methyl 2-(4-methoxyphenoxy)-1H-indole-3-carboxylate | 1416412-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenoxy)-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1416412-63-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: LKZGAHJZLMZCJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxyphenoxy)-1H-indole-3-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(2-(1H-Indol-3-yl)ethyl)-2-methoxychromeno[2,3-b]indol-11-amine
  参考文献：
  名称：

  新型11-氨基烷基氨基取代的chromeno [2,3- b ]吲哚的合成及体外抗增殖活性

  摘要：

  为了寻找新的铬诺[2,3- b ]吲哚的生物活性，已知具有有效抗肿瘤活性的吲哚[2,3- b ]喹啉的5-氧杂类似物，一系列11-氨基制备在C-2位具有各种取代基的衍生物。chromeno [2,3- b ]吲哚结构的合成涉及2-苯氧基-3-吲哚羧酸酯3（可从吲哚-3-羧酸酯1和酚2进入）的环化反应，生成chromeno [2,3- b ] indol-11（6 H）-ones 4，然后用氯氧化磷进行脱羟基氯化，得到11-chlorochromeno [2,3- b]吲哚5。用各种胺处理5产生相应的11胺化chromeno [2,3- b ]吲哚6，而一些11-ω-氨基烷基氨基衍生物6被转化为11-ω-磺酰基氨基烷基氨基衍生物8。这些11-aminochromeno [2,3-的抗增殖活性b ]吲哚6和8 在体外使用MV4-11（人白血病），A549（肺癌），HCT116（结肠癌），和正常小鼠成纤维细胞进行测试（描述了BALB

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.023
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 、 4-甲氧基苯酚 在 1,4-二甲基哌嗪 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到methyl 2-(4-methoxyphenoxy)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型11-氨基烷基氨基取代的chromeno [2,3- b ]吲哚的合成及体外抗增殖活性

  摘要：

  为了寻找新的铬诺[2,3- b ]吲哚的生物活性，已知具有有效抗肿瘤活性的吲哚[2,3- b ]喹啉的5-氧杂类似物，一系列11-氨基制备在C-2位具有各种取代基的衍生物。chromeno [2,3- b ]吲哚结构的合成涉及2-苯氧基-3-吲哚羧酸酯3（可从吲哚-3-羧酸酯1和酚2进入）的环化反应，生成chromeno [2,3- b ] indol-11（6 H）-ones 4，然后用氯氧化磷进行脱羟基氯化，得到11-chlorochromeno [2,3- b]吲哚5。用各种胺处理5产生相应的11胺化chromeno [2,3- b ]吲哚6，而一些11-ω-氨基烷基氨基衍生物6被转化为11-ω-磺酰基氨基烷基氨基衍生物8。这些11-aminochromeno [2,3-的抗增殖活性b ]吲哚6和8 在体外使用MV4-11（人白血病），A549（肺癌），HCT116（结肠癌），和正常小鼠成纤维细胞进行测试（描述了BALB

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.023

文献信息

• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of new 11-aminoalkylamino-substituted chromeno[2,3-b]indoles
  作者：Wei Peng、Marta Świtalska、Li Wang、Zhen-Wu Mei、Yoshiki Edazawa、Cui-Qing Pang、Ibrahim El-Tantawy El-Sayed、Joanna Wietrzyk、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.023

  日期：2012.12

  indole-3-carboxylate 1 and phenols 2, producing the chromeno[2,3-b]indol-11(6H)-ones 4, which is followed by dehydroxychlorination with phosphorus oxychloride to afford the 11-chlorochromeno[2,3-b]indoles 5. The treatment of 5 with various amines produced the corresponding 11-aminated chromeno[2,3-b]indoles 6, while some of the 11-ω-aminoalkylamino derivatives 6 were transformed into the 11-ω-sulfonylaminoalkylamino

  为了寻找新的铬诺[2,3- b ]吲哚的生物活性，已知具有有效抗肿瘤活性的吲哚[2,3- b ]喹啉的5-氧杂类似物，一系列11-氨基制备在C-2位具有各种取代基的衍生物。chromeno [2,3- b ]吲哚结构的合成涉及2-苯氧基-3-吲哚羧酸酯3（可从吲哚-3-羧酸酯1和酚2进入）的环化反应，生成chromeno [2,3- b ] indol-11（6 H）-ones 4，然后用氯氧化磷进行脱羟基氯化，得到11-chlorochromeno [2,3- b]吲哚5。用各种胺处理5产生相应的11胺化chromeno [2,3- b ]吲哚6，而一些11-ω-氨基烷基氨基衍生物6被转化为11-ω-磺酰基氨基烷基氨基衍生物8。这些11-aminochromeno [2,3-的抗增殖活性b ]吲哚6和8 在体外使用MV4-11（人白血病），A549（肺癌），HCT116（结肠癌），和正常小鼠成纤维细胞进行测试（描述了BALB