2-phenyl-4-(4-acetoxy-3-methoxybenzal)-oxazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-phenyl-4-(4-acetoxy-3-methoxybenzal)-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-(4'-acetoxy-3'-methoxybenzal)-2-phenyl-5-oxazolone；m-methoxy-p-acetoxy-α-benzoylaminocinnamic acid azlactone；4-(4-acetoxy-3-methoxybenzylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one；2-Phenyl-4-(3'-methoxy-4'-acetoxy-benzyliden)-oxazolin-5-on；4-(4-acetoxy-3-methoxy-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-(4-Acetoxy-3-methoxy-benzyliden)-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；2-Phenyl-4-(3-methoxy-4-acetoxy-benzyliden)-5-oxazolon；2-phenyl-4-(o-acetyl-vanillylidene)-2-oxazolin-5-one；2-Phenyl-4-(m-methoxy-p-acetoxy-benzal)-5-oxazolone；2-methoxy-4-[(5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazol-4(5H)-ylidene)methyl]phenyl acetate；[2-methoxy-4-[(5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazol-4-ylidene)methyl]phenyl] acetate
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• mdl: MFCD00219905
• 分子量: 337.332
• InChiKey: WZSKLTVIGWVEKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(4-acetoxy-3-methoxybenzal)-oxazol-5-one 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 DL-3-(3,4-二羟苯基)丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Ali, Mohammed; Khan, Naseem H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 9, p. 868 - 869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 香草醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 2-phenyl-4-(4-acetoxy-3-methoxybenzal)-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of l-dopa

  摘要：

  本发明涉及利用去氢阿比特胺作为分离剂，从D，L-N-苯甲酰-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙氨酸制备对帕金森病治疗有效的L-多巴胺，并涉及该过程中的中间体。

  公开号：

  US03969397A1

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Certain Fused Azoles and Oxazinones
  作者：Ahmed M. El-Saghier、Embarak F. Alwedi、Naglaa M. Fawzy

  DOI：10.1002/jhet.777

  日期：2012.5

  2‐Phenyl‐4‐benzylidene‐5(4H)‐oxazolones (1a‐e) were used as versatile starting materials for the synthesis of fused compounds such as: 4H‐3,1‐benoxazin‐4‐ones (2a,b), imidazo[4,3‐b]benzimidazoles (3,4), imidazo[1,5‐b]1,2,4‐triazoles (5a,b), and 7.

  2-苯基-4-亚苄基-5（4 H）-恶唑酮（1a-e）被用作合成熔融化合物的通用原料，例如：4 H -3,1-苯恶嗪-4-酮（2a， b），咪唑[4,3- b ]苯并咪唑（3,4），咪唑[1,5 - b ] 1,2,4-三唑（5a，b）和7。
• Synthesis and Biological Activities of Some 3,5-Disubstituted-6-Oxo-1,2,4-Triazine-2-Thiocarboxamide Derivatives as Anti-Breast Cancer (MCF) and α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Ghaferah H. Al-Hazmi、Manar G. Salem

  DOI：10.1134/s1068162023040039

  日期：2023.8

  breast cancer cell lines (MCF-7) as well as normal breast HDF. The tested 1,2,4-triazine-6-one derivatives revealed good cytotoxicity and selectivity towards breast cancer cell lines (MCF-7) relative to normal cells. Also, the compounds were tested for their potential to inhibit the activity of enzyme α-glucosidase. Meanwhile, most of the compounds exhibit the strongest enzyme inhibitory activity, while

  摘要 使用 1,3-恶唑啉酮衍生物 ( IIa,b ) 合成了一系列新的三取代-1,2,4-三嗪-6-酮衍生物 ( III – VIII )，其中含有亚肉基和二取代苯基（带有乙酰氧基和甲氧基）部分）和氨基硫脲为关键起始原料。新的 1,2,4-三嗪-6-酮的结构通过光谱数据和元素微量分析得到证实。筛选了标题化合物对乳腺癌细胞系（MCF-7）以及正常乳腺 HDF 的细胞毒性。所测试的 1,2,4-三嗪-6-酮衍生物相对于正常细胞显示出对乳腺癌细胞系 (MCF-7) 良好的细胞毒性和选择性。此外，还测试了这些化合物抑制 α-葡萄糖苷酶活性的潜力。同时，大多数化合物表现出最强的酶抑制活性，其中三种化合物5-肉桂基-3-(3,4-二甲氧基)苯基-6(1H)-氧代-1,2,4-三嗪-2-硫代甲酰胺( IIIb ), N-(4-氯苯甲酰基)甲基-5-肉桂基-6 H -氧代-3-(3,4-二甲氧基)苯基-1
• Kitasato, Acta Phytochimica, 1927, vol. 3, p. 253
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——
• Mauthner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 370, p. 374
  作者：Mauthner

  DOI：——

  日期：——
• Erlenmeyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 337, p. 267
  作者：Erlenmeyer

  DOI：——

  日期：——