cis-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene | 16306-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: cis-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
• 英文别名: (4aR,10aR)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
• CAS: 16306-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: KFGROPZLGDSAPK-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.8°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9973

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene 生成 菲
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Aromatics in the Presence of Dehydrogenation Catalysts. I. Action of Chromia—Alumina on Benzene, Toluene, Butylbenzenes and Bibenzyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01217a030
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 镍 、 甲基环己烷 作用下， 125.0 ℃ 、25.5 MPa 条件下， 生成 cis-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Hydrophenanthrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01273a067

文献信息

• Cu-Catalyzed Cascades to Carbocycles: Union of Diaryliodonium Salts with Alkenes or Alkynes Exploiting Remote Carbocations
  作者：Fengzhi Zhang、Shoubhik Das、Andrew J. Walkinshaw、Alicia Casitas、Michael Taylor、Marcos G. Suero、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja504361y

  日期：2014.6.25

  Copper-catalyzed cascade reactions between alkenes or alkynes and diaryliodonium salts form carbocyclic products in a single step. Arylation of the unsaturated functional group is proposed to form a carbocation intermediate that facilitates hydride shift pathways to translocate the positive charge to a remote position and enables ring formation via a Friedel-Crafts-type reaction.

  烯烃或炔烃与二芳基碘鎓盐之间的铜催化级联反应一步形成碳环产物。不饱和官能团的芳基化被提议形成碳正离子中间体，促进氢化物转移途径将正电荷转移到远程位置，并通过弗里德尔-克拉夫茨型反应形成环。
• Unlocking the Chain‐Walking Process in Gold Catalysis**
  作者：Vivek W. Bhoyare、Akash G. Tathe、Vincent Gandon、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202312786

  日期：2023.11.13

  A gold-catalyzed chain-walking process is presented herein by employing a ligand-enabled Au(I)/Au(III) redox catalysis. This process is harnessed to develop a novel gold-catalyzed annulation reaction of alkenes with iodoarenes by leveraging the interplay of chain-walking and π-activation reactivity mode.

  本文通过采用配体启用的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化提出了金催化的链行走过程。利用链行走和 π 激活反应模式的相互作用，利用该过程开发了一种新型金催化烯烃与碘芳烃的环化反应。
• Ru(III)-Catalyzed Cyclization of Arene-Alkene Substrates via Intramolecular Electrophilic Hydroarylation
  作者：So Won Youn、Stefan J. Pastine、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ol036385i

  日期：2004.2.1

  We herein report that RuCl3/AgOTf has proven to be a hydroarylation catalyst with an efficiency and scope superior to previously known methods. This catalyst demonstrated consistent performance with arene-ene substrates of diverse structural features, providing good to excellent yields of cyclization products (chromanes, tetralins, terpenoids, dihydrocoumarins).
• A remarkably simple, highly efficient, and stereoselective synthesis of steroids and other polycyclic systems. Total synthesis of estra-1,3,5(10)-trien-17-one via intramolecular capture of o-quinodimethanes generated by cheletropic elimination of sulfur dioxide
  作者：K. C. Nicolaou、W. E. Barnette、P. Ma

  DOI：10.1021/jo01296a023

  日期：1980.4
• N-Bromosuccinimide as a Dehydrogenating Agent¹
  作者：Roderick A. Barnes

  DOI：10.1021/ja01181a042

  日期：1948.1