, might be extremely slow to form in an SN2 reaction between the protonated ester function and the halide ion. In these hnstances

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R

表征谱图