(2-([ethyl(1-naphthyl)amino]methyl)phenyl)boronic acid | 1350570-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-([ethyl(1-naphthyl)amino]methyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: MTU-16-2a；[2-[[Ethyl(naphthalen-1-yl)amino]methyl]phenyl]boronic acid；[2-[[ethyl(naphthalen-1-yl)amino]methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1350570-67-0
• 化学式: C₁₉H₂₀BNO₂
• 分子量: 305.184
• InChiKey: XJFZEEKBHRYHGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙基氨基萘 、 2-甲酰基苯硼酸 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 以56%的产率得到(2-([ethyl(1-naphthyl)amino]methyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  在胺化-还原反应中2-甲酰基苯基硼酸对仲芳族胺的反应性

  摘要：

  在包含2-甲酰基苯基硼酸和N-乙基苯胺的模型系统中，已经研究了通过胺化还原反应合成2-（芳基氨基甲基）苯基硼酸的方法。采用适当的反应条件会影响2-甲酰基苯基硼酸的反应性，从而能够有效合成迄今为止无法获得的2-（芳基氨基甲基）苯基硼化合物。已经确定并描述了芳族胺衍生物的第一晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.008

文献信息

• Reactivity of 2-formylphenylboronic acid toward secondary aromatic amines in amination–reduction reactions
  作者：Agnieszka Adamczyk-Woźniak、Raluca M. Fratila、Izabela D. Madura、Alicja Pawełko、Andrzej Sporzyński、Marta Tumanowicz、Aldrik H. Velders、Jacek Żyła

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.008

  日期：2011.12

  ic acid via an amination–reduction reaction has been investigated within a model system comprising 2-formylphenylboronic acid and N-ethylaniline. Adoption of the appropriate reaction conditions influences the reactivity of 2-formylphenylboronic acid, enabling efficient synthesis of so-far unobtainable 2-(arylaminomethyl)phenylboronic compounds. The first crystal structure of the aromatic amine derivative

  在包含2-甲酰基苯基硼酸和N-乙基苯胺的模型系统中，已经研究了通过胺化还原反应合成2-（芳基氨基甲基）苯基硼酸的方法。采用适当的反应条件会影响2-甲酰基苯基硼酸的反应性，从而能够有效合成迄今为止无法获得的2-（芳基氨基甲基）苯基硼化合物。已经确定并描述了芳族胺衍生物的第一晶体结构。