3,4-diazido-3,4-dideoxy-1,6-bis(O-mesyl)-D-iditol | 647826-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-diazido-3,4-dideoxy-1,6-bis(O-mesyl)-D-iditol
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S)-3,4-diazido-2,5-dihydroxy-6-methylsulfonyloxyhexyl] methanesulfonate
• CAS: 647826-12-8
• 化学式: C₈H₁₆N₆O₈S₂
• 分子量: 388.382
• InChiKey: HISWUKSIMDGXEM-NGJRWZKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diazido-3,4-dideoxy-1,6-bis(O-mesyl)-D-iditol 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,5-anhydro-3,4-diazido-1-O-phenyl-L-glucitol
  参考文献：
  名称：

  从己糖醇合成 1'-Homo-N-核苷

  摘要：

  本文描述了一种通过亲核环氧化物开环和 O 合成 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷和 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷的氨基糖类似物的新途径- 1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol 和 1,2:5,6-dianhydro-3,4-diazido-D-iditol 的杂环化。发现高氯酸镁 [Mg(ClO4)2] 是甲硅烷基化碱（衍生自尿嘧啶、胸腺嘧啶和腺嘌呤）与这些双（环氧化物）反应的最佳催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300328
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 3,4-diazido-3,4-dideoxy-D-iditol 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以93%的产率得到3,4-diazido-3,4-dideoxy-1,6-bis(O-mesyl)-D-iditol
  参考文献：
  名称：

  从己糖醇合成 1'-Homo-N-核苷

  摘要：

  本文描述了一种通过亲核环氧化物开环和 O 合成 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷和 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷的氨基糖类似物的新途径- 1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol 和 1,2:5,6-dianhydro-3,4-diazido-D-iditol 的杂环化。发现高氯酸镁 [Mg(ClO4)2] 是甲硅烷基化碱（衍生自尿嘧啶、胸腺嘧啶和腺嘌呤）与这些双（环氧化物）反应的最佳催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300328

文献信息

• Synthesis of 1′-Homo-N-nucleosides from Hexitols
  作者：Raffaele Saladino、Umberto Ciambecchini、Stephen Hanessian

  DOI：10.1002/ejoc.200300328

  日期：2003.11

  describes a new route for the synthesis of N-(1′-homo-L-gulitol)nucleosides and amino sugar analogues of N-(1′-homo-L-gulitol)nucleosides by nucleophilic epoxide ring-opening followed by O-heterocyclization of 1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol and 1,2:5,6-dianhydro-3,4-diazido-D-iditol, respectively. Magnesium perchlorate [Mg(ClO4)2] was found to be the best catalyst for the reaction of silylated

  本文描述了一种通过亲核环氧化物开环和 O 合成 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷和 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷的氨基糖类似物的新途径- 1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol 和 1,2:5,6-dianhydro-3,4-diazido-D-iditol 的杂环化。发现高氯酸镁 [Mg(ClO4)2] 是甲硅烷基化碱（衍生自尿嘧啶、胸腺嘧啶和腺嘌呤）与这些双（环氧化物）反应的最佳催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)