5-aminotetrazolium chloride | 94770-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-aminotetrazolium chloride
• 英文别名: 1H-tetrazol-1-ium-5-amine;chloride
• CAS: 94770-78-2
• 化学式: CH₃N₅*ClH
• 分子量: 121.529
• InChiKey: UTMNVAAZNKZNHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminotetrazolium chloride 在 potassium dodecahydro-closo-dodecaborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98.4%的产率得到[5-amino-1H-tetrazolium]2[closo-B12H12]
  参考文献：
  名称：

  将杂环阳离子与近二十面体硼烷和碳硼烷阴离子配对，II：具有显着水溶性的二元三唑盐和四唑盐的台式替代合成方法

  摘要：

  摘要 已开发出两种通过一步露天复分解反应合成 12 相对水溶性二元三唑鎓和第一种四唑鎓硼烷 [B12H12] 和碳硼烷 [CB11H12] 盐的有效方法。首先，将两种固体反应物盐与回流的无水乙腈彻底研磨，然后通过硅胶塞进行快速过滤的组合，为广泛系列的水溶性杂环盐提供了极好的回收率。其次，另一种水性复分解，通过沉淀卤化银完成，然后除去水，重新溶解在乙腈中，并通过硅胶塞过滤，也产生了这种杂环硼烷和碳硼烷盐。混合1：1 二阳离子杂环硼烷盐首先使用第二种方法合成，一个例子显示熔点降低行为。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.520543
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到5-aminotetrazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  双（胍盐）和双（氨基四唑）十二烷基硼氢酸盐的制备和表征：绿色高能氮和富硼化合物

  摘要：

  摘要本文描述了含胍基和氨基四唑鎓阳离子的十二烷基十二硼酸氢硼酸盐的合成，结晶，表征和能量性质（量热法）。根据十二氢硼酸盐的水溶性，通过复分解（离子交换）反应可以容易地以高收率生产这些盐。水不溶性盐可以通过与所需有机阳离子的相应卤化物的简单复分解反应由钾盐或钠盐合成。可以通过两个连续的复分解反应制备水溶性盐：首先将卤化物转化为相应的硫酸盐，然后使其与十二氢硼酸钡反应，生成水溶性有机closo（B12H12）2-盐和不溶的BaSO4。通过水蒸发方便地分离出产物盐。当从DMF和NMP中重结晶时，氨基四唑盐12d会生成漂亮的晶体，但会掺入溶剂。胍盐15a可以从水中很好地重结晶为一水合物。热重分析确定了这些化合物的热稳定性。使用恒定体积炸弹量热法测定代表性盐的燃烧焓。数据表明，这些盐具有较高的燃烧热（ΔUc，约35 kJ·g-1），并且有潜力用作绿色高能材料。热重分析确定了这些化合物的热稳定性。使用

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.09.055

文献信息

• Highly Dense Nitranilates-Containing Nitrogen-Rich Cations
  作者：Yangen Huang、Haixiang Gao、Brendan Twamley、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.200801976

  日期：2009.1.12

  High density energetic salts containing nitrogen‐rich cations and the nitranilic anion were readily synthesized in high yield by metathesis reactions of sodium nitranilate 2 and an appropriate halide. All of the new compounds were fully characterized by elemental, spectral (IR, 1H, 13C NMR), and thermal (DSC) analyses. The structure of hydrazinium nitranilate (4) was also determined by single‐crystal

  通过硝酸亚硝酸钠2和适当的卤化物的复分解反应，可以轻松地高收率地合成含有富氮阳离子和硝酸根阴离子的高密度含能盐。所有新化合物均通过元素分析，光谱分析（IR，1 H，13 C NMR）和热分析（DSC）进行了全面表征。还通过单晶X射线分析确定了氨基苯甲酸肼盐（4）的结构。阴离子的高对称性和氧含量使这些盐具有广泛的氢键结合能力，从而进一步导致了高密度，低水溶性和高热稳定性（T d> 200°C）的这些化合物。使用Gaussian 03和Cheetah 5.0进行理论性能计算。这些新盐的计算爆炸压力（P）在17.5 GPa（10）和31.7 GPa（4）之间，并且爆炸速度（νD）在7022 m s -1（13）和8638 m s -1（4）之间。
• Effect of Heteroatom Insertion at the Side Chain of 5-Alkyl-1<i>H</i>-tetrazoles on Their Properties as Catalysts for Ester Hydrolysis at Neutral pH
  作者：Santanu Bhattacharya、Praveen Kumar Vemula

  DOI：10.1021/jo050775w

  日期：2005.11.1

  ester-cleaving reagents. By first performing a detailed ab initio computational study, we found that, in the side chain of 5-alkyl-1H-tetrazoles, introduction of a heteroatom (e.g., N, O, or S at the α-position of the tetrazole ring) raises the charge on the tetrazole nucleus significantly. All calculations have been performed using restricted Hartree−Fock (RHF) and hybrid ab initio/DFT (B3LYP) methods employing

  在此，我们介绍四唑及其适当设计的衍生物作为有效的酯裂解剂。通过首先进行详细的从头算计算研究，我们发现，在5-烷基-1 H-四唑的侧链中，在四唑环的α位引入杂原子（例如，N，O或S） ）显着提高四唑核上的电荷。所有计算均使用受限的Hartree-Fock（RHF）和采用6-31G *和6-31 + G *基集的混合从头算/ DFT（B3LYP）方法执行。为了估计这些试剂的亲核性，已使用气相和水中的自然种群（NBO）分析计算了各种四唑衍生物的共轭碱基上的电荷。1 H的质子化自由能（fep）四唑衍生物（1 - 7），溶剂化自由能，Δ ģ水溶液，和相应的对ķ一个值已经通过自洽反应场计算（SCRF）方法施加极化连续模型（PCM）。由于计算表明杂原子的引入导致其去质子化的阴离子四唑形式的亲核性增强，因此已经合成了一系列5-取代的1 H-四唑衍生物。这些化合物确实催化了对硝基苯基磷酸二苯酯（PNPDPP
• Nitrogen-rich metal-free salts: a new look at the 5-(trinitromethyl)tetrazolate anion as an energetic moiety
  作者：Daniil A. Chaplygin、Alexander A. Larin、Nikita V. Muravyev、Dmitry B. Meerov、Ekaterina K. Kosareva、Vitaly G. Kiselev、Alla N. Pivkina、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat

  DOI：10.1039/d1dt02688g

  日期：——

  A series of energetic nitrogen-rich salts comprised of a 5-(trinitromethyl)tetrazolate anion and high-nitrogen cations was synthesized by simple and efficient chemical routes from readily available commercial reagents. These energetic materials were fully characterized by IR and multinuclear NMR (1H, 13C, 14N) spectroscopy, elemental analysis, and differential scanning calorimetry (DSC). Additionally

  一系列由 5-（三硝基甲基）四氮唑阴离子和高氮阳离子组成的高能富氮盐是通过简单有效的化学途径从现成的商业试剂中合成的。这些含能材料通过 IR 和多核 NMR（1 H、13 C、14 N）光谱、元素分析和差示扫描量热法 (DSC)进行了充分表征。此外，含有 3,6,7-triamino-7 H -[1,2,4]triazolo[4,3- b ][1,2,4]triazolium 阳离子的高能盐的结构通过单-晶体 X 射线衍射。合成的化合物表现出不错的实验密度（1.648-1.845 g cm -3) 和正形成焓（高达 725.5 kJ mol -1），因此具有优越的爆轰性能（爆速 8.2-9.2 km s -1和爆轰压力 28.5-37.8 GPa），可与甚至超过那些常用的助炸药PETN。另一方面，几种新型 5-(三硝基甲基)四唑盐的高机械敏感性以及它们的高氮氧结合含量 (>81%) 和出色
• An Azo‐bridged Triazole Derived from Tetrazine
  作者：Qiong Yu、Richard J. Staples、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/zaac.202000343

  日期：2020.11.30

  to the synthesis of 5,5'‐dinitro‐3,3'‐azo‐1H‐1,2,4‐triazole (3) starting from 3,6‐dihydrazinyl‐1,2,4,5‐tetrazine (DHT) was discovered. Nitrogen‐rich energetic salts of 3 were synthesized in high yields. It is unusual that all the salts were less thermally stable than the neutral compound 3. Of all the compounds, the decomposition temperature of 217 °C, as well as being insensitive towards impact and

  从3,6-二肼基-1,2,4,5-开始合成5,5'-二硝基-3,3'-偶氮-1 H -1,2,4-三唑（3）的新方法发现了四嗪（DHT）。高产率地合成了3的富氮高能盐。不寻常的是，所有的盐都比中性化合物3热稳定性差。在所有化合物中，分解温度为217°C，并且对冲击和摩擦不敏感，这表明它有可能作为一种环境友好的富氮高能材料应用。
• Reactions of alkyl isocyanates and chlorosulfonyl isocyanate with 1H-tetrazole-5-amine and conversion of reaction products to (1H-tetrazol-5-yl)ureas
  作者：George H. Denny、Edward J. Cragoe、C. Stanley Rooney、James P. Springer、Jordan M. Hirshfield、James A. McCauley

  DOI：10.1021/jo01297a026

  日期：1980.4