Boc-His(Boc)-OH | 77205-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-His(Boc)-OH
• 英文别名: N,3-Bis(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]imidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 77205-61-9
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₆
• 分子量: 355.391
• InChiKey: WYYXWWWBQHNNAS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-His(Boc)-OH 在 钯 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Boc-His(Boc)-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Recognition of Flexible Peptides in Water by Transition Metal Complexes

  摘要：

  [GRAPHICS]This paper describes the design, synthesis, and evaluation of transition metal complexes capable of recognizing flexible histidine-containing peptides in aqueous medium (25 mM HEPES buffer, pH = 7.0, 25 degrees C). When the pattern of metal ions on a complex matches with the pattern of histidine moieties on the peptide, strong interaction (K = 1.2 x 10(6) M-1) can be achieved. The complex was highly selective (>200:1) in discriminating similar flexible peptides differing only by one glycine unit.

  DOI：

  10.1021/ol005555d
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 L-组氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到Boc-His(Boc)-OH
  参考文献：
  名称：

  基于新恶唑的构象受限的拟肽：拟肽的设计与合成

  摘要：

  描述了含有恶唑部分的新型光学活性氨基酸的一般合成，以及将其插入拟肽链中的策略。内皮素-1的修饰部分被制备为潜在的受体拮抗剂。所提供的过程基于容易获得的材料，并且可以以多克数量执行。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3217::aid-ejoc3217>3.0.co;2-#

文献信息

• A Positional Scanning Approach to the Discovery of Dipeptide-Based Catalysts for the Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to Aldehydes
  作者：Christopher M. Sprout、Meaghan L. Richmond、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo051342w

  日期：2005.9.1

  crude form as catalysts for the asymmetric addition of vinylzinc reagents to aldehydes to give chiral allylic alcohols. Three sites of diversity on the ligands were optimized using a positional scanning approach. The optimized structure from the library, ligand 54, was found to catalyze the formation of 10 different (E)-allylic alcohols with enantioselectivities ranging from 90% to 95% ee. This ligand was

  通过平行固相法合成了基于二肽N-酰基乙二胺的配体的组合库。这些配体以粗制形式进行筛选，以作为乙烯基锌试剂不对称加成到醛中的催化剂，得到手性烯丙基醇。使用位置扫描方法优化了配体上的三个多样性位点。发现来自库的最佳结构，配体54，催化形成10种不同的（E）-烯丙基醇，其对映选择性为90％至95％ee。该配体对于芳族和α-支化醛以及衍生自大体积和直链末端炔烃的乙烯基锌试剂均有效。
• Regio‐ and Stereoselective Chan‐Lam‐Evans Enol Esterification of Carboxylic Acids with Alkenylboroxines
  作者：Luuk Steemers、Linda Wijsman、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/adsc.201800914

  日期：2018.11.5

  Efficient and scalable Cu(II)‐mediated enol esterification methodology of carboxylic acids from alkenyl boroxines and boronic acids is presented. The reaction shows a wide scope in aliphatic and aromatic carboxylic acids in combination with several alkenyl boroxines. In the case of 2‐substituted alkenyl boroxines the double bond configuration was fully retained in the enol ester product. Also N‐hydroxyimides

  提出了一种高效，可扩展的Cu（II）介导的烯基环硼氧烷和硼酸羧酸的烯醇酯化方法。该反应在脂肪族和芳香族羧酸与几种烯基环硼氧烷化合物的组合中显示出广泛的范围。对于2取代的烯基硼氧烷，双键构型完全保留在烯醇酯产品中。N-羟基酰亚胺和酰亚胺也可以在相应的酰氧基乙烯基烯醇醚和乙烯基酰胺中转化。最后，除甲硫氨酸外，所有其他19种规范氨基酸都显示出它们的相容性，从而以立体选择性方式生成烯醇酯。
• Discovery of N-{3-[(ethanimidoylamino)methyl]benzyl}-l-prolinamide dihydrochloride: A new potent and selective inhibitor of the inducible nitric oxide synthase as a promising agent for the therapy of malignant glioma
  作者：Cristina Maccallini、Mauro Di Matteo、Marialucia Gallorini、Monica Montagnani、Valentina Graziani、Alessandra Ammazzalorso、Pasquale Amoia、Barbara De Filippis、Sara Di Silvestre、Marialuigia Fantacuzzi、Letizia Giampietro、Maria A. Potenza、Nazzareno Re、Assunta Pandolfi、Amelia Cataldi、Rosa Amoroso

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.027

  日期：2018.5

  aberrant iNOS induction may have detrimental consequences, and seems to be involved in the proliferation and progression of different tumors, such as malignant gliomas. Therefore, selective inhibition of iNOS could represent a feasible therapeutic strategy to treat these conditions. In this context, we have previously disclosed new acetamidines able to inhibit iNOS with a very high selectivity profile

  在哺乳动物细胞中，异常的iNOS诱导可能会产生有害的后果，并且似乎参与了诸如恶性神经胶质瘤等不同肿瘤的增殖和发展。因此，对iNOS的选择性抑制可能代表了治疗这些疾病的可行治疗策略。在这种情况下，我们先前已经公开了新的乙am，它们能够以比eNOS或nNOS很高的选择性抑制iNOS。在这里，我们报告了与N-[（3-氨基甲基）苄基]乙（1400 W）的领先支架在结构上相关的一系列新化合物的合成，以及它们的体外活性和选择性。化合物39作为该系列中最有希望的分子出现，并在离体和灌注的抗性动脉上进行了离体评估，证实了对iNOS抑制的高度选择性。此外，研究了C6大鼠神经胶质瘤细胞系对39种生物的生物学反应，初步的MTT分析显示C6大鼠神经胶质瘤细胞的细胞代谢活性显着降低。最后，对接研究的结果阐明了39与NOS催化位点的结合方式。
• Modeling Thioredoxin Reductase‐Like Activity with Cyclic Selenenyl Sulfides: Participation of an NH⋅⋅⋅Se Hydrogen Bond through Stabilization of the Mixed Se−S Intermediate
  作者：Kenta Arai、Takahiko Matsunaga、Haruhito Ueno、Nozomi Akahoshi、Yuumi Sato、Gaurango Chakrabarty、Govindasamy Mugesh、Michio Iwaoka

  DOI：10.1002/chem.201902230

  日期：2019.10

  generated mixed Se-S intermediate. However, it is not clear how the kinetically unfavorable second step progresses smoothly in the catalytic cycle. A model study that used synthetic selenenyl sulfides, which mimic the active site structure of human TrxR comprising Cys497, Sec498, and His472, suggested that His472 can play a key role by forming a hydrogen bond with the Se atom of the mixed Se-S intermediate

  在硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的氧化还原活性中心，Cys497和Sec498之间形成硒烯基硫键（Se-S），通过与附近的二硫醇反应将其激活为硫代硒烯酸酯状态（[SH，Se-]）。存在于另一个亚基中的基序（[SHCys59，SHCys64]）。该过程通过两个可逆的步骤完成：Cys59的半胱氨酸硫醇对Se-S键的Se原子的攻击，以及剩余硫醇对所生成的混合Se-S中间体的S原子的后续攻击。然而，尚不清楚动力学上不利的第二步骤如何在催化循环中顺利进行。使用合成的硒烯基硫化物进行模型研究，该硫化物模拟人TrxR的活性位点结构，包括Cys497，Sec498和His472，提示His472可以通过与混合的Se-S中间体的Se原子形成氢键来促进第二步，从而发挥关键作用。另外，硒烯基硫化物在培养的细胞中表现出针对H 2 O 2诱导的氧化应激的防御能力，这表明药物应用可控制细胞中的氧化还原平衡。
• Modeling Type‐1 Iodothyronine Deiodinase with Peptide‐Based Aliphatic Diselenides: Potential Role of Highly Conserved His and Cys Residues as a General Acid Catalyst
  作者：Kenta Arai、Haruka Toba、Nozomi Yamamoto、Mao Ito、Rumi Mikami

  DOI：10.1002/chem.202202387

  日期：2023.1.12

  Type-1 iodothyronine deiodinase, which promotes the deiodination of iodine atoms on the outer and inner rings of thyroxine, was successfully modeled using a peptide-based selenocompound. Kinetic analyses of this reaction suggested that highly conserved His and Cys residues at the active site crucially act as general acid catalysts together with the selenocysteine redox center.

  1 型碘甲腺原氨酸脱碘酶可促进甲状腺素外环和内环上的碘原子脱碘，该酶已使用基于肽的硒化合物成功建模。该反应的动力学分析表明，活性位点上高度保守的 His 和 Cys 残基与硒代半胱氨酸氧化还原中心一起作为一般酸催化剂起着至关重要的作用。