tri(tert-butyl) 10-(bromoacetyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate | 756902-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri(tert-butyl) 10-(bromoacetyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
• 英文别名: tri-tert-butyl 10-bromoacetyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate；Tritert-butyl 10-(2-bromoacetyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate；tritert-butyl 10-(2-bromoacetyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
• CAS: 756902-14-4
• 化学式: C₂₅H₄₅BrN₄O₇
• 分子量: 593.559
• InChiKey: NRXHLIYEDZDNFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  629.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(tert-butyl) 10-(bromoacetyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 10-butyl-7,8-dimethyl-3-[2-oxo-2-(1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-ethyl]-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  仿生人工光解酶模型的设计，合成和评估

  摘要：

  提出了两种新的人工光解酶模型，它们通过结合电荷和氢键相互作用识别质子和非质子有机溶剂以及水中的嘧啶二聚体，并利用黄酮的模拟物通过还原性光诱导的电子转移实现修复。荧光和NMR滴定研究表明，它与嘧啶二聚体形成1：1的络合物，结合常数约为10 3 M - 1在乙腈或甲醇中时，在pH 7.2的水中的结合常数略低。用可见光激发该络合物通过光诱导的电子转移催化导致嘧啶二聚体的清洁和快速环还原。在水中的反应明显快于在有机溶剂中的反应。由于产物抑制，反应在较高转化率下减慢。

  DOI：

  10.1021/jo0494329
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸 、 1,4,7-三叔丁氧羰基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到tri(tert-butyl) 10-(bromoacetyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿生人工光解酶模型的设计，合成和评估

  摘要：

  提出了两种新的人工光解酶模型，它们通过结合电荷和氢键相互作用识别质子和非质子有机溶剂以及水中的嘧啶二聚体，并利用黄酮的模拟物通过还原性光诱导的电子转移实现修复。荧光和NMR滴定研究表明，它与嘧啶二聚体形成1：1的络合物，结合常数约为10 3 M - 1在乙腈或甲醇中时，在pH 7.2的水中的结合常数略低。用可见光激发该络合物通过光诱导的电子转移催化导致嘧啶二聚体的清洁和快速环还原。在水中的反应明显快于在有机溶剂中的反应。由于产物抑制，反应在较高转化率下减慢。

  DOI：

  10.1021/jo0494329

文献信息

• Catalytic Photooxidation of 4-Methoxybenzyl Alcohol with a Flavin-Zinc(<scp>II</scp>)-Cyclen Complex
  作者：Radek Cibulka、Rudolf Vasold、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.200400232

  日期：2004.12.17

  the flavin chromophore. This intramolecular process provides a much higher photooxidation efficiency, with quantum yields 30 times those of the comparable intermolecular process with a flavin chromophore without a binding site. For the reaction in buffered aqueous solution a quantum yield of Phi = 0.4 is observed. The turnover number in acetonitrile is increased (up to 20) by high benzyl alcohol concentrations

  黄素锌（II）-周期素10包含共价连接的底物结合位点（锌（II）-环素）和生色团单元（黄素）。辐照后，化合物10在水中和乙腈中均有效地将4-甲氧基苄醇（11-OCH3）氧化为相应的苯甲醛。在空气的存在下，还原的黄素10-H2被再氧化，因此催化量10足以进行醇转化。氧化的机理是基于从配位的苯甲醇到黄素发色团的光诱导电子转移。这种分子内过程提供了更高的光氧化效率，其量子产率是具有黄素发色团而没有结合位点的分子间过程的量子产率的30倍。对于在缓冲水溶液中的反应，观察到Phi ＝ 0.4的量子产率。高苯甲醇浓度可增加（最多20个）乙腈的周转次数。结果表明，发色团和合适的结合位点的共价组合可能导致光介体比经典的敏化剂分子更有效。
• Design, Synthesis, and Evaluation of a Biomimetic Artificial Photolyase Model
  作者：Olaf Wiest、Christopher B. Harrison、Nicolas J. Saettel、Radek Cibulka、Mirjam Sax、Burkhard König

  DOI：10.1021/jo0494329

  日期：2004.11.1

  photolyase models that recognize pyrimidine dimers in protic and aprotic organic solvents as well as in water through a combination of charge and hydrogen-bonding interactions and use a mimic of the flavine to achieve repair through reductive photoinduced electron transfer are presented. Fluorescence and NMR titration studies show that it forms a 1:1 complex with pyrimidine dimers with binding constants

  提出了两种新的人工光解酶模型，它们通过结合电荷和氢键相互作用识别质子和非质子有机溶剂以及水中的嘧啶二聚体，并利用黄酮的模拟物通过还原性光诱导的电子转移实现修复。荧光和NMR滴定研究表明，它与嘧啶二聚体形成1：1的络合物，结合常数约为10 3 M - 1在乙腈或甲醇中时，在pH 7.2的水中的结合常数略低。用可见光激发该络合物通过光诱导的电子转移催化导致嘧啶二聚体的清洁和快速环还原。在水中的反应明显快于在有机溶剂中的反应。由于产物抑制，反应在较高转化率下减慢。