(4Z)-4-(2,5-dimethoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 109876-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4Z)-4-(2,5-dimethoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: Phenyl-2 (dimethoxy-2',5' benzyliden)-4 oxazolon-5；4-(2,5-dimethoxy-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-(2,5-Dimethoxy-benzyliden)-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；4-(2,5-Dimethoxy-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；(4Z)-4-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 109876-87-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: HIPBGLRLKCZQDO-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-4-(2,5-dimethoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 、 N-苯甲酰甲基溴吡啶 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以55%的产率得到7-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,5-diphenyl-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2,5,7-Triaryloxazolo [5,4-b]-pyridines

  摘要：

  本报告介绍了一种从容易获得的 2-芳基-4-芳基亚甲基-2-恶唑啉-5-酮（1）一步合成 2,5,7-三芳基恶唑并 [5,4-b] 吡啶（3）的简便方法。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31797
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(4Z)-4-(2,5-dimethoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Erlenmeyer内酯的合成，生物测定，晶体结构和从头算研究。

  摘要：

  通过Erlenmeyer方法合成了几种4-亚芳基-2-苯基-5（4H）-内酯。合成的化合物已根据系统的光谱研究（IR，（1）H NMR，（13）C NMR和MS）进行了表征。化合物（4Z）-4-（3,5-二甲氧基亚苄基）-2-苯基-1,3-恶唑-5（4H）-one，C（18）H（15）NO（4），（5），在正交系统中结晶，空间群P2（1）2（1）2（1），其中a = 5.6793（3）Å，b = 15.2038（7）Å，c = 17.6919（10）Å，Mr = 309.31， V = 1527.64（14）Å（3），Z = 4，R = 0.0547。化合物（4Z）-2-苯基-4-（3,4,5-三甲氧基亚苄基）-1,3-恶唑-5（4H）-one，C（19）H（17）NO（5），（6 ）以空间群P-1的三边形几何形状结晶，其晶胞参数a = 7.3814（3）Å，b = 8.1446（3）Å，c

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.11.054

文献信息

• Neuberger, Biochemical Journal, 1948, vol. 43, p. 599,602
  作者：Neuberger

  DOI：——

  日期：——
• Schaaf; Labouchere, Helvetica Chimica Acta, 1924, vol. 7, p. 362
  作者：Schaaf、Labouchere

  DOI：——

  日期：——
• BANSAL R. K.; JAIN J. K., SYNTHESIS,(1986) N 10, 840-842
  作者：BANSAL R. K.、 JAIN J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, bioassay, crystal structure and ab initio studies of Erlenmeyer azlactones
  作者：Mehtab Parveen、Akhtar Ali、Sarfaraz Ahmed、Ali Mohammed Malla、Mahboob Alam、P.S. Pereira Silva、Manuela Ramos Silva、Dong-Ung Lee

  DOI：10.1016/j.saa.2012.11.054

  日期：2013.3

  Several 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-azlactones have been synthesized via Erlenmeyer method. The synthesized compounds have been characterized on the basis of systematic spectral studies (IR, (1)H NMR, (13)C NMR, and MS). The compound (4Z)-4-(3,5-dimethoxybenzylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one, C(18)H(15)NO(4), (5), crystallizes in the orthorhombic system, space group P2(1)2(1)2(1), with a=5.6793(3)

  通过Erlenmeyer方法合成了几种4-亚芳基-2-苯基-5（4H）-内酯。合成的化合物已根据系统的光谱研究（IR，（1）H NMR，（13）C NMR和MS）进行了表征。化合物（4Z）-4-（3,5-二甲氧基亚苄基）-2-苯基-1,3-恶唑-5（4H）-one，C（18）H（15）NO（4），（5），在正交系统中结晶，空间群P2（1）2（1）2（1），其中a = 5.6793（3）Å，b = 15.2038（7）Å，c = 17.6919（10）Å，Mr = 309.31， V = 1527.64（14）Å（3），Z = 4，R = 0.0547。化合物（4Z）-2-苯基-4-（3,4,5-三甲氧基亚苄基）-1,3-恶唑-5（4H）-one，C（19）H（17）NO（5），（6 ）以空间群P-1的三边形几何形状结晶，其晶胞参数a = 7.3814（3）Å，b = 8.1446（3）Å，c
• A Facile Synthesis of 2,5,7-Triaryloxazolo [5,4-<i>b</i>]-pyridines
  作者：R. K. Bansal、Jainendra K, Jain

  DOI：10.1055/s-1986-31797

  日期：——

  A facile, one-step procedure for the synthesis of 2,5,7-triaryloxazolo [5,4-b]pyridines (3) from easily obtainable 2-aryl-4-arylmethylene-2oxazolin-5-ones (1) is reported.

  本报告介绍了一种从容易获得的 2-芳基-4-芳基亚甲基-2-恶唑啉-5-酮（1）一步合成 2,5,7-三芳基恶唑并 [5,4-b] 吡啶（3）的简便方法。