4-(Bis-methylmercaptomethylen)-2-phenyl-2-oxazolin-5-on | 3161-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(Bis-methylmercaptomethylen)-2-phenyl-2-oxazolin-5-on
• 英文别名: 2-Phenyl-4-[bis(methylthio)methylene]-2-oxazoline-5-one；4-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 3161-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 265.357
• InChiKey: UTTMDYAMIKLTGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Bis-methylmercaptomethylen)-2-phenyl-2-oxazolin-5-on 在 一水合肼 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到5-methylene-6-oxo-3-phenyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Roy, Jalpana; Rawat, N. S., Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 4, p. 450 - 455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(t-butylamino)-1,1-bis(methylthio)-3-oxoprop-1-en-2-yl)benzamide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以60%的产率得到4-(Bis-methylmercaptomethylen)-2-phenyl-2-oxazolin-5-on
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-4-双（甲硫基）亚甲基恶唑-5-酮：用于多样性导向的杂环合成的通用模板† •

  摘要：

  4-双（甲硫基）亚甲基-2-苯基恶唑-5-酮（1）已被证明是用于合成新型杂环支架的通用模板。关键方案涉及与各种伯脂族，芳族胺和二胺进行1的亲核开环，以生成开链酰胺加合物，将其转化为4-双（甲硫基）亚甲基-2-苯基-1-烷基/芳基咪唑-5-（在无水NaOAc / AcOH存在下，高收率的4 H）-一（5）。同样，酰胺加成物4h–i来自3,4-二甲氧基苯基乙胺 和 色胺在POCl 3的存在下进行有趣的重排以提供1-（2-苯基-5-甲硫基-4-噻唑基）二氢异喹啉 和 β-咔啉衍生品8–9的收益率很高。来自的酰胺加合物14邻苯二胺 暴露于回流 醋酸或在存在Ag 2 CO 3的情况下提供取代基3 H -1,5-苯并二氮杂酮， 2-（5-甲硫基-2-苯基-4-恶唑基）-1 H-苯并咪唑 和三取代 恶唑（15–17），而乙二胺产生乙烯桥式束缚双咪唑23和双恶唑 在相似的反应条件下为24。已经提出了可能形成各种产物的机制。

  DOI：

  10.1039/c1ob05495c

文献信息

• An Efficient Highly Regioselective Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Pyrroles by Cycloaddition of Polarized Ketene <i>S</i>,<i>S-</i> and <i>N</i>,<i>S-</i>Acetals with Activated Methylene Isocyanides
  作者：N. C. Misra、K. Panda、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo062139j

  日期：2007.2.1

  An efficient route for regioselective synthesis of 2,3,4- substituted pyrroles allowing precise control over the introduction of a number of substituents and functionalities (tosyl, carbalkoxy, aryl, cyano, nitro, acetyl, benzoyl, cyclic amines, etc.) at the three positions of the pyrrole ring has been developed via 1,3-dipolar cycloaddition of readily accessible polarized ketene S,S- and N,S-acetals

  区域选择性合成2,3,4-取代的吡咯的有效途径，可以精确控制在以下位置引入许多取代基和官能团（甲苯磺酰基，烷氧基，芳基，氰基，硝基，乙酰基，苯甲酰基，环胺等）吡咯环的三个位置是通过容易获得的极化烯酮S，S和N，S缩醛与衍生自活化亚甲基异氰酸酯的碳负离子的1,3-偶极环加成反应而形成的。
• Ashare, Ram; Roy, Jalpana; Mukerjee, Arya K., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 5, p. 1325 - 1329
  作者：Ashare, Ram、Roy, Jalpana、Mukerjee, Arya K.

  DOI：——

  日期：——
• 4-Bis(methylthio)methylene-2-phenyloxazol-5-one: Versatile Template for Synthesis of 2-Phenyl-4,5-functionalized Oxazoles
  作者：Nimesh C. Misra、H. Ila

  DOI：10.1021/jo100941f

  日期：2010.8.6

  4-Bis(methylthio)methylene-2-phenyloxazol-5-one has been shown to be a versatile template for the synthesis of various 2-phenyl-3,4-substituted oxazoles via nucleophilic ring-opening of oxazolone with various oxygen, nitrogen, and carbon nucleophiles and subsequent 5-endo cyclization of the resulting acyclic adducts in the presence of silver carbonate.
• Roy, Jalpana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 4, p. 433 - 434
  作者：Roy, Jalpana

  DOI：——

  日期：——
• Tripathy, Pradeep K.; Roy, Jalpana; Mukerjee, Arya K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1275 - 1276
  作者：Tripathy, Pradeep K.、Roy, Jalpana、Mukerjee, Arya K.

  DOI：——

  日期：——