1-[4-(4-methoxy-phenoxymethyl)-phenyl]-1-methyl-siletane | 853654-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[4-(4-methoxy-phenoxymethyl)-phenyl]-1-methyl-siletane
• 英文别名: 1-[4-(4-methoxy-phenoxymethyl)phenyl]-1-methyl-siletane；1-[4-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]phenyl]-1-methylsiletane
• CAS: 853654-23-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂Si
• 分子量: 298.457
• InChiKey: JLUJVFINUJXNGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  395.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4-methoxy-phenoxymethyl)-phenyl]-1-methyl-siletane 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  的对位-siletanylbenzyl（PSB）醚：过氧化物裂解的保护为醇和酚基

  摘要：

  本文描述了新颖的芳基甲基保护基，其在电子上类似于苄基（Bn），但是可以在存在对-甲氧基苄基（PMB）的情况下在温和的氧化条件下裂解。对-Siletanyl苄基（PSB）醚是由相应的醇在一两步中形成的，并在一两步中用碱性过氧化物裂解。醇和酚的收率很高，在温和的氧化条件下也可以干净地脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.110
• 作为产物：
  描述：

  [4-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]phenyl]magnesium bromide 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[4-(4-methoxy-phenoxymethyl)-phenyl]-1-methyl-siletane
  参考文献：
  名称：

  的对位-siletanylbenzyl（PSB）醚：过氧化物裂解的保护为醇和酚基

  摘要：

  本文描述了新颖的芳基甲基保护基，其在电子上类似于苄基（Bn），但是可以在存在对-甲氧基苄基（PMB）的情况下在温和的氧化条件下裂解。对-Siletanyl苄基（PSB）醚是由相应的醇在一两步中形成的，并在一两步中用碱性过氧化物裂解。醇和酚的收率很高，在温和的氧化条件下也可以干净地脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.110

文献信息

• New Strategies for Protecting Group Chemistry: Synthesis, Reactivity, and Indirect Oxidative Cleavage of <i>para</i>-Siletanylbenzyl Ethers
  作者：Sami F. Tlais、Hubert Lam、Sarah E. House、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/jo802229p

  日期：2009.3.6

  of arylmethyl ether protecting groups. The para-siletanylbenzyl (PSB) ether is electronically similar to the benzyl ether. Cleavage of the PSB ether is accomplished under mild conditions—involving alkaline hydrogen peroxide—that are unique among cleavage protocols for arylmethyl ethers. Furthermore, the PSB group affords the user new flexibility in the implementation of protecting group strategies that

  本文报道的是芳基甲基醚保护基的不断增长的军火库中的一个新条目。的对位-siletanylbenzyl（PSB）醚是电子地类似于苄基醚。PSB醚的裂解是在温和的条件下完成的（涉及碱性过氧化氢），这在芳基甲基醚的裂解方案中是独一无二的。此外，PSB基团在实施围绕多个芳基甲基醚保护基团的保护基团策略方面为用户提供了新的灵活性。除了基于过氧化氢的裂解方案外，还可以将PSB醚转化为对甲氧基苄基（PMB）醚，并从预先存在的对位中组装PSB醚描述了-溴苄基（PBB）醚。最后，报道了一种用于在中性“混合和加热”条件下安装PSB醚的新试剂。