L_g-threo-2,3-diacetoxy-butane | 73136-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L_g-threo-2,3-diacetoxy-butane
• 英文别名: L_g-threo-2,3-Diacetoxy-butan；2,3-Butanediol, diacetate, rac；[(2S,3S)-3-acetyloxybutan-2-yl] acetate
• CAS: 73136-10-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: VVSAAKSQXNXBML-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L_g-threo-2,3-diacetoxy-butane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以23 %的产率得到(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  环尺寸和空间位阻对芳基硼酸酯硼转钯反应的影响

  摘要：

  衍生芳基硼酸酯的二醇结构极大地影响了 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的金属转移速率。一些酯类的金属转移速度比母体芳基硼酸快 20 倍以上。在此，描述了芳基硼酸酯环的大小和空间特性对 Suzuki-Miyaura 反应中转金属机理的影响的研究。这两个因素都会影响芳基硼酸酯与二聚体氢氧化钯络合物结合的倾向。源自 1,2-二醇（1,3,2-二氧硼烷）的受阻芳基硼酸酯与氢氧化钯二聚体反应形成结合 Pd-O-B 键的复合物在热力学上是有利的，但配位障碍通常高于芳烃转移障碍。相比之下，源自 1,3-二醇（1,3,2-二氧杂硼烷）的芳基硼酸酯与氢氧化钯二聚体之间的类似反应在热力学上是不利的，因为与 1,2-或 1,4-二醇衍生的酯相比，1,3,2-二氧杂硼烷表现出较低的亲电性。这些因素也会影响芳烃转移步骤的屏障，在许多情况下，由于芳烃转移过渡态的高共轭稳定，不易形成 Pd-O-B 连接络合物的芳基硼酯比不易形成

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02629
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯 、 溶剂黄146 在 氧气 、 cobalt(III) acetate 作用下， 生成 L_g-threo-2,3-diacetoxy-butane
  参考文献：
  名称：

  Process for the partial oxidation of olefins to form glycols and esters thereof

  摘要：

  公开号：

  US02701813A1

文献信息

• Chemoenzymatic preparation of (2S,3S)- and (2R,3R)-2,3-butanediols and their esters from mixtures of d,l- and meso-diols
  作者：Rong Liu、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00109-4

  日期：2001.4

  An efficient method of preparing the pure enantiomers of 2,3-butanediol front commercially available mixtures of the d,l- and meso-isomers was developed. It furnished (2S,3S)-2.3-butanediol with > 99% e.e. and a >9.5/0.5 diastereomeric ratio and (2R,3R)-2,3-butanediol in 95% e.e. and >9.5/<5 diastereomeric ratio, (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Acetolysis of the p-Toluenesulfonates of the 2,3-Butanediols
  作者：H. J. Lucas、F. W. Mitchell、H. K. Garner

  DOI：10.1021/ja01161a076

  日期：1950.5
• Process for the partial oxidation of olefins to form glycols and esters thereof
  申请人：HOUDRY PROCESS CORP

  公开号：US02701813A1

  公开（公告）日：1955-02-08