D-alanine-N-acetic acid | 66642-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-alanine-N-acetic acid
• 英文别名: (carboxymethyl)-D-alanine；N-carboxymethyl-D-alanine；N-Carboxymethyl-D-alanin；D-2-Carboxymethylamino-propionsaeure；D-Alanin-N-essigsaeure；N-(Carboxymethyl)-D-alanine；(2R)-2-(carboxymethylamino)propanoic acid
• CAS: 66642-87-3
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: XYUPSBLFPTWJLC-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-alanine-N-acetic acid 、 L-组氨酸 在 ammonium hydroxide 、 K₂Cr₂(SO₄)4 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (D-alanine-N-acetato)(L-histidinato)chromium(III) monohydrate complex
  参考文献：
  名称：

  (L-或D-丙氨酸-N-乙酰基)(L-组氨酸)铬(III)的合成和X射线结构

  摘要：

  合成了（L-丙氨酸-N-乙酰基）（L-组氨酸）铬（III）一水合物复合物，C11H14N4O6Cr，其晶体结构已由三维 X 射线衍射仪数据确定。晶体是正交晶体，属于 P212121 空间群，在一个晶胞中有 4 个分子，具有以下尺寸：a=11.052(1)、b=13.959(3) 和 c=9.616(2) A. 块对角最小二乘法使用 1318 个独立的非零反射进行的改进产生了 0.033 的常规 R 因子。该结构由单体 [Cr(L-alama)(L-his)] 单元和水分子组成。L-alama 配体与金属配位为二价阴离子，Cr-O(乙酰基)、Cr-N 和 Cr-O(丙氨酸)键长为 1.960(3)、2.078(5) 和 1.946(4) A 分别。组氨酸单阴离子通过 Cr-N（氨基）、Cr-N（咪唑）和 Cr-O 键 2.062(4)、2.036(5) 和 1 配位。957(4) 长分别。铬的几何形状是扭曲的八面体，顺式键角在

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.874
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-D-alaninate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到D-alanine-N-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  亚氨基二乙酸作为新德里金属-β-内酰胺酶抑制剂开发的新型金属结合药效团。

  摘要：

  真菌天然产物曲霉菌素 A (AMA) 已被鉴定为新德里金属-β-内酰胺酶-1 (NDM-1) 的非竞争性抑制剂，通过从活性位点去除 Zn II来抑制。 AMA 的非选择性金属螯合特性以及合成和衍生化的困难阻碍了该支架发展成为有效的选择性 NDM-1 抑制剂。亚氨基二乙酸 (IDA) 已被确定为 AMA 的金属结合药效团 (MBP) 核心，可用于抑制剂开发。在此，我们报告了 IDA 用于 NDM-1 抑制剂的基于片段的药物发现 (FBDD)。 IDA (IC 50 =120 μM) 被开发成抑制剂23 f (IC 50 =8.6 μM , Ki = 2.6 μM)，它与 ​​NDM-1 形成三元复合物，由蛋白质热位移和天然态电喷雾证明电离质谱（ESI-MS）实验。将机制分析与抑制剂衍生化相结合，详细介绍了使用 IDA 作为 NDM-1 抑制剂开发的替代 AMA 支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000123

文献信息

• Iminodiacetic Acid as a Novel Metal‐Binding Pharmacophore for New Delhi Metallo‐β‐lactamase Inhibitor Development
  作者：Allie Y. Chen、Caitlyn A. Thomas、Pei W. Thomas、Kundi Yang、Zishuo Cheng、Walter Fast、Michael W. Crowder、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/cmdc.202000123

  日期：2020.7.20

  metallo‐β‐lactamase‐1 (NDM‐1) that inhibits by removing ZnII from the active‐site. The nonselective metal‐chelating properties and difficult synthesis and derivatization of AMA have hindered the development of this scaffold into a potent and selective inhibitor of NDM‐1. Iminodiacetic acid (IDA) has been identified as the metal‐binding pharmacophore (MBP) core of AMA that can be leveraged for inhibitor

  真菌天然产物曲霉菌素 A (AMA) 已被鉴定为新德里金属-β-内酰胺酶-1 (NDM-1) 的非竞争性抑制剂，通过从活性位点去除 Zn II来抑制。 AMA 的非选择性金属螯合特性以及合成和衍生化的困难阻碍了该支架发展成为有效的选择性 NDM-1 抑制剂。亚氨基二乙酸 (IDA) 已被确定为 AMA 的金属结合药效团 (MBP) 核心，可用于抑制剂开发。在此，我们报告了 IDA 用于 NDM-1 抑制剂的基于片段的药物发现 (FBDD)。 IDA (IC 50 =120 μM) 被开发成抑制剂23 f (IC 50 =8.6 μM , Ki = 2.6 μM)，它与 ​​NDM-1 形成三元复合物，由蛋白质热位移和天然态电喷雾证明电离质谱（ESI-MS）实验。将机制分析与抑制剂衍生化相结合，详细介绍了使用 IDA 作为 NDM-1 抑制剂开发的替代 AMA 支架。
• The Synthesis and X-Ray Structure of (L- or D-Alanine-<i>N</i>-acetato)(L-histidinato)chromium(III)
  作者：Mitsunobu Sato、Masao Kosaka、Masatoshi Watabe

  DOI：10.1246/bcsj.58.874

  日期：1985.3

  The (L-alanine-N-acetato)(L-histidinato)chromium(III) monohydrate complex, C11H14N4O6Cr, has been synthesized and its crystal structure has been determined from three dimensional X-ray-diffractometer data. The crystals are orthorhombic, of the space group P212121, with 4 molecules in a cell with these dimensions: a=11.052(1), b=13.959(3), and c=9.616(2) A. Block-diagonal least-squares refinements using

  合成了（L-丙氨酸-N-乙酰基）（L-组氨酸）铬（III）一水合物复合物，C11H14N4O6Cr，其晶体结构已由三维 X 射线衍射仪数据确定。晶体是正交晶体，属于 P212121 空间群，在一个晶胞中有 4 个分子，具有以下尺寸：a=11.052(1)、b=13.959(3) 和 c=9.616(2) A. 块对角最小二乘法使用 1318 个独立的非零反射进行的改进产生了 0.033 的常规 R 因子。该结构由单体 [Cr(L-alama)(L-his)] 单元和水分子组成。L-alama 配体与金属配位为二价阴离子，Cr-O(乙酰基)、Cr-N 和 Cr-O(丙氨酸)键长为 1.960(3)、2.078(5) 和 1.946(4) A 分别。组氨酸单阴离子通过 Cr-N（氨基）、Cr-N（咪唑）和 Cr-O 键 2.062(4)、2.036(5) 和 1 配位。957(4) 长分别。铬的几何形状是扭曲的八面体，顺式键角在