(+/-)-4-methyl-N-(1-furan-2-ylpropyl)benzenesulfonamide | 134340-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-methyl-N-(1-furan-2-ylpropyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-furan-2-yl-2-propyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-tosyl-α'-ethyl-α-furfuryl amine；N-(1-(furyl)-propyl)-p-toluenesulfonamide；N-(1-(furan-2-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[1-(furan-2-yl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 134340-63-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: COJPLPKDWOGZBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-methyl-N-(1-furan-2-ylpropyl)benzenesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-ethyl-6-hydroxy-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aza-1-cyano-4-hydroxyanthraquinones

  摘要：

  对 2-烷基吡啶-3-酮进行邻苯二甲酸环化反应，可生成意想不到的 2-氮杂-1-氰基-4-羟基蒽醌类化合物，其中的氰基来自 3-氰基邻苯二甲酸盐。这些化合物在抗爱泼斯坦-巴氏病毒早期抗原（EBV-EA）激活和作为抗微生物化合物方面具有巨大潜力

  DOI：

  10.1055/s-2007-970778
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-4-methyl-N-(1-furan-2-ylpropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用绿色氧化剂 H2O2 进行锰催化的 Achmatowicz 重排

  摘要：

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00858

文献信息

• Iridium-Catalyzed Highly Regioselective and Diastereoselective Allylic Etherification To Access <i>cis</i>-2,6-Disubstituted Dihydropyridinones
  作者：Wangze Song、Ming Li、Nan Zheng、Karim Ullah、Junhao Li、Kun Dong、Yubin Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01598

  日期：2018.10.19

  A highly regio- and diastereoselective method to access cis-2,6-disubstituted dihydropyridinones under mild conditions by an iridium-catalyzed allylic etherification is reported. cis-2,6-Disubstituted dihydropyridinones are important precursors for the de novo synthesis of the corresponding piperidine alkaloids and iminosugars. This strategy features a broad substrate scope, high yields, and excellent

  报道了一种高度区域选择性和非对映选择性的方法，该方法通过铱催化的烯丙基醚化反应在温和条件下获得顺式-2,6-二取代的二氢吡啶并酮。顺式-2，6-二取代的二氢吡啶并酮是从头合成相应的哌啶生物碱和亚氨基糖的重要前体。该策略具有广泛的底物范围，高收率以及出色的区域选择性和非对映选择性。该机理涉及π-烯丙基-Ir中间体。来自甲苯磺酰基的强A 1,3-菌株也可能在这种转化中有利于顺式产物的形成。
• Tertiary Amine-Triggered Cascade S_N2/Cycloaddition: An Efficient Construction of Complex Azaheterocycles under Mild Conditions
  作者：Jian Hu、Bing Tian、Xinyan Wu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/ol302329b

  日期：2012.10.5

  In this paper, an amine-triggered cascade SN2/cycloaddtion sequence between 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate 1 and various π-system functionalized tosylamides 3 has been reported, which provides a facile method for stereoselective construction of structurally diverse azaheterocycles.

  在本文中，已经报道了在2-（乙酰氧基甲基）丁2,3-二烯酸酯1和各种π-系统官能化的甲苯磺酰胺3之间的胺触发级联S N 2 /环加成序列，为立体选择性构建Sn 2提供了一种简便的方法。结构上不同的氮杂杂环。
• Gold Catalysis: Switching the Pathway of the Furan-Yne Cyclization
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Matthias Rudolph、Jürgen Huck、Wolfgang Frey、Jan W. Bats、Melissa Hamzić

  DOI：10.1002/anie.200900887

  日期：2009.7.27

  Changing tracks: By the use of alkynyl ethers as directing elements, the furan‐yne cyclization enters a new reaction pathway. Instead of phenols, tetracycles containing two heteroatoms and two new stereocenters are formed (see scheme).

  改变轨迹：通过使用炔基醚作为导向元素，呋喃炔环化进入新的反应途径。取代酚，形成了含有两个杂原子和两个新的立体中心的四环（请参阅方案）。
• An efficient preparation of optically active α-furfuryl amide by kinetic resolution using the modified sharpless asymmetric epoxidation reagents
  作者：Wei-Shan Zhou、Zhi-Hui Lu、Zhi-Min Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86343-2

  日期：1993.3

  Kinetic resolution of α-furfuryl amide was first carried out by using the modified Sharpless asymmetric epoxidation reagent to give the slow-reacting enantiomers, (S)-1a–h and (R)-1b,f in high enantioselectivity(90–100% e.e) and high chemical yield (45–50%). Similar results were obtained from the fast-reacting enantiomers. This kinetic resolution exhibits the reversed enantioselectivity.

  首先通过使用改良的Sharpless不对称环氧化试剂进行α-糠基酰胺的动力学拆分，得到具有高对映选择性的慢反应对映异构体（S）-1 a–h和（R）-1 b，f。 100％ee）和高化学产率（45-50％）。从快速反应的对映异构体获得了相似的结果。该动力学拆分显示出反向的对映选择性。
• An efficient preparation of optically active α-furfuryl amide by kinetic resolution using the modified sharpless asymmetric epoxidation reagent
  作者：Wei-Shan Zhou、Zhi-Hui Lu、Zhi-Min Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80360-i

  日期：1991.3

  Kinetic resolution of α-furfuryl amide was first carried out by using the modified Sharpless asymmetric epoxidation reagent to give the slow-reacting enantiomers, (S)-1a–f and (R)-1b,f in high enantioselectivity (90–100% e.e) and high chemical yield (45–50%).

  首先通过使用改良的Sharpless不对称环氧化试剂进行α-糠基酰胺的动力学拆分，得到具有高对映选择性的慢反应对映体（S）-1 a-f和（R）-1 b，f（90- 100％ee）和高化学产率（45-50％）。