2-phenyl-4-(pyridin-4-ylmethylene)oxazol-5(4H)-one | 5027-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(pyridin-4-ylmethylene)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-Phenyl-4-(4-pyridinylmethylene)-5(4h)-oxazolone；2-phenyl-4-(pyridin-4-ylmethylidene)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 5027-85-0
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: NDIFFFXXUPEUGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Chlorophenyl)magnesium bromide 、 2-phenyl-4-(pyridin-4-ylmethylene)oxazol-5(4H)-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[5,5-bis-(2-chloro-phenyl)-2-phenyl-oxazol-4-ylidenemethyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  由吡啶醛-I合成：I [6] [H]-和7 [H]-吡啶

  摘要：

  已经对6 [H]和7 [H]-嘧啶进行了高产率的合成。尚未报告前者的铃声系统。关于所用试剂中存在的结构特征讨论了反应路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80098-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺硫酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-phenyl-4-(pyridin-4-ylmethylene)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  更环保的方法：无溶剂条件下离子液体 [Et3NH][HSO4]-催化多组分合成 4-亚芳基-2-苯基-5(4H)恶唑酮

  摘要：

  摘要 我们开发了简单、更环保、更安全的多组分合成系列 4-亚芳基-2-苯基-5(4H) 恶唑酮 4(ar) 以三乙基硫酸氢铵 [Et3NH][HSO4] 为催化的布朗斯台德酸离子液体和催化量的乙酸酐和乙酸钠，产率极好（90-99%）。该协议提供了经济、环境友好、无溶剂的条件，以及催化剂的回收再利用，并且从苯甲酰氯 1、氨基酸 2 和各种醛 3 开始很容易获得。 环化后苯甲酰氯、氨基酸的缩合，以及由ILs [Et3NH][HSO4]和催化量的乙酸酐和乙酸钠催化的多种醛。最终产物通过其表征数据如 FTIR、1H-NMR、13C-NMR、Mass、高分辨率质谱，并与其报道的方法进行了比较。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1340649

文献信息

• A simple and efficient method for the synthesis of Erlenmeyer azlactones
  作者：Philip A. Conway、Kevin Devine、Francesca Paradisi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.011

  日期：2009.4

  novel and efficient method for synthesising Erlenmeyer azlactones under mild and rapid conditions. The reaction is performed by reacting 2-phenyl-5-oxazolone with an aldehyde in dichloromethane using alumina as a catalyst. The materials react instantly at room temperature, negating the need for high temperatures and long reaction times. We have successfully used this method for both aliphatic, aromatic

  我们最近开发了一种新颖，有效的方法，可在温和快速的条件下合成锥形戊二酸内酯。通过使用氧化铝作为催化剂，使2-苯基-5-恶唑酮与醛在二氯甲烷中反应来进行反应。该材料在室温下可立即反应，从而无需高温和较长的反应时间。我们已经成功地将这种方法用于脂肪族，芳香族和杂芳香族醛类，以中等至高产率合成了以前未制得的锥形戊二烯酮。
• An ionic liquid gel: a heterogeneous catalyst for Erlenmeyer–Plochl and Henry reactions
  作者：Megha Jagadale、Altafhusen Naikwade、Rajashri Salunkhe、Mohan Rajmane、Gajanan Rashinkar

  DOI：10.1039/c8nj00367j

  日期：——

  ionic liquid gel has been prepared by entrapping 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide ([Bmim]OH) in an aqueous agar gel. The ionic liquid gel has been characterized by Fourier transform infrared (FT-IR), Fourier transform Raman (FT-Raman) spectroscopy, scanning electron microscopy (SEM), thermogravimetric analysis (TGA) and energy dispersive X-ray analysis (EDX). The ionic liquid gel has been successfully

  通过将1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[Bmim] OH）截留在琼脂水溶液中来制备离子液体凝胶。离子液体凝胶的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR），傅立叶变换拉曼（FT-Raman）光谱，扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TGA）和能量色散X射线分析（EDX）。离子液体凝胶已成功地用作涉及醛，马尿酸和乙酸酐的Erlenmeyer-Plochl反应的多相催化剂，以及室温下醛与硝基甲烷在乙醇中的亨利反应。离子液体凝胶的异质性已通过进行热过滤测试和浸出研究得到证实。此外，
• Amphiphilic allylation of arylidene-1,3-oxazol-5(4H)-one using bis-π-allylpalladium complexes: an approach to synthesis of cyclohexyl and cyclohexenyl α-amino acids
  作者：Afaf R. Genady、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/c1ob05952a

  日期：——

  α-amino acids via palladium-catalyzed three-component assemblies followed by ring-closing metathesis (RCM) is described. The present catalytic reaction is successfully extended to substituted benzylidene azlactones 2a–j RCH=(1,3-oxazole): R = alkyl or aryl. The amphiphilic bis-allylation of these substrates has been achieved by replacing toxic allylstannanes with allyltrifluoroborate and the reaction

  一种有效的合成环己基和 环己烯基α-氨基通过酸 钯催化三组分组装，然后进行闭环复分解（RCM）。本催化反应成功地扩展到取代亚苄基内酯2a–j RCH =（1,3-恶唑）：R ＝烷基或芳基。这些底物的两亲性双烯丙基化已通过用三氟硼酸烯丙酯 反应顺利进行，得到相应的 1,7-二烯衍生品3a–j的收益率可以接受。使用第一代Grubbs催化剂得到的辛二烯的RCM可轻松获得立体定义的取代基环己烯高收率的7-11衍生物。酸水解恶唑酮7–10的环给出了受保护的氨基酸12–16。13和15的脱苯甲酰化分别以优异的产率提供了1-氨基-6-芳基-环己-3-烯羧酸17和18。此外，催化还原13得到相应的环己烷衍生物19可以去苯甲酰化得到1-氨基-2-苯基环己烯-1-羧酸（20）。通过X射线结构分析证实了化合物9、12和13的结构。这是产生大量环状α，α-二取代的极好方法α-氨基 酸。
• Dayakar; Mounika; Rajkumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 98 - 107
  作者：Dayakar、Mounika、Rajkumar、Zehra、Murthy、Kalivendi, Shasi V.、Tiwari、China Raju

  DOI：——

  日期：——
• Greener approach: Ionic liquid [Et₃NH][HSO₄]-catalyzed multicomponent synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4<i>H</i>)oxazolones under solvent-free condition
  作者：Santosh A. Jadhav、Aniket P. Sarkate、Mazahar Farooqui、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1080/00397911.2017.1340649

  日期：2017.9.17

  chloride, amino acid, and a variety of aldehydes catalyzed by ILs [Et3NH][HSO4] and catalytic amount of acetic anhydride and sodium acetate. The final products were confirmed by their characterization data such as FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, Mass, high-resolution mass spectra and were compared with its reported method. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了简单、更环保、更安全的多组分合成系列 4-亚芳基-2-苯基-5(4H) 恶唑酮 4(ar) 以三乙基硫酸氢铵 [Et3NH][HSO4] 为催化的布朗斯台德酸离子液体和催化量的乙酸酐和乙酸钠，产率极好（90-99%）。该协议提供了经济、环境友好、无溶剂的条件，以及催化剂的回收再利用，并且从苯甲酰氯 1、氨基酸 2 和各种醛 3 开始很容易获得。 环化后苯甲酰氯、氨基酸的缩合，以及由ILs [Et3NH][HSO4]和催化量的乙酸酐和乙酸钠催化的多种醛。最终产物通过其表征数据如 FTIR、1H-NMR、13C-NMR、Mass、高分辨率质谱，并与其报道的方法进行了比较。图形概要