3-(N,N-dimethylaminophenylmethyl)-1H-indole | 59836-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(N,N-dimethylaminophenylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-1-phenylmethanamine；(indol-3-yl-phenyl-methyl)-dimethyl-amine；[(1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]-dimethylamine；1H-indol-3-yl-N,N-dimethylphenylmethanamine
• CAS: 59836-46-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: OZIIGDDQEHMROE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  164-166 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲酚 、 3-(N,N-dimethylaminophenylmethyl)-1H-indole 在 硫脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.12h， 以72%的产率得到2-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  氢键催化的 3-（氨基烷基）吲哚在微波辐射下通过硫脲的 C-N 键断裂芳基化：3-（α，α-二芳基甲基）吲哚的方法

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，用于在微波辐射下通过 C-N 键裂解 3-（氨基烷基）吲哚与芳醇和其他芳香亲核试剂芳基化合成 3-（α,α-二芳基甲基）吲哚。该方法以硫脲为催化剂，对环境无害，耐水，易操作。值得注意的是，在反应条件下可以耐受酸敏感底物。硫脲通过双氢键激活叔胺并将其转化为更好的离去基团。该反应通过形成作为中间体的乙烯基亚胺离子进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588887
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 magnesium 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-(N,N-dimethylaminophenylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A New, Facile Synthesis of 3-(1-Dialkylaminoallkyl)-1H-indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29191

文献信息

• Catalyst-free, Solvent-promoted and Scalable Multicomponent Synthesis of 3-Aminoalkylated Indoles via a Mannich-type Reaction
  作者：Jian-Fei Cao、Yan-Li Chen、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.5560/znb.2014-3313

  日期：2014.6.1

  A catalyst-free, solvent-promoted and scalable three-component Mannich-type reaction of indoles, aromatic aldehydes and secondary amines for the synthesis of 3-(1-dialkylaminoalkyl)-1H-indoles has been developed. The protocol provided a mild, simple and highly atom-economic alternative to prepare the title compounds, and the corresponding products could be obtained in good to excellent yields in most cases.

  为合成 3-(1-二烷基氨基烷基)-1H-吲哚，开发了一种无催化剂、溶剂促进和可扩展的吲哚、芳香醛和仲胺三组分曼尼希式反应。该方案为制备标题化合物提供了一种温和、简单且原子经济性高的替代方法，而且在大多数情况下都能以良好至极佳的收率获得相应的产物。
• Aminoalkylation of Electron-Rich Aromatic Compounds Using Performed Iminium Salts Derived from Aldehydes other than Formaldehyde
  作者：Hans-Joachim Grumbach、Michael Arend、Nikolaus Risch

  DOI：10.1055/s-1996-4301

  日期：1996.7

  Preformed iminium salts derived from aldehydes other than formaldehyde are demonstrated to be excellent reagents for the aminoalkylation of indoles, phenols and N,N-dimethylaniline. This method provides a simple and straightforward route to a variety of aromatic Mannich bases which are difficult to obtain by other procedures. Surprisingly, the reaction between N-methylindole or 2-naphthol with a preformed N-silyl iminium salt led to the formation of a bisindolylmethane or a dihydrooxazine derivative, respectively.

  预先形成的来自醛类（除了甲醛）的亚氨盐被证明是吲哚、酚和N,N-二甲基苯胺氨基烷基化的优良试剂。这种方法提供了一条简单直接的途径，用于合成多种难以通过其他方法获得的芳香Mannich碱。令人惊讶的是，N-甲基吲哚或2-萘酚与预先形成的N-硅亚氨盐反应分别产生了双吲哚甲烷或二氢吡咯啉衍生物。
• Micelle promoted multicomponent synthesis of 3-amino alkylated indoles via a Mannich-type reaction in water
  作者：Atul Kumar、Maneesh Kumar Gupta、Mukesh Kumar、Deepti Saxena

  DOI：10.1039/c2ra22428c

  日期：——

  An efficient micelle promoted one-pot synthesis of 3-amino alkylated indoles has been developed via a three-component Mannich-type reaction from secondary amines, aldehydes and indoles in water under mild reaction conditions. In this Mannich-type reaction, micelles stabilize iminium ions, which undergo a nucleophilic addition of the indole to give 3-amino alkylated indoles in very good yields.

  在温和的反应条件下，通过仲胺、醛和吲哚在水中的三组分曼尼希式反应，开发出了一种高效的胶束促进的单锅合成 3-氨基烷基化吲哚的方法。在这种曼尼希式反应中，胶束稳定了铵离子，铵离子与吲哚发生亲核加成反应，从而以非常高的产率得到 3-氨基烷基化吲哚。
• Subtituted indole mannich bases
  申请人：——

  公开号：US20030060497A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention relates to substituted indole Mannich bases of formula (I), a method for the production thereof, medicaments containing said compounds and the use of said compounds in the production of medicaments, especially medicaments that are used to treat pain. In formula (I), R1,R2, R4-R7 have the meanings cited in claim 1, R3=formula (a) and R13=(substituted) phenyl.

  本发明涉及公式（I）的取代吲哚曼尼希碱，其制备方法，含有该化合物的药物以及在制备药物中使用该化合物，特别是用于治疗疼痛的药物。在公式（I）中，R1、R2、R4-R7具有权利要求书中所述的含义，R3=公式（a），R13=（取代）苯基。
• Lithium perchlorate assisted one-pot three-component aminoalkylation of electron-rich aromatic compounds
  作者：Mohammad R Saidi、Najmoddin Azizi、M.Reza Naimi-Jamal

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01732-4

  日期：2001.11

  A one-pot. three-component. Mannich reaction of electron-rich aromatic compounds with in situ prepared iminium salts in 5 M ethereal lithium perchlorate gives good yields of aminoalkylated products at room temperature. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.