α-(4-chlorophenyl)-γ-butyrolactone | 91154-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(4-chlorophenyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one；α-(p-chlorophenyl)-γ-butyrolactone；3-(4-Chlorophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 91154-09-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: VSBRJCKDDSOFNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-chlorophenyl)-γ-butyrolactone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((2R)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-((2S)-2-(naphthen-2-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-chloro-3-(4-chlorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  非共价催化对映选择性合成叔α-氯代酯

  摘要：

  我们报告了通过甲硅烷基乙烯酮缩醛与N-氯代琥珀酰亚胺的反应，对叔α-氯代酯的对映选择性方法。该反应由手性方酰胺催化剂促进，该催化剂被建议仅通过非共价相互作用使两种试剂结合。证明了叔氯化物在立体有择取代反应中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.124
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dihydro-2-furanyloxy)(trimethyl)silane 、 三氟甲磺酸-4-氯苯醚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 α-(4-chlorophenyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  弱Arene C ？钯催化内酯的芳基化和乙烯基化中的H⋅⋅⋅O氢键

  摘要：

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。

  DOI：

  10.1002/anie.201300481

文献信息

• A NEW SYNTHESIS OF trans-2-SUBSTITUTED-2-BUTENE-1,4-DIOLS FROM 2-BUTYNE-1,4-DIOL VIA NUCLEOPHILIC ADDITION OF GRIGNARD REAGENTS
  作者：Yoshio Ishino、Kohji Wakamoto、Tsuneaki Hirashima

  DOI：10.1246/cl.1984.765

  日期：1984.5.5

  trans-2-Substituted-2-butene-1,4-diols were readily obtained by reactions of 2-butyne-1,4-diol with Grignard reagents in good yields.

  trans-2-Substituted-2-butene-1,4-diols 很容易通过 2-butyne-1,4-diol 与 Grignard 试剂以良好的产率反应获得。
• Geminally substituted cyclic ether carboxylic acids, derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04783473A1

  公开（公告）日：1988-11-08

  Geminally-substituted cyclic ether carboxylic acids or derivatives thereof are provided which have the structure ##STR1## wherein Z is aryl, which may be optionally substituted with one or more of the following groups: halo, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, lower alkylamino, phenyl or carbo-lower alkoxy ##STR2## R is COOH, COO alkali metal, coo lower alkyl, ##STR3## R.sup.1 is lower alkyl or aryl; n is 1 or 2; p is 2 to 5; and q is 1 to 4. These compounds are cardiovascular agents which exhibit thromboxane antagonist activity and thus are useful in the treatment of thrombotic disease.

  提供具有以下结构的环状醚羧酸或其衍生物：##STR1## 其中Z是芳基，可以选择性地用以下一种或多种基团取代：卤、低碳基、低烷氧基、羟基、低烷基氨基、苯基或羧基-低烷氧基##STR2## R是COOH、COO碱金属、COO低烷基、##STR3## R.sup.1是低烷基或芳基；n为1或2；p为2至5；q为1至4。这些化合物是心血管药物，表现出血栓素拮抗活性，因此在治疗血栓性疾病方面有用。
• Organocatalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Enables Synthesis of Chiral γ-Lactones Bearing Vicinal Tertiary and Quaternary Stereocenters
  作者：Morgane Mando、Mathieu Fares、Christelle Kowandy、Fabienne Grellepois、Emmanuel Riguet

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02001

  日期：2022.7.29

  ctones bearing vicinal tertiary and quaternary stereocenters through organocatalyzed asymmetric allylic alkylation is reported. The process demonstrated that weakly stabilized enolates derived from α-aryl-γ-butyrolactones can undergo regio-, diastereo-, and enantioselective allylation using the proper activation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates.

  报道了通过有机催化不对称烯丙基烷基化合成具有邻位叔和季立体中心的对映体富集的 α-芳基-α'-烯丙基-γ-丁内酯。该过程表明，使用 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐的适当活化，衍生自 α-芳基-γ-丁内酯的弱稳定烯醇化物可以进行区域、非对映和对映选择性烯丙基化。
• Geminally substituted thiaheterocyclic carboxylic acids and derivatives thereof
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0400584A2

  公开（公告）日：1990-12-05

  Novel thromboxane receptor antagonists are disclosed, having the formula wherein: A is aryl, optionally substituted with halogen, lower alkoxy, carboalkoxy, lower alkyl, alkylamino, or phenyl; X is -CH₂ or -NH; R₁ is COOH, COO-alkali metal (such as Na, K, or Li), COO-lower alkyl, CONHSO₂R₂, or 5-tetrazolyl; R₂ is lower alkyl or aryl; m is 0, 1, or 2; and p is 2, 3, 4 or 5. Also disclosed are novel intermediates of formula I compounds.

  本研究公开了新型血栓素受体拮抗剂，其分子式为 其中 A 是芳基，任选被卤素取代、 低级烷氧基 羧基烷氧基、 低级烷基、 烷基氨基，或 苯基； X 是 -CH₂ 或 -NH； R₁ 是 COOH、COO-碱金属（如 Na、K 或 Li）、COO-低级烷基、CONHSO₂R₂ 或 5-四唑基； R₂ 是低级烷基或芳基； m 是 0、1 或 2；以及 p 是 2、3、4 或 5。 还公开了式 I 化合物的新型中间体。
• Enantioselective Acylation of Silyl Ketene Acetals through Fluoride Anion-Binding Catalysis
  作者：James A. Birrell、Jean-Nicolas Desrosiers、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja205602j

  日期：2011.9.7

  A highly enantioselective acylation of silyl ketene acetals with acyl fluorides has been developed to generate useful alpha,alpha-disubstituted butyrolactone products. This transformation is promoted by a new thiourea catalyst and 4-pyrrolidinopyridine and represents the first example of enantioselective thiourea anion-binding catalysis with fluoride.