1-(L-histidine)-1-deoxy-D-fructose | 87251-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(L-histidine)-1-deoxy-D-fructose
• 英文别名: Nα-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-histidine；D-Fru-L-His；D-fructose-L-histidine；(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyoxan-2-yl]methylamino]propanoic acid
• CAS: 87251-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₇
• 分子量: 317.299
• InChiKey: DTFFYNMHSHLNDP-TYCYOEEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 L-组氨酸 在 sodium disulfite 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甘油 为溶剂， 反应 0.75h， 以38%的产率得到1-(L-histidine)-1-deoxy-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  Nalpha-（1-脱氧-D-果糖-1-基）-L-组氨酸（“ D-果糖-L-组氨酸”）：来自番茄粉的有效铜螯合剂。

  摘要：

  干燥的水果和蔬菜以其高含量的D-果糖氨基酸或Amadori化合物而著称，这些化合物出现在美拉德反应的初始步骤，并且可能参与痕量金属介导的氧化还原反应。在这项研究中，我们调查了Cu（II）和Nα-（1-脱氧-D-果糖-1-基）-L-组氨酸（D-果糖-L-组氨酸，FruHis）之间的络合。使用单离子监测三甲基甲硅烷基化的FruHis羟基肟酸的40 mg / 100 g，通过GLC-MS估算了两种市售番茄粉中FruHis的含量，而粉末样品中游离组氨酸的浓度约为53 mg / 100 G。研究了FruHis的Cu（II）结合能力以及与结构相关的分子L-组氨酸，二肽L-肌肽，使用pH电位滴定法在25摄氏度下使用Nα-（1-脱氧-D-果糖-1-基）-L-精氨酸（FruArg）。滴定曲线的分析表明，至少在实验期间，在低至2的pH值下会形成Cu（II）-FruHis络合物物种，并且该络合物在2-10.5的

  DOI：

  10.1021/jf072092i

文献信息

• Electrospray positive ionization tandem mass spectrometry of Amadori compounds
  作者：Jun Wang、Yi-Min Lu、Bai-Zhan Liu、He-Yong He

  DOI：10.1002/jms.1290

  日期：2008.2
• <i>N</i>^α-(1-Deoxy-<scp>d</scp>-fructos-1-yl)-<scp>l</scp>-histidine (“<scp>d</scp>-Fructose-<scp>l</scp>-histidine”): a Potent Copper Chelator from Tomato Powder
  作者：Valeri V. Mossine、Thomas P. Mawhinney

  DOI：10.1021/jf072092i

  日期：2007.12.1

  anomeric hydroxyl group of the fructose portion. The apparent stability constant of 1:1 complexes formed by FruHis and Cu(II) in neutral aqueous solutions is about 10(4) times higher than similar values calculated for L-histidine, L-carnosine, and FruArg. FruHis nearly completely protected hydroxyl radical-mediated fragmentation of polymeric DNA in the presence of the Cu/H2O2/ascorbate system, whereas neither

  干燥的水果和蔬菜以其高含量的D-果糖氨基酸或Amadori化合物而著称，这些化合物出现在美拉德反应的初始步骤，并且可能参与痕量金属介导的氧化还原反应。在这项研究中，我们调查了Cu（II）和Nα-（1-脱氧-D-果糖-1-基）-L-组氨酸（D-果糖-L-组氨酸，FruHis）之间的络合。使用单离子监测三甲基甲硅烷基化的FruHis羟基肟酸的40 mg / 100 g，通过GLC-MS估算了两种市售番茄粉中FruHis的含量，而粉末样品中游离组氨酸的浓度约为53 mg / 100 G。研究了FruHis的Cu（II）结合能力以及与结构相关的分子L-组氨酸，二肽L-肌肽，使用pH电位滴定法在25摄氏度下使用Nα-（1-脱氧-D-果糖-1-基）-L-精氨酸（FruArg）。滴定曲线的分析表明，至少在实验期间，在低至2的pH值下会形成Cu（II）-FruHis络合物物种，并且该络合物在2-10.5的