4-(2-methoxyphenyl)-1,3-butadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-methoxybenzene；(E/Z)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-methoxybenzene；1-(2-Methoxyphenyl)-buta-1,3-dien；1-(2'-Methoxyphenyl)-1,3-butadien；o-methoxyphenylbutadiene；1-Buta-1,3-dienyl-2-methoxybenzene；1-buta-1,3-dienyl-2-methoxybenzene
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: LSESHKUFQCFLHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)-1,3-butadiene 在 2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-N-(2-diphenylphosphanylphenyl)aniline 、 三乙基硼氢化钠 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 Z 到 E 几何异构化 1,3-二烯

  摘要：

  描述了一种有效的钴催化的 1,3-二烯几何异构化。在 CoCl 2预催化剂与酰胺基-二膦-恶唑啉配体的组合中，1,3-二烯的E / Z混合物的几何异构化以立体收敛的方式进行，从而提供具有高立体选择性的 ( E ) 异构体。这种简单的转化具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且可以在催化剂负载量为 1 mol % 的情况下顺利放大至克级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03164
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 乙烯 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  基于钌的催化体系，在三环化和烯炔复分解/末端炔烃的狄尔斯-阿尔德反应之间具有选择性可切换

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一个实用的催化体系[RuCl 2（p- cymene ）] 2 / IPr（IPr：1,3-双（2,6二异丙基苯基）咪唑-2-亚甲基），可以在环三聚反应和跨烯炔复分解。通过引入空间受阻的N-杂环卡宾，可以将[RuCl 2（p-cymene）] 2催化的苯乙炔的环三聚反应转变为烯炔复分解。在此反应过程中形成的1,3-二烯与亲二烯体反应形成Diels-Alder加合物。一种实用的一锅合成方法，利用烯炔复分解/ Diels-Alder反应，以有效的方式构建环状化合物。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.06.023

文献信息

• Copper-Catalyzed Ligand-Free Diazidation of Olefins with TMSN₃ in CH₃CN or in H₂O
  作者：Huan Zhou、Wujun Jian、Bo Qian、Changqing Ye、Daliang Li、Jing Zhou、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02982

  日期：2017.11.17

  An environmentally benign, copper-catalyzed diazidation of a broad range of olefins, including vinylarenes, unactivated alkenes, allene, and dienes, under mild conditions with TMSN3 (trimethylazidosilane) as azido source, has been developed. This reaction can be carried out in organic solvent or in aqueous solution where water is the sole solvent. The functional group compatibility of this reaction

  已经开发出在温和的条件下，以TMSN 3（三甲基叠氮基硅烷）为叠氮源，在环境上无害的铜催化的重氮化作用，可对各种烯烃（包括乙烯基芳烃，未活化的烯烃，丙二烯和二烯）进行重氮化。该反应可以在有机溶剂中或在水为唯一溶剂的水溶液中进行。该反应的官能团相容性良好，这可通过复杂底物的后期官能化来证明。
• Highly-functionalized arene synthesis based on palladium on carbon-catalyzed aqueous dehydrogenation of cyclohexadienes and cyclohexenes
  作者：Naoki Yasukawa、Hiroki Yokoyama、Masahiro Masuda、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7gc03819d

  日期：——

  Transition metal-catalyzed dehydrogenation is a clean oxidation method requiring no additional oxidants. We have accomplished a heterogeneous Pd/C-catalyzed aqueous dehydrogenation of 1,4-cyclohexadienes and cyclohexenes to give the corresponding highly-functionalized arenes. Furthermore, various arenes could be efficiently constructed in a one-pot manner via a Diels–Alder reaction and the following

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。
• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Diels–Alder Reaction
  作者：Bing Jiang、Qiu-Ju Liang、Yu Han、Meng Zhao、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01067

  日期：2018.6.1

  A practical and effective copper-catalyzed dehydrogenative Diels–Alder reaction of gem-diesters and ketone with dienes has been established. The active dienophiles were generated in situ via a radical-based dehydrogenation process, which reacted with a wide variety of dienes to afford various polysubstituted cyclohexene derivatives in good to excellent yields.

  的实用而有效的铜催化脱氢Diels-Alder反应宝石-diesters和与二烯烃酮已经建立。通过基于自由基的脱氢过程原位产生活性二烯亲和体，其与多种二烯反应，以良好或优异的收率得到各种多取代的环己烯衍生物。
• Compounds that modulate PPAR activity and methods for their preparation
  申请人：——

  公开号：US20030225158A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  This invention discloses compounds that alter PPAR activity. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing disipidemia, hypercholesteremia, obesity, eating disorders, hyperglycemia, atherosclerosis, hypertriglyceridemia, hyperinsulinemia and diabetes in a mammal as well as methods of supressing appetite and modulating leptin levels in a mammal. The present invention also discloses methods for making the disclosed compounds.

  该发明揭示了可以改变PPAR活性的化合物。该发明还揭示了这些化合物的药用可接受盐、含有这些化合物或其盐的药用可接受组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物的失脂血症、高胆固醇血症、肥胖症、进食障碍、高血糖、动脉粥样硬化、高甘油三酯血症、高胰岛素血症和糖尿病的治疗剂的方法，以及在哺乳动物中抑制食欲和调节瘦素水平的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。
• Ruthenium porphyrin catalysed intermolecular amino-oxyarylation of alkenes to give primary amines <i>via</i> a ruthenium nitrido intermediate
  作者：Daohong Yu、Ka-Pan Shing、Yungen Liu、Haiyang Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c9cc08043k

  日期：——

  Ruthenium porphyrin catalysed direct intermolecular amino-oxyarylation of alkenes including styrenes and 1,3-dienes to give primary amines with O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine as the amine source was achieved in moderate to good yields under mild reaction conditions. Spectroscopic analyses revealed that a ruthenium nitrido complex was the key reaction intermediate for the amino-oxyarylation reaction

  钌卟啉催化烯烃（包括苯乙烯和1,3-二烯）的直接分子间氨基氧芳基化反应，在温和的反应条件下以中等至良好的收率得到了以O-（2,4-二硝基苯基）羟胺为伯胺的伯胺。光谱分析表明，钌-亚硝基络合物是氨基-氧化芳基化反应的关键反应中间体。