1-(2-Oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl)but-3-en-1-one | 1275609-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-Oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl)but-3-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl)but-3-en-1-one
• CAS: 1275609-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: FZCCUCCAWGDAGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl)but-3-en-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚硝基Diels–Alder Cycloadducts的环重排复分解。

  摘要：

  在微波辐射下，用不同长度的烯烃侧链官能化的应变亚硝基Diels–Alder双环[2.2.1]或[2.2.2]加合物与外部烯烃和Grubbs II或Hoveyda-Grubbs II钌催化剂在微波辐射下进行环重整复分解过程或传统的加热方式，以交付具有NO键的各种环径大小的顺式自行车。这些支架与分子多样性的产生和生物碱的总合成具有合成相关性。还报道了观察到意想不到的反应，例如烯烃侧链的差向异构或一碳同系物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002558
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 3-butenohydroxamic acid 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.94 g的产率得到1-(2-Oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚硝基Diels–Alder Cycloadducts的环重排复分解。

  摘要：

  在微波辐射下，用不同长度的烯烃侧链官能化的应变亚硝基Diels–Alder双环[2.2.1]或[2.2.2]加合物与外部烯烃和Grubbs II或Hoveyda-Grubbs II钌催化剂在微波辐射下进行环重整复分解过程或传统的加热方式，以交付具有NO键的各种环径大小的顺式自行车。这些支架与分子多样性的产生和生物碱的总合成具有合成相关性。还报道了观察到意想不到的反应，例如烯烃侧链的差向异构或一碳同系物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002558

文献信息

• Ring-Rearrangement Metathesis of Nitroso Diels-Alder Cycloadducts
  作者：Guillaume Vincent、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1002/chem.201002558

  日期：2011.3.1

  various ring sizes, which contain a NO bond. These scaffolds are of synthetic relevance for the generation of molecular diversity and to the total synthesis of alkaloids. The observation of unexpected reactions, such as epimerization or one‐carbon homologation of the alkene side chain, is also reported.

  在微波辐射下，用不同长度的烯烃侧链官能化的应变亚硝基Diels–Alder双环[2.2.1]或[2.2.2]加合物与外部烯烃和Grubbs II或Hoveyda-Grubbs II钌催化剂在微波辐射下进行环重整复分解过程或传统的加热方式，以交付具有NO键的各种环径大小的顺式自行车。这些支架与分子多样性的产生和生物碱的总合成具有合成相关性。还报道了观察到意想不到的反应，例如烯烃侧链的差向异构或一碳同系物。