(+/-)-2-mesityloxy-butane | 61248-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-2-mesityloxy-butane
• 英文别名: (+/-)-2-Mesityloxy-butan；2-[(Butan-2-yl)oxy]-1,3,5-trimethylbenzene；2-butan-2-yloxy-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 61248-62-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: FSOURZRITAHGCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-mesityloxy-butane 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 3,3-二甲基-1-丁烯 、 [{Ir(C₂H₄)₂(μ-Cl)}₂] 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 以53 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在铱催化的分子内 C-H/C-H 偶联中使用乙基作为替代物原位脱氢生成与杂原子结合的乙烯基

  摘要：

  乙基2-甲基苯基醚直接转化为2-甲基苯并呋喃是通过铱催化剂系统促进的C(sp 3 )–H/C(sp 3 )–H脱氢环化实现的，使用DTBM-SEGPHOS ( L1 )作为配体和叔丁基醚-丁基乙烯（TBE）作为氢清除剂。该反应通过乙氧基脱氢 (DH) 形成乙烯基氧基，随后芳环上的 2-甲基通过分子内 C(sp 3 )–H 加成到乙烯基氧基上。脱氢芳氧基化 (DHA) 是烷基芳基醚催化 C(sp 3 )–H 转化的竞争过程，芳环 6 位取代基的存在可有效抑制脱氢芳氧基化 (DHA)。芳香环上的官能团，包括B(pin)、α-苯乙烯基、乙酰基、苯乙酰基、氟基、三氟甲基、甲氧基和二甲氨基，在反应条件下是可以耐受的，而氰基则诱导DHA。 C(sp 3 )–H/C(sp 3 )–H脱氢环化适用于乙基2-甲基苯基硫醚、N-乙基-2-甲基苯胺和乙基(2-甲基苯基)硅烷，其中S -, N构建了-、和含Si的

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05965
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-2,4,6-trimethyl-cyclohexa-2,4-dienone 、 2-溴丁烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-2-mesityloxy-butane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of cyclohexadienones. 37. Attack of Grignard and lithium reagents at carbonyl oxygens of o-quinol acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00428a030

文献信息

• MOLECULAR REARRANGEMENTS INVOLVING OPTICALLY ACTIVE RADICALS. VII. THE REARRANGEMENT OF OPTICALLY ACTIVE ALKYL PHENYL ETHERS¹
  作者：WILLIAM I. GILBERT、EVERETT S. WALLIS

  DOI：10.1021/jo01208a013

  日期：1940.3