2-Phenyl-4-(1-pyrenylmethylene)-5-oxazolone | 128858-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-Phenyl-4-(1-pyrenylmethylene)-5-oxazolone
• 英文别名: (Z)-2-phenyl-4-(pyren-1-ylmethylene)-5(4H)-oxazolone；2-Phenyl-4-(pyren-1-ylmethylene)oxazol-5(4H)-one；(4Z)-2-phenyl-4-(pyren-1-ylmethylidene)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 128858-51-5
• 化学式: C₂₆H₁₅NO₂
• 分子量: 373.411
• InChiKey: XICYUEHWHBXHBV-JCMHNJIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-4-(1-pyrenylmethylene)-5-oxazolone 在 palladium carbon 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 D-1-pyrenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Chiral discrimination in the dissociation of the intermolecular excimer of N-acetyl-1-pyrenylalanine methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00244a033
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 1-芘甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以75 %的产率得到2-Phenyl-4-(1-pyrenylmethylene)-5-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  使用钯放大不饱和恶唑酮的荧光：光物理和计算研究

  摘要：

  弱荧光 ( Z )-4-亚芳基-5-(4 H )-恶唑酮 ( 1 )，Φ PL < 0.1%，含有各种共轭芳香片段和/或带电亚芳基部分，已通过与 Pd 反应进行正钯化( OAc) 2 . 所得双核配合物( 2 )具有作为C^N-螯合物键合的恶唑酮配体，限制涉及恶唑酮的分子内运动。由2可知，多种单核衍生物，如[Pd(C^N-恶唑酮)(O 2 CCF 3 )(py)] ( 3 )、[Pd(C^N-恶唑酮)(py) 2 ](ClO 4）（4)、[Pd(C^N-恶唑酮)(Cl)(py)] ( 5 ) 和 [Pd(C^N-恶唑酮)(X)(NHC)] ( 6 , 7 ) 已制备并充分特点。大多数配合物3 – 6在溶液中在从绿色到黄色的波长范围内发出强荧光，Φ PL值高达 28% ( 4h )，这是迄今为止报道的有机金属 Pd 配合物量子产率的最高值之​​一。双齿配体。这意味着在某些情况下，在恶唑酮支架中引入

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00601

文献信息

• IKEDA, SATORU;YAMAGISHI, TAKAMICHI;YAMAGUCHI, MOTOWO;HIDA, MITSUHIKO, CHEM. EXPRESS., 5,(1990) N, C. 29-32
  作者：IKEDA, SATORU、YAMAGISHI, TAKAMICHI、YAMAGUCHI, MOTOWO、HIDA, MITSUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Chiral discrimination in the dissociation of the intermolecular excimer of N-acetyl-1-pyrenylalanine methyl ester
  作者：F. Lopez-Arbeloa、R. Goedeweeck、F. Ruttens、F. C. De Schryver、M. Sisido

  DOI：10.1021/ja00244a033

  日期：1987.5
• Fluorescence Amplification of Unsaturated Oxazolones Using Palladium: Photophysical and Computational Studies
  作者：David Dalmau、Olga Crespo、Jon M. Matxain、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c00601

  日期：2023.6.26

  which are among the highest values of quantum yield ever reported for organometallic Pd complexes with bidentate ligands. This means that the introduction of the Pd in the oxazolone scaffold produces in some cases an amplification of the fluorescence of several orders of magnitude from the free ligand 1 to complexes 3–6. Systematic variations of the substituents of the oxazolones and the ancillary ligands

  弱荧光 ( Z )-4-亚芳基-5-(4 H )-恶唑酮 ( 1 )，Φ PL < 0.1%，含有各种共轭芳香片段和/或带电亚芳基部分，已通过与 Pd 反应进行正钯化( OAc) 2 . 所得双核配合物( 2 )具有作为C^N-螯合物键合的恶唑酮配体，限制涉及恶唑酮的分子内运动。由2可知，多种单核衍生物，如[Pd(C^N-恶唑酮)(O 2 CCF 3 )(py)] ( 3 )、[Pd(C^N-恶唑酮)(py) 2 ](ClO 4）（4)、[Pd(C^N-恶唑酮)(Cl)(py)] ( 5 ) 和 [Pd(C^N-恶唑酮)(X)(NHC)] ( 6 , 7 ) 已制备并充分特点。大多数配合物3 – 6在溶液中在从绿色到黄色的波长范围内发出强荧光，Φ PL值高达 28% ( 4h )，这是迄今为止报道的有机金属 Pd 配合物量子产率的最高值之​​一。双齿配体。这意味着在某些情况下，在恶唑酮支架中引入