1-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazol-5-amine | 49579-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazol-5-amine
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-5-amino-1H-tetrazole；Tetrazole,5-amino-1-(4-nitrophenyl)；1-(4-nitrophenyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 49579-70-6
• 化学式: C₇H₆N₆O₂
• 分子量: 206.164
• InChiKey: MUEKWICBOBNDDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C (decomp)(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  470.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazol-5-amine 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1-(4-amino-phenyl)-1H-tetrazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Thermal Isomerization of Substituted 5-Aminotetrazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01630a024
• 作为产物：
  描述：

  1-异氰基-4-硝基苯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [Au(MeCN)(PPh₃)][SbF₆] 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的选择性金催化氰胺和1取代的1H-替硝唑-5-胺的合成

  摘要：

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201803252

文献信息

• Functionalization of chitosan by grafting Cu(II)-5-amino-1H-tetrazole complex as a magnetically recyclable catalyst for C-N coupling reaction
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh、Narjes Motahharifar、Mohaddeseh Sajjadi、Alireza Naserimanesh、Mohammadreza Shokouhimehr

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.109135

  日期：2022.2

  chitosan (as a linear polysaccharide) with a copper complex to expand the areas of its potential applications is an important scientific task. The present work reports the application of Cu(II)-5-amino-1H-tetrazole complex immobilized on modified magnetic chitosan as an effective catalyst (Fe3O4@Chitosan-Tet-Cu(II)) for C-N bond cross-coupling reaction between 5-aminotetrazole and aryl halides under

  用铜络合物对壳聚糖（作为线性多糖）进行功能化以扩大其潜在应用领域是一项重要的科学任务。目前的工作报告了固定在改性磁性壳聚糖上的 Cu(II)-5-amino-1 H-四唑配合物作为CN 键交叉的有效催化剂 (Fe 3 O 4 @Chitosan-Tet-Cu(II)) 的应用。 5-氨基四唑和芳基卤化物在无配体条件下在二恶烷溶剂中的偶联反应。通过FT-IR、EDS、TEM、HRTEM、VSM、FFT、XRD、TG-DTG、ICP-MS和元素映射分析对制备的磁性纳米催化剂进行了表征。1-Aryl-5-amino-1 H-四唑以高产率生产。这种催化过程的优点包括方法简单、避免使用有害催化剂、反应时间短、产率高、易于处理和环境友好。Fe 3 O 4 @Chitosan-Tet-Cu(II) 催化剂即使在连续七次循环后​​仍表现出高效率和可重复使用性/可回收性，催化活性损失很小。
• One-Pot Syntheses of 5-Amino-1-aryltetrazole Derivatives
  作者：Andrey Vorobiov、Pavel Gaponik、Petr Petrov、Oleg Ivashkevich

  DOI：10.1055/s-2006-926403

  日期：2006.4

  A novel facile route for the introduction of 5-amino and 5-alkylamino substituents into 1-aryltetrazoles has been developed. A range of 5-amino-1-aryltetrazoles was obtained directly from the corresponding 1-aryltetrazoles in one pot by consecutive ring-opening, azidation and intramolecular cyclization. 5-Alkylamino-1-aryltetrazoles were formed by a similar mechanism from 1,4-disubstituted tetrazolium salts. An influence of the nature of aryl substituents and reaction conditions on the regioselectivity of the intramolecular cyclization of intermediate guanyl azides is revealed.

  已开发出一种新颖简便的方法，将5-氨基和5-烷基氨基取代基引入到1-芳基四唑中。通过连续的开环、叠氮化和分子内环化反应，从相应的1-芳基四唑一锅获得了一系列5-氨基-1-芳基四唑。5-烷基氨基-1-芳基四唑是通过类似机制从1,4-二取代的四唑盐形成的。研究揭示了芳基取代基的性质和反应条件对中间体氨基叠氮盐分子内环化反应的区域选择性的影响。
• Controlling Pd-Catalyzed N-Arylation and Dimroth Rearrangement in the Synthesis of <i>N</i>,1-Diaryl-1<i>H</i>-tetrazol-5-amines
  作者：Andrea M. Nikolić、Jelena Stanić、Matija Zlatar、Maja Gruden、Boban And̵elković、Života Selaković、Vladimir Ajdačić、Igor M. Opsenica

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00282

  日期：2021.3.19

  thermodynamic stability of the compounds. It was established that the Dimroth rearrangement is thermodynamically controlled, and the equilibrium of the reaction is determined by the stability of the corresponding isomers. The mechanism was investigated by additional DFT calculations, and the opening of the tetrazole ring was shown to be the rate-determining step. By maneuvering Pd-catalyzed N-arylation and the

  报道了钯催化的N-芳基化方法，用于合成十八种N，1-二芳基-1H-四唑-5-胺衍生物。通过在35°C下进行反应，由于不希望的Dimroth重排被完全抑制，因此将化合物分离为单一异构体。此外，N，1-二芳基-1 H的Dimroth重排通过进行全面的实验和NMR分析以及化合物的热力学稳定性的密度泛函理论（DFT）计算，对-tetrazol-5-amines进行了合理化处理。已经确定，Dimroth重排是热力学控制的，反应的平衡由相应异构体的稳定性决定。通过额外的DFT计算研究了该机理，并且表明四唑环的打开是决定速率的步骤。通过操纵Pd催化的N-芳基化反应和随后的Dimroth重排，获得了另外两个N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺衍生物，否则不能通过C-N交叉偶联反应合成。
• Adamantylazoles: XIV. Acid-catalyzed alkylation of 5-aminotetrazoles with tertiary alcohols
  作者：A. V. Logvinov、I. N. Polyakova、E. L. Golod

  DOI：10.1134/s1070363210110228

  日期：2010.11

  Alkylation of 5-aminotetrazole with tert-butyl alcohol or adamantan-1-ol in sulfuric acid gave a mixture of isomeric N 1- and N 2-alkyl derivatives, as well as 1,3-dialkyl-5-aminotetrazolium salt. Adamantylation of 1-substituted 5-aminotetrazoles led to the formation of mixtures of 1,3- and 1,4-disubstituted 5-aminotetrazolium salts which can be converted into the corresponding free bases.

  将5-氨基四唑与叔丁醇或金刚烷-1-醇在硫酸中烷基化，得到异构的N 1-和N 2-烷基衍生物以及1,3-二烷基-5-氨基四唑盐的混合物。1-取代的5-氨基四唑的金刚烷基化导致形成1,3-和1,4-二取代的5-氨基四唑盐的混合物，这些盐可以转化为相应的游离碱。
• Solvent-free preparation of arylaminotetrazole derivatives using aluminum(III) hydrogensulfate as an effective catalyst
  作者：Ferydoon Khamooshi、Ali Reza Modarresi-Alam

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.03.008

  日期：2010.8

  Abstract An efficient and simple method for the preparation of 5-arylamino-1H-tetrazole and 1-aryl-5-amino-1H-tetrazole derivatives is reported using aluminum(III) hydrogensulfate (Al(HSO4)3) as an effective heterogeneous catalyst from secondary arylcyanamides. Generally, when the substitution in arylcyanamide is strongly electron-withdrawing the position of equilibrium would shift toward the isomer

  摘要报道了以硫酸铝（III）（Al（HSO4）3）为有效多相催化剂制备5-芳基氨基-1H-四唑和1-芳基-5-氨基-1H-四唑衍生物的简便方法。来自仲芳基氰酰胺。通常，当芳基氰酰胺中的取代强烈吸电子时，平衡的位置将移向1-芳基-5-氨基-1H-四唑（B）的异构体，并且随着取代基的电子给体的增加，平衡的位置转移到5-芳基氨基-1H-四唑（A）的异构体上。本方法学具有几个优点，例如优异的收率，较短的反应时间，易于后处理和较绿的条件。