1-(tert-butyl)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene | 1227931-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene；1-tert-butyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 1227931-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃
• 分子量: 226.241
• InChiKey: HLYKSICDQCGHMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到5-(4-(tert-butyl)phenyl)-3H-1,2-dithio-3-thione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟丙炔脱氟硫代环化反应合成1,2-二硫代3-硫酮

  摘要：

  通过元素硫作为唯一的硫源，开发了一种简单实用的方法，该方法通过铜催化的三氟丙炔的脱氟硫代环化反应制备1,2-二硫代3-硫酮。该反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性，能够以中等至良好的产率提供相应的S-杂环，并具有通过CF 3基团的CF键断裂有效构建多个CS键的特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800846
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-3-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 二异丙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-(tert-butyl)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在室温下用Me 3 SiCF 3进行Cu（I）/ Ag（I）介导的芳基丙酸的脱羧三氟甲基化反应

  摘要：

  已经开发了一种新型的Cu（I）/ Ag（I）介导的Me 3 SiCF 3芳基丙酸脱羧三氟甲基化反应，用于在温和条件下构建Csp-CF 3键。该方法在室温下平稳进行并显示出广泛的功能相容性，以高收率提供了一系列相应的含三氟甲基化乙炔基的芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.012

文献信息

• Copper-Mediated Aerobic Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes with Me₃SiCF₃
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja102175w

  日期：2010.6.2

  An efficient copper-mediated trifluoromethylation of terminal alkynes with nucleophilic trifluoromethylating reagent (Me(3)SiCF(3)) was developed. Both aromatic alkynes and aliphatic alkynes were effective, and a variety of functionalities such as amino, -OMe, -CO(2)Et, -Br, and -NO(2) were tolerated under the reaction conditions. This reaction provides a general, straightforward, and practically useful

  开发了一种有效的铜介导的末端炔烃与亲核三氟甲基化试剂 (Me(3)SiCF(3)) 的三氟甲基化。芳香族炔烃和脂肪族炔烃都是有效的，并且在反应条件下可以容忍各种官能团，例如氨基、-OMe、-CO(2)Et、-Br 和-NO(2)。该反应为制备三氟甲基化乙炔提供了一种通用、直接且实用的方法。
• Practical Methods for the Synthesis of Trifluoromethylated Alkynes: Oxidative Trifluoromethylation of Copper Acetylides and Alkynes
  作者：Cédric Tresse、Céline Guissart、Stéphane Schweizer、Yassine Bouhoute、Anne-Caroline Chany、Mary-Lorène Goddard、Nicolas Blanchard、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/adsc.201400057

  日期：2014.6.16

  Two practical and complementary methods are reported for the synthesis of trifluoromethylated alkynes. The first one, a mix‐and‐stir process, is based on the oxidative trifluoromethylation of readily available and bench‐stable copper acetylides while the second one, which displays a broad substrate scope and has several advantages over existing procedures, is based on the oxidative copper‐catalyzed

  报道了两种实用和互补的方法用于合成三氟甲基化炔烃。第一种是混合搅拌法，基于易得的和板凳稳定的乙炔铜的氧化三氟甲基化，而第二种基于较广泛的底物范围，并且与现有方法相比具有多个优点，其基础是末端炔烃的氧化铜催化直接三氟甲基化。两种反应均提供了用户友好的三氟甲基化乙炔的合成方法，该方法可轻松地从容易获得的起始原料中获得。
• Cu-Promoted Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes with Difluoromethylene Phosphobetaine
  作者：Xiaoyun Deng、Jinhong Lin、Jian Zheng、Jichang Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201400427

  日期：2014.8

  Difluoromethylene phosphobetaine (Ph3P+CF2CO2−, PDFA), a known difluorocarbene reagent, was found to be able to efficiently trifluoromethylate terminal alkynes in the presence of Cu(I) and potassium fluoride. The transformation proceeded smoothly to afford the corresponding trifluoromethylated acetylenes in moderate yields.

  二氟亚甲基磷酸酯（PH 3 P + CF 2 CO 2 -，PDFA），一种已知的二氟卡宾的试剂，被认为是能够在铜（I）和氟化钾的存在下有效地trifluoromethylate末端炔。转化顺利进行，以中等收率得到相应的三氟甲基化乙炔。
• Regioselective cobalt(II)-catalyzed [2 + 3] cycloaddition reaction of fluoroalkylated alkynes with 2-formylphenylboronic acids: easy access to 2-fluoroalkylated indenols
  作者：Tatsuya Kumon、Miroku Shimada、Jianyan Wu、Shigeyuki Yamada、Tsutomu Konno

  DOI：10.3762/bjoc.16.184

  日期：——

  [2 + 3] cycloaddition reactions of fluorinated alkynes with 2-formylphenylboronic acids under the influence of Co(acac)2·2H2O in two-component solvents of acetonitrile/2-propanol at reflux temperature for 18 h took place smoothly, affording the corresponding fluoroalkylated indenol derivatives in good yields. This reaction shows excellent regioselectivity, giving 2-fluoroalkylated indenols, together

  Co（acac）2 ·2H 2 O在乙腈/ 2-丙醇双组分溶剂中回流下，氟化炔烃与2-甲酰基苯基硼酸的[2 + 3]环加成反应顺利进行18 h，得到相应的氟代烷基化的茚满醇衍生物，收率很高。该反应显示出优异的区域选择性，得到2-氟烷基化的茚基，以及非常少量的3-氟烷基化的茚满酮作为副产物。
• Iron-Catalyzed Intermolecular Hydrothiolation of Internal Alkynes with Thiosalicylic Acids, and Sequential Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Taro Sonehara、Shogo Murakami、Sae Yamazaki、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01953

  日期：2017.8.18

  We demonstrate the iron-catalyzed intermolecular coupling of internal alkynes and thiosalicylic acid derivatives. The reaction was effectively catalyzed by the Fe(acac)2/1,10-phenanthroline catalyst in toluene/HFIP (hexafluoroisopropyl alcohol) as the reaction solvent and afforded several types of 1,3-oxathiine derivatives in moderate to high yields through the intermolecular hydrothiolation and sequential

  我们证明了内部炔烃和硫代水杨酸衍生物的铁催化的分子间偶联。Fe（acac）2 / 1,10-菲咯啉催化剂在甲苯/ HFIP（六氟异丙醇）中作为反应溶剂有效地催化了该反应，并通过分子间反应以中等至高收率提供了几种类型的1,3-氧代嘧啶衍生物氢硫基化和顺序分子内环化。