cyclopentadienylidene | 4729-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 环状丙二烯
• 英文名称: cyclopentadienylidene
• 英文别名: cyclopentadienylidine；cyclopentadienyl；cyclopenta-2,4-diene-1,1-diyl；Cyclopentadienyliden；1,2,4-Cyclopentatriene
• CAS: 4729-01-5
• 化学式: C₅H₄
• 分子量: 64.0868
• InChiKey: NEEKTUZROXXPHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代甲醇-d 、 cyclopentadienylidene 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The reaction of cyclopentadienylidine, fluorenylidene and tetrachlorocyclopentadienylidene with alcohols. A laser flash photolysis study

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199611)9:11<759::aid-poc834>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  5-重氮基环戊并-1,3-二烯 生成 cyclopentadienylidene
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯与CF 3 I的反应：碘原子的电子键捐赠与卤素键捐赠

  摘要：

  通过基质分离光谱研究了环戊二烯基和四氯环戊二烯基与卤素键供体CF 3 I的相互作用。卡宾是通过光解相应的重氮化合物制得的，这些重氮化合物在3 K时被掺杂在掺有1％CF 3 I的氩气中。通过将这些基质退火至25-30 K使卡宾与CF 3 I之间发生双分子反应。用于捕获物种的扩散。这些卡宾取代了经典的卤素键配合物，形成了其中卡宾中心与CF 3之间共享碘原子的配合物团体。配合物在3 K时发生光解会产生自由基对，当基质加热到25–30 K时，自由基可逆地反应回配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01328

文献信息

• Photochemistry of matrix-isolated cyclopentadienylidene revisited
  作者：G. Maier、J. Endres

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00631-1

  日期：2000.12

  Abstract Irradiation of diazocyclopentadiene ( 1 ) in a matrix at 10 K with the wavelength λ =366 nm leads—as already known—to rapid loss of nitrogen and the formation of cyclopentadienylidene ( T-2 ). Upon photoexcitation of cyclopentadienylidene ( 2 ) with light of the wavelength λ =313 nm the ( s - E )-( E )-conformer of 2-penten-4-yn-1-ylidene ( T-7a ) can be detected, which is effectively converted

  摘要 众所周知，在 10 K 下用波长 λ = 366 nm 对基质中的重氮环戊二烯 ( 1 ) 进行辐照会导致氮的快速损失和环戊二烯 (T-2) 的形成。用波长 λ =313 nm 的光对环戊二烯基 ( 2 ) 进行光激发后，可以检测到 2-penten-4-yn-1-ylidene ( T-7a ) 的 ( s - E )-( E )-conformer，即通过使用波长为 λ = 436 nm 的光，可有效地将其转化为 3-乙炔基环丙烯 (6)。T-7a 和 6 的结构解析基于实验和计算红外光谱的比较。环戊二烯基 (2) 与同一基质笼中的消除氮一起被隔离，用波长大于 570 nm 的光照射引发对起始材料的部分逆反应，
• Study of the Formation of the First Aromatic Rings in the Pyrolysis of Cyclopentene
  作者：Olivier Herbinet、Anne Rodriguez、Benoit Husson、Frédérique Battin-Leclerc、Zhandong Wang、Zhanjun Cheng、Fei Qi

  DOI：10.1021/acs.jpca.5b09203

  日期：2016.2.11

  profiles of some large aromatics suggest that the direct sampling in the gas phase (with a molecular beam or a capillary tube) provide more reliable results. The main reaction products are 1,3-cyclopentadiene and hydrogen. The formation of many unsaturated C2-C6 olefins, diolefins and alkynes was also observed but in smaller amounts. Benzene, toluene, styrene, indene, and naphthalene were detected

  在恒定压力和温度下运行的射流搅拌反应器中研究了环戊烯的热分解，以提供有关由环状C5物种形成第一个芳环的新实验信息。实验是在1 s的停留时间，106.7 kPa的压力，773到1073 K的温度以及稀释的条件下进行的（环戊烯入口摩尔分数为0.04）。使用三种分析方法对物种进行定量：气相色谱法，同步加速器真空紫外光电离质谱法（SVUV-PIMS）和单光子激光电离质谱法（SPI-MS）。可以使用两种方法对几种物质进行定量，从而比较使用这三种设备获得的实验数据。在一些大型芳烃的摩尔分数分布图中观察到的差异表明，在气相中直接采样（使用分子束或毛细管）可提供更可靠的结果。主要反应产物是1,3-环戊二烯和氢。还观察到许多不饱和C2-C6烯烃，二烯烃和炔烃的形成，但数量较少。从923 K中检测到苯，甲苯，苯乙烯，茚和萘。SVUV-PIMS数据可鉴定出另一种C6H6异构体，其为1,5-己二烯-3-炔而不是富
• The photo-isomerization of cyclopentadienone O-oxide isolated in low temperature matrices
  作者：Ian R. Dunkin、Charles J. Shields

  DOI：10.1039/c39860000154

  日期：——

  Discrepancies in recent reports from different laboratories on the i.r. spectrum of matrix-isolated cyclopentadienone O-oxide have now been reconciled by showing that two distinct isomers may be formed from cyclopentadienylidene and O2, and that one, a carbonyl oxide, may be converted photolytically into the other, a dioxirane.

  来自不同实验室的最新报告在基质分离的环戊二烯酮O-氧化物的红外光谱上的差异现在已经得到解决，方法是显示环戊二烯基和O 2可能形成两种不同的异构体，并且一种羰基氧化物可能会被光解转化。到另一个，一个二环氧乙烷。
• Cyclopentadienylidene. A matrix isolation study exploiting photolysis with unpolarized and plane-polarized light
  作者：Mark S. Baird、Ian R. Dunkin、Nigel Hacker、Martyn Poliakoff、James J. Turner

  DOI：10.1021/ja00407a040

  日期：1981.8

  Diazocyclopentadiene (1) was photolyzed in N(2), CO, and other low-temperature matrices. The resulting carbene, cyclopentadienylidene (2), was characterized by its UV and IR spectra, and its thermal dimerization and reaction with CO were observed. Photolysis of 1 with plane-polarized light gave matrices exhibiting linear dichroism. Comparison of dichroic IR and UV spectra revealed that the photolysis

  重氮环戊二烯 (1) 在 N(2)、CO 和其他低温基质中被光解。所得卡宾，环戊二烯基 (2)，通过其紫外和红外光谱表征，并观察到其热二聚和与 CO 的反应。用平面偏振光对 1 进行光解得到表现出线性二色性的基质。二向色红外和紫外光谱的比较表明，光解通过重氮化合物的激发 A(l) 状态进行。CO 基质中相应的乙烯酮 (4) 的平面极化照射导致 4 分子的光重新取向而没有显着损失。
• Direct IR-spectroscopic observation of (1+2)-cycloaddition of cyclopentadienylidene to ethylene in argon matrix
  作者：Oleg M. Nefedov、Petr S. Zuev、Andrey K. Maltsev、Yuri V. Tomilov

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80303-8

  日期：——