2-(3-methyl-pyridin-4-yl)-benzaldehyde | 1086561-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methyl-pyridin-4-yl)-benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Methylpyridin-4-yl)benzaldehyde
• CAS: 1086561-23-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: PKPGRYVVTWDVDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  338.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-pyridin-4-yl)-benzaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到苯并[f]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  合成苯并（异）喹啉衍生物的通用有效方法

  摘要：

  报道了一种新的，短而有效的取代苯并-（异）喹啉衍生物的合成方法。该方法基于Suzuki或Negishi交叉偶联，然后是在DMF中由t -BuOK诱导形成中心环的环化反应。这种方法可以合成所有四种苯并（异）喹啉异构体，并取代苯并（异）喹啉核心的每个环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.015
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 4-溴-3-甲基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到2-(3-methyl-pyridin-4-yl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成苯并（异）喹啉衍生物的通用有效方法

  摘要：

  报道了一种新的，短而有效的取代苯并-（异）喹啉衍生物的合成方法。该方法基于Suzuki或Negishi交叉偶联，然后是在DMF中由t -BuOK诱导形成中心环的环化反应。这种方法可以合成所有四种苯并（异）喹啉异构体，并取代苯并（异）喹啉核心的每个环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.015

文献信息

• Morita–Baylis–Hillman Spirannulation under Phosphine- and Anion-Binding Catalysis
  作者：Bara Singh、Shivam K. Pandey、Nirmal Malik、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00847

  日期：2024.4.19

  catalytic amounts of organophosphines provides spiroindenyl dihydropyridines. It represents the α-spirannulation of enones via an intramolecular MBH (IMBH) reaction utilizing dual phosphine- and anion-binding catalysis. The IMBH adducts were subjected to several post-synthetic modifications to access highly functionalized molecules.

  我们介绍了 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 化学的一项进展，可提供 α-螺环烯酮。用催化量的有机膦处理烯酮系氮杂芳鎓盐，得到螺茚基二氢吡啶。它代表烯酮通过分子内 MBH (IMBH) 反应利用双膦和阴离子结合催化进行 α-螺环化。 IMBH 加合物经过多次合成后修饰以获得高度功能化的分子。