4-methoxy-3-(triisopropylsilyloxy)-benzaldehyde | 179260-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-(triisopropylsilyloxy)-benzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-3-triisopropylsilanyloxybenzaldehyde；4-Methoxy-3-triisopropylsilanyloxybenzaldehyde；4-methoxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxybenzaldehyde
• CAS: 179260-96-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: DTFXVUJIUOOXLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-(triisopropylsilyloxy)-benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 聚合甲醛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.91h， 生成 norlaudanidine
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子中的 1,3-苄基迁移：快速自由基链反应的证据

  摘要：

  在衍生自 1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉的亚胺盐中观察到的“环外”1,3-苄基位移与“环内”Knabe 重排有关。交叉实验、同位素标记、引发剂和抑制剂的研究以及气相模型结构的 DFT 计算为动力学熵控制下的自由基途径提供了证据，该途径不受“慢”自由基陷阱的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101183
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到4-methoxy-3-(triisopropylsilyloxy)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fortucine的不对称合成及其绝对构型的重新分配

  摘要：

  从原料酪氨酸甲酯和3-羟基-4-甲氧基苯甲醛可实现对甲酸的收敛和对映选择性合成。合成基于高价碘试剂介导的两个关键步骤。这项工作使我们能够重新分配文献中报道的天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201402323

文献信息

• Triazolone derivatives
  申请人：Clark Richard

  公开号：US20080015199A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  A Compound represented by the following general formula (1), salts thereof or hydrates of the foregoing is a novel compound useful for treatment and/or prevention of diseases associated with thrombus formation, and which is safer with suitable physicochemical stability. [wherein R 1a , R 1b , R 1c and R 1d each independently represent hydrogen, etc.; R 2 represents optionally substituted phenyl, etc.; R 3 represents optionally substituted C6-10 aryl, etc.; and Z 1 and Z 2 each independently represent hydrogen]

  以下一般式（1）表示的化合物，其盐或上述化合物的水合物是一种新型化合物，可用于治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病，并且具有适当的物理化学稳定性，更安全。 [其中R1a，R1b，R1c和R1d分别独立表示氢等；R2表示可选择取代的苯基等；R3表示可选择取代的C6-10芳基等；Z1和Z2分别独立表示氢]
• Total syntheses of (±)-musellarins A–C
  作者：Zhilong Li、Tsz-Fai Leung、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c4cc05248j

  日期：——

  The first, diastereoselective total syntheses of musellarins A-C were achieved concisely with 7.8-9.8% yields in 15-16 steps. The key synthetic features include (i) an Achmatowicz rearrangement, Kishi reduction, and Friedel-Crafts cyclization to construct the tricyclic framework and (ii) Heck coupling of aryldiazonium salts to introduce the aryl group into the dihydropyran in a 2,6-trans fashion in

  以15-16个步骤的7.8-9.8％的收率，简明地实现了musellarins AC的第一个非对映选择性总合成。关键的合成特征包括（i）Achmatowicz重排，Kishi还原和Friedel-Crafts环化以构建三环骨架，以及（ii）芳基重氮盐的Heck偶联，以2,6-反式的方式将芳基引入二氢吡喃中在合成的最后阶段。
• Reactive group-embedded affinity labeling reagent for efficient intracellular protein labeling
  作者：Yousuke Takaoka、Yuuki Nukadzuka、Minoru Ueda

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.059

  日期：2017.6

  Affinity labeling of a target protein is a powerful method for chemical biology studies. However, it is still difficult to label intracellular proteins efficiently in living cells. We propose the novel design strategy of a reactive group-embedded affinity labeling reagent for efficient protein labeling. With FKBP12 as the model target protein, the ligand binding pocket-oriented labeling reagent could

  靶蛋白的亲和标记是化学生物学研究的有力方法。但是，仍然难以有效标记活细胞中的细胞内蛋白质。我们提出了一种新型的设计策略，即反应性嵌入基团的亲和标记试剂可以有效地进行蛋白质标记。以FKBP12为模型目标蛋白，配体结合型口袋定向标记试剂可以标记细胞内蛋白质，而蛋白质表面定向试剂则不能在活细胞中标记，部分原因是由于大分子拥挤效应下细胞内蛋白质的波动。这些结果为有效的细胞内蛋白质标记提供了新的见识。
• Highly<i>trans</i>-Selective Arylation of Achmatowicz Rearrangement Products by Reductive γ-Deoxygenation and Heck-Matsuda Reaction: Asymmetric Total Synthesis of (−)-Musellarins A-C and Their Analogues
  作者：Zhilong Li、Fanny C. F. Ip、Nancy Y. Ip、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/chem.201501713

  日期：2015.7.27

  Ferrier‐type and Tsuji–Trost‐type reactions, was finally enabled by an unprecedented, highly regioselective γ‐deoxygenation of AR products by using Zn/HOAc and a diastereoselective Heck–Matsuda coupling. The synthetic utility of the reaction was demonstrated in the first asymmetric total synthesis of (−)‐musellarins A–C and 12 analogues in 11–12 steps. The brevity and efficiency of our synthetic route

  衍生自Achmatowicz重排（AR）的功能齐全的吡喃果糖是有机合成中的多功能构建基块。然而，从吡喃糖类中获得反式-2,6-二氢吡喃类的方法仍未得到充分研究。在此，我们提出一个新的两步跨AR产品的芳基化获得2,6-反式-dihydropyranones。这个新的反式最终，通过使用Zn / HOAc和非对映选择性的AR产品空前的，高度区域选择性的γ脱氧，最终实现了基于众多可能但不成功的直接芳基化反应（包括Ferrier型和Tsuji-Trost型反应）的芳基化方法Heck-Matsuda联轴器。该反应的合成效用在第一个不对称的（-）-musellarins A-C和12个类似物的总合成中以11-12个步骤得到了证明。我们合成路线的简洁性和高效性允许制备对映体纯的槲皮素和类似物（> 20 mg）进行初步的细胞毒性评估，这使我们确定了两种具有比musellarin更高三到六倍效力的类似物作为有希望的新先导。
• Synthesis of a Dicyano Abietane, a Key Intermediate for the Anti-inflammatory Agent TBE-31
  作者：Evans O. Onyango、Liangfeng Fu、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/ol403289y

  日期：2014.1.3

  The synthesis of dicyano abietane 11, a potential precursor to the biologically active tricyclic bis-cyano enone 6 (TBE-31), was accomplished in eight steps from epoxide 13. The synthesis features a Lewis acid promoted stereoselective cyclization of epoxide 13 to generate the tricyclic ring system 12 in one step.

  从环氧化物13的八个步骤中完成了对生物活性三环双氰基烯酮6（TBE-31）的潜在前体双氰基abietane 11的合成。该合成具有路易斯酸促进的环氧化物13的立体选择性环化以一步生成三环系统12的特征。