D,L-N-Boc-nor-leucine methyl ester | 145618-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-N-Boc-nor-leucine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino) hexanoate；tert-butyl 1-(methoxycarbonyl)pentylcarbamate；methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 145618-64-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: ROZBCRMGQFLYFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-N-Boc-nor-leucine methyl ester 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以90%的产率得到tert-butyl 1-(hydroxycarbamoyl)pentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE, PRÉPARATION ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2010065709A3
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-amino-4-iodobutanoate 在 copper(l) iodide 作用下， 反应 3.5h， 生成 D,L-N-Boc-nor-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机酸类化合物合成氨基酸对映体

  摘要：

  在研究有机铜酸盐与L-丝氨酸和L-高丝氨酸的甲苯磺酰基和卤代衍生物的反应过程中，阐述了一种合成光学纯的α-氨基酯的新通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96546-9

文献信息

• Organocuprates mediated carbon-carbon bond formation in δ position of α-amino esters without racemisation
  作者：J.A. Bajgrowicz、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigière、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80218-5

  日期：1984.1

  A new general method of synthesis of optically pure α-amino esters by action of organocuprates on t-butyloxycarbonyl-L-α-amino-δ-bromobutyric acid methyl ester is described.

  描述了通过有机铜在叔丁氧羰基-L-α-氨基-δ-溴丁酸甲酯的作用下合成光学纯α-氨基酯的新通用方法。
• Palladium-unleashed proteins: gentle aldehyde decaging for site-selective protein modification
  作者：Robin L. Brabham、Richard J. Spears、Julia Walton、Swati Tyagi、Edward A. Lemke、Martin A. Fascione

  DOI：10.1039/c7cc07740h

  日期：——

  A bioorthogonal decaging strategy has been developed to expose protein aldehydes using one equivalent of palladium, allowing site-selective protein labelling.

  已开发出一种生物正交解笼策略，使用一当量钯来暴露蛋白质醛，实现位点选择性蛋白质标记。
• Hydroxamic Acid Derivatives, Preparation and Therapeutic Uses Thereof
  申请人：Khan Amin

  公开号：US20120004309A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Disclosed are amino alkyl/aryl hydroxamic acid compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds. The disclosed compositions are useful as therapeutics for degenerative diseases in mammal.

  本发明公开了氨基烷基/芳基羟肟酸化合物及含有该类化合物的制药组合物。所公开的组合物可作为哺乳动物退行性疾病的治疗剂。
• Discovery of Novel Substrate-Competitive Lysine Methyltransferase G9a Inhibitors as Anticancer Agents
  作者：Yosuke Nishigaya、Shohei Takase、Tatsunobu Sumiya、Ko Kikuzato、Tomohiro Sato、Hideaki Niwa、Shin Sato、Akiko Nakata、Takeshi Sonoda、Noriaki Hashimoto、Ryosuke Namie、Teruki Honma、Takashi Umehara、Mikako Shirouzu、Hiroo Koyama、Minoru Yoshida、Akihiro Ito、Fumiyuki Shirai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02059

  日期：2023.3.23

  Identification of structurally novel inhibitors of lysine methyltransferase G9a has been a subject of intense research in cancer epigenetics. Starting with the high-throughput screening (HTS) hit rac-10a obtained from the chemical library of the University of Tokyo Drug Discovery Initiative, the structure–activity relationship of the unique substrate-competitive inhibitors was established with the

  结构新颖的赖氨酸甲基转移酶 G9a 抑制剂的鉴定一直是癌症表观遗传学研究的重点。以东京大学药物发现计划化学图书馆获得的高通量筛选（HTS）命中的rac - 10a为起点，借助X射线晶体学建立了独特底物竞争性抑制剂的构效关系和片段分子轨道（FMO）计算配体-蛋白质相互作用。体外特性以及药物代谢和药代动力学 (DMPK) 特性的进一步优化导致了26j (RK-701) 的鉴定，它是一种结构独特的 G9a/GLP 强效抑制剂 (IC 50 = 27/53 nM)。化合物26j对其他相关甲基转移酶表现出显着的选择性，对细胞 H3K9me2 水平具有剂量依赖性减弱作用，并且在体外对 MOLT-4 细胞中的肿瘤生长具有抑制作用。此外，化合物26j在致癌物诱导的肝细胞癌 (HCC)体内小鼠模型中显示出对肿瘤发生和生长的抑制作用，且没有明显的急性毒性。
• Utilisation des organocuprates a la synthese d'aminoacides
  作者：A. Bernardini、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigière、Ph. Viallefont、J. Bajgrowicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94517-9

  日期：1983.1