propargyl monobromoacetate | 26755-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propargyl monobromoacetate
• 英文别名: prop-2-yn-1-yl 2-bromoacetate；prop-2-ynyl 2-bromoacetate；propargyl bromoacetate；2-propynyl bromoacetate；Bromessigsaeure-propargylester；Propargylbromacetat；2-Propy1-ol, bromoacetate
• CAS: 26755-52-2
• 化学式: C₅H₅BrO₂
• 分子量: 176.997
• InChiKey: IBTTUWBRHGUTTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-81 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.5675 g/cm3
• 保留指数：
  958

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl monobromoacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 propargyl (triphenylphosphoranylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的分流级联工艺，用于选择性制备二氢咔唑或二氢吡啶并吲哚

  摘要：

  已经确定了一种溶剂控制的级联工艺，可用于从相同的N-芳基-α，β-不饱和硝酮和缺电子的丙二烯起始原料制备二氢咔唑或二氢吡啶并吲哚的双重目的。这些反应在无金属的温和条件下可以顺利进行，从而提供了两种类型的骨架不同的吲哚基杂环化合物，具有高收率和非对映选择性。这些转化表明使用了分叉的级联过程，该过程取决于苯并ze庚因中间体的开环事件，以合成骨架多样的杂环产物，并快速获得具有生物学意义的，基于吲哚的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201403268
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 potassium bromide 、 硫酸 、 氯乙酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以92.3%的产率得到propargyl monobromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of bromoacetic acid and esters thereof

  摘要：

  公开了一种从氯乙酸制备溴乙酸及其酯类的新经济有价值且方便的方法。

  公开号：

  US04123443A1

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>‘-Ditosylhydrazine:  A Convenient Reagent for Facile Synthesis of Diazoacetates
  作者：Tatsuya Toma、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol701432k

  日期：2007.8.1

  A novel entry to the synthesis of diazoacetates is disclosed. A variety of diazoacetates were synthesized from the corresponding bromoacetates by treatment with N,N'-ditosylhydrazine in moderate to high yields. Ease of operation with the stable crystalline reagent as well as a short reaction time offer a useful alternative to the conventional methods.

  公开了重氮乙酸酯合成的新方法。通过用N，N′-二甲苯磺酰基肼以中等至高收率处理，由相应的溴乙酸酯合成各种重氮乙酸酯。稳定的结晶试剂易于操作，反应时间短，是常规方法的有用替代品。
• Regio- and Stereoselective Copper(II)-Catalyzed Hydrosilylation of Activated Allenes in Water: Access to Vinylsilanes
  作者：Srinath Pashikanti、Joseph A. Calderone、Matthew K. Nguyen、Christopher D. Sibley、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00981

  日期：2016.5.20

  By using catalytic amounts of copper(II), 4-picoline, and dimethylphenylsilylpinacol borane, a series of allenoates were silylated on the β carbon in good to excellent yields and high (E)-selectivity. The mild and efficient silylation method is conducted in water under atmospheric conditions to afford vinylsilanes.

  通过使用催化量的铜（II），4-甲基吡啶和二甲基苯基甲硅烷基萘烷硼烷，一系列的脲基甲酸酯以良好至极佳的收率和高（E）选择性被甲硅烷基化在β碳上。温和有效的甲硅烷基化方法是在水中在大气条件下进行的，以提供乙烯基硅烷。
• Synthesis of 1,4-Enamino Ketones by [3,3]-Rearrangements of Dialkenylhydroxylamines
  作者：Wiktoria H. Pecak、Jongwoo Son、Amy J. Burnstine、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol501230e

  日期：2014.7.3

  4-enamino ketones has been achieved through the [3,3]-rearrangement of dialkenylhydroxylamines generated from the addition of N-alkenylnitrones to electron-deficient allenes. The mild conditions required for this reaction, and the simultaneous installation of a fluorenyl imine N-protecting group as a consequence of the rearrangement, avoid spontaneous cyclization of the 1,4-enamino ketones to form the

  1,4-烯氨基酮的合成是通过将N-烯基硝酮加到缺电子的烯中而生成的二烯基羟胺的[3,3]重排而实现的。该反应所需的温和条件以及由于重排而同时安装的芴基亚胺N-保护基团，避免了1,4-烯氨基酮的自发环化反应形成相应的吡咯，并允许分离和控制这些反应性中间体的不同功能化。讨论了该新方法的优化，范围和耐受性，并证明了该产品可用于合成吡咯，1,4-二酮和呋喃。
• [EN] TRIFUNCTIONAL ADDITIVES FOR ELECTROLYTE COMPOSITION FOR LITHIUM BATTERIES<br/>[FR] ADDITIFS TRIFONCTIONNELS POUR COMPOSITION ÉLECTROLYTIQUE POUR BATTERIES AU LITHIUM
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018134251A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  An electrolyte composition containing (i) at least one aprotic organic solvent; (ii) at least one conducting salt; (iii) at least one compound of formula (I); and (iv) optionally one or more additives.

  一种电解质组合物，包含（i）至少一种无水有机溶剂；（ii）至少一种导电盐；（iii）至少一种化学式（I）的化合物；和（iv）可选地一种或多种添加剂。
• Tandem Cyclization in Ruthenium Vinylidene Complexes with Two Ester Groups
  作者：Wei-Chen Chang、Cheng-Wei Cheng、Hao-Wei Ma、Ying-Chih Lin、Yi-Hong Liu

  DOI：10.1021/om200143e

  日期：2011.5.23

  complexes. Additionally, for the simple furyl complex containing an O-benzyl group, a 1,3-migration of the benzyl group is observed to yield a lactone product and a Claisen rearrangement is also observed in analogous complexes with O-allyl or O-propargyl groups.

  [Ru] -Cl（[Ru] = Cp（PPh 3）2 Ru）与o的反应-乙炔基取代的苯甲酸甲酯，然后依次通过分别与碱和各种卤代乙酸烷基酯进一步反应，依次进行去质子化和亲电烷基化反应，生成了几种二取代的钌亚乙烯基络合物。在这些含有两个酯基的二取代亚乙烯基配合物的去质子化反应中，配体的串联环化伴随着甲醇的消除，从而生成了一种新的含有三环茚并呋喃酮配体的有机金属产物，该结构已通过单晶X证实。射线衍射分析。在这些茚并呋喃酮配合物中观察到了容易的质子化和甲基化。此外，对于含有O的简单呋喃基络合物-苄基，观察到苄基的1，3-迁移产生内酯产物，并且在具有O-烯丙基或O-炔丙基的类似络合物中也观察到克莱森重排。