4-Hydroxyglibenclamide | 23155-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxyglibenclamide
• 英文别名: 4-trans-hydroxycyclohexyl Glyburide；4-trans-hydroxycyclohexylglyburide；4-trans-hydroxyglibenclamide；4-transhydroxyglyburide；4-Hydroxyglyburide
• CAS: 23155-00-2
• 化学式: C₂₃H₂₈ClN₃O₆S
• 分子量: 510.011
• InChiKey: IUWSGCQEWOOQDN-IYARVYRRSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：微溶，甲醇：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  133.83
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酰氯 、 4-Hydroxyglibenclamide 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到4-trans-<1-<4-<2-(5-Chloro-2-methoxybenzamido)ethyl>benzenesulfonyl>ureido>cyclohexanol hemisuccinate ester
  参考文献：
  名称：

  Stephon, Robert L.; Niedbala, R. Sam; Schray, Keith J., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 3, p. 339 - 342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(2-甲氧基-5-氯苯甲酰胺基)乙基]苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-Hydroxyglibenclamide
  参考文献：
  名称：

  Stephon, Robert L.; Niedbala, R. Sam; Schray, Keith J., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 3, p. 339 - 342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SULFONYLUREA DERIVATIVE AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE SULFONYLURÉE ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES<br/>[ZH] 磺酰脲类衍生物及其医药用途
  申请人：SHANGHAI SENHUI MEDICINE CO LTD

  公开号：WO2022012666A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  涉及磺酰脲类衍生物及其医药用途。具体而言，涉及通式（I）所示的磺酰脲类衍生物，其制备方法，含有其的药物组合物，以及其在治疗受神经元损伤影响的疾病和病症中的用途，例如脑卒中、脑损伤、神经性疼痛、偏头痛、炎症痛、慢性疼痛或抑郁症。通式（I）中各基团的定义与说明书中相同。
• Hydroxyl-Substituted sulfonylureas as potent inhibitors of specific [3H]Glyburide binding to rat brain synaptosomes
  作者：Ronald A. Hill、Sonali Rudra、Bo Peng、David S. Roane、Jeffrey K. Bounds、Yang Zhang、Ahmad Adloo、Tiansheng Lu

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00606-5

  日期：2003.5

  We are seeking to discover potent CNS-active sulfonylureas with structural features that allow for the formation of several types of prodrugs. We report herein the syntheses of compounds comprising an initial series of hydroxyl-substituted analogues of the potent ATP-sensitive potassium channel blockers glyburide (glibenclamide) and gliquidone. Somewhat unexpectedly, several of the compounds were found to be comparably potent to glyburide as inhibitors of specific [H-3]glyburide binding in rat brain preparations. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PHARMACODYNAMIC HYBRIDS ENDOWED OF HYPOGLYCEMIC AND NO-DONOR ACTIVITIES OBTAINED COMBINING HYDROXYLATED DERIVATIVES OF GLIBENCLAMIDE AND NITROOXY-SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：UNIVERSITA' DI PISA

  公开号：EP2054381A2

  公开（公告）日：2009-05-06
• [EN] PHARMACODYNAMIC HYBRIDS ENDOWED OF HYPOGLYCEMIC AND NO-DONOR ACTIVITIES OBTAINED COMBINING HYDROXYLATED DERIVATIVES OF GLIBENCLAMIDE AND NITROOXY-SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] HYBRIDES PHARMACODYNAMIQUE DOTÉS D'ACTIVITÉS HYPOGLYCÉMIQUE ET DE DONNEUR D'oxyde nitrique OBTENUS EN COMBINANT DES DÉRIVÉS HYDROXYLES DE GLIBENCLAMIDE ET DES ACIDES CARBOXYLIQUES NITROOXY-SUBSTITUÉS
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2008017925A2

  公开（公告）日：2008-02-14

  [EN] Compound featuring a hypoglycemic action and in the meantime a release of nitric oxide (NO), said compound having the following general formula (I) : where at least one among R, R1, and R2 is a substitute comprising an nitroxy-ester group bound to a acyl aliphatic, aromatic or aliphatic-aromatic group. The compound can be in particular, used to treat patients affected by NO endogenous deficit responsive to diabetes mellitus of type 2.
  [FR] La présente invention concerne un composé comprenant une action hypoglycémique et parallèlement une libération d'oxyde nitrique (NO), le dit composé ayant la formule générale suivante (I) : où au moins un parmi R, R1, et R2 est un substitut comprenant un groupe ester nitroxy lié à un groupe acyle aliphatique, aromatique ou aromatique aliphatique. Le composé peut être employé, en particulier, pour traiter des patients atteints d'une déficience endogène de NO résultant du diabète mellitus de type 2.