1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose | 134221-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-(p-methoxybenzyl)-β-glucopyranose；1,6-anhydro-2-azido-3-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose；(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 134221-42-4
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₅
• 分子量: 397.431
• InChiKey: YCVCXWOQKWYEKW-PFAUGDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose 在 碘代三甲硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-5-azido-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM

  摘要：

  本发明涉及一种合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的方法。此外，该发明还涉及一种高效且可扩展的合成过程，用于合成Fondaparinux及相关化合物中有用的各种中间体。

  公开号：

  US20120116066A1
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET EXTENSIBLE DE FABRICATION DE FONDAPARINUX SODIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的过程。此外，该发明还涉及用于合成Fondaparinux及相关化合物的各种中间体的高效可扩展过程。

  公开号：

  WO2013115817A1

文献信息

• Facile Preparation of 1,6-Anhydro-2-azido-3-<i>O</i>-benzyl-2-deoxy-<i>β</i>-D-glucopyranose and Its 4-<i>O</i>-Substituted Derivatives
  作者：Nobuo Sakairi、Shunya Takahashi、Feng Wang、Yoshihito Ueno、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.67.1756

  日期：1994.6

  6-anhydro-2,3-O-endo-benzylidene-β-D-mannopyranose derivatives with trimethylamine–borane (1/1)–aluminium chloride resulted in highly regioselective fission of the cyclic acetals to give the corresponding 2-O-unprotected-3-O-benzyl derivatives. Trifluoromethanesulfonylation of these, followed by nucleophilic substitution, afforded 2-azido-2-deoxy derivatives in good yields.

  用三甲胺-硼烷 (1/1)-氯化铝处理 1,6-脱水-2,3-O-内亚苄基-β-D-吡喃甘露糖衍生物导致环状缩醛的高度区域选择性裂变，得到相应的 2 -O-未保护的-3-O-苄基衍生物。这些的三氟甲磺酰化，然后是亲核取代，以良好的产率提供 2-叠氮基-2-脱氧衍生物。
• PROCESS FOR PREPARING FONDAPARINUX SODIUM AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Nadji Sourena

  公开号：US20110105418A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Processes for the synthesis of the Factor Xa anticoagulent Fondaparinux, and related compounds are described. Also described are protected pentasaccharide intermediates as well as efficient and scalable processes for the industrial scale production of Fondaparinux sodium by conversion of the protected pentasaccharide intermediates via a sequence of deprotection and sulfonation reactions.

  描述了合成抗凝血因子Xa的抗凝剂Fondaparinux及其相关化合物的过程。还描述了受保护的五糖中间体，以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护的五糖中间体转化为Fondaparinux钠的高效可扩展工业规模生产过程。
• Use of Cerny Epoxides for the Accelerated Synthesis of Glycosaminoglycans
  作者：Sabine Arndt、Linda C. Hsieh-Wilson

  DOI：10.1021/ol035606h

  日期：2003.10.1

  [GRAPHICS]1,6:2,3-Dianhydrohexopyranoses (Cerny epoxides) are versatile intermediates for the synthesis of glycosaminoglycans. Complex heparan and chondroitin sulfate disaccharide synthons can be assembled from a single common precursor in a short sequence of steps.
• Sakairi, Nobuo; Wang, Lai-Xi; Kuzuhara, Hiroyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 437 - 444
  作者：Sakairi, Nobuo、Wang, Lai-Xi、Kuzuhara, Hiroyoshi

  DOI：——

  日期：——
• [EN] AN EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM<br/>[FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET EXTENSIBLE DE FABRICATION DE FONDAPARINUX SODIQUE
  申请人：RELIABLE BIOPHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2013115817A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to a process for the synthesis of the Factor Xa anticoagulent Fondaparinux and related compounds. The invention relates, in addition, to efficient and scalable processes for the synthesis of various intermediates useful in the synthesis of Fondaparinux and related compounds.

  本发明涉及一种用于合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的过程。此外，该发明还涉及用于合成Fondaparinux及相关化合物的各种中间体的高效可扩展过程。