methyl 4-phenylcyclohexanecarboxylate | 36296-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-phenylcyclohexanecarboxylate
• 英文别名: trans-4-phenylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester；4-phenylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester；trans-methyl 4-phenylcyclohexanecarboxylate；methyl trans-4-phenylcyclohexanecarboxylate；trans-4-phenyl-cyclohexane-carboxylic acid-(1)-methyl ester；trans-4-Phenyl-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-methylester；Methyl-trans-4-phenylcyclohexan-1-carboxylat
• CAS: 36296-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: APZUMPUMIRTOSP-JOCQHMNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-phenylcyclohexanecarboxylate 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4-苯基环己基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  4-(Trans-4'-alkyloxymethylcyclohexyl)benzoic acid esters

  摘要：

  提供了一种新型液晶化合物，可用作构成液晶组分的成分，特别能够由于化合物的高清除点而扩大液晶温度范围，并且包含这些化合物的液晶组合物。这些化合物是具有通式4-(反式-4'-烷氧基甲基环己基)苯甲酸酯的化合物，其中X代表##STR2##，每个代表1至10个碳原子的烷基。

  公开号：

  US04452719A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯甲酸 在 异戊醇 、 sodium 作用下， 生成 methyl 4-phenylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-(p-Hydroxyphenyl)-hexahydroacetophenone and Homologs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01223a001

文献信息

• Copper-Catalyzed and Indium-Mediated Methoxycarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides with Balloon CO
  作者：Yanchi Chen、Lei Su、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01573

  日期：2019.6.21

  This work emphasizes the synthesis of alkyl esters via Cu-catalyzed and In-mediated alkoxycarbonylation of unactivated alkyl iodides in the presence of In or InI. The reactions were suitable for the preparation of primary, secondary, and even tertiary alkyl esters, representing an exceptionally rare example for the creation of quaternary carbon centers upon formation of esters. The preliminary mechanistic

  这项工作强调在In或InI的存在下，通过Cu催化和In介导的未活化烷基碘的烷氧基羰基化来合成烷基酯。该反应适合于伯，仲，甚至叔烷基酯的制备，代表了在形成酯时生成季碳中心的极为罕见的例子。初步的机理研究表明，涉及烷基自由基，而Cu / In / CO在羰基化事件中起着协同作用。
• Discovery of 6-Phenylpyrimido[4,5-<i>b</i>][1,4]oxazines as Potent and Selective Acyl CoA:Diacylglycerol Acyltransferase 1 (DGAT1) Inhibitors with in Vivo Efficacy in Rodents
  作者：Brian M. Fox、Kazuyuki Sugimoto、Kiyosei Iio、Atsuhito Yoshida、Jian (Ken) Zhang、Kexue Li、Xiaolin Hao、Marc Labelle、Marie-Louise Smith、Steven M. Rubenstein、Guosen Ye、Dustin McMinn、Simon Jackson、Rebekah Choi、Bei Shan、Ji Ma、Shichang Miao、Takuya Matsui、Nobuya Ogawa、Masahiro Suzuki、Akio Kobayashi、Hidekazu Ozeki、Chihiro Okuma、Yukihito Ishii、Daisuke Tomimoto、Noboru Furakawa、Masahiro Tanaka、Mutsuyoshi Matsushita、Mitsuru Takahashi、Takashi Inaba、Shoichi Sagawa、Frank Kayser

  DOI：10.1021/jm500135c

  日期：2014.4.24

  The discovery and optimization of a series of acyl CoA:diacylglycerol acyltransferase 1 (DGAT1) inhibitors based on a pyrimido[4,5-b][1,4]oxazine scaffold is described. The SAR of a moderately potent HTS hit was investigated resulting in the discovery of phenylcyclohexylacetic acid 1, which displayed good DGAT1 inhibitory activity, selectivity, and PK properties. During preclinical toxicity studies

  描述和优化了一系列基于嘧啶[4,5- b ] [1,4]恶嗪骨架的酰基辅酶A：二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT1）抑制剂。对中等强度HTS命中的SAR进行了研究，结果发现了苯基环己基乙酸1，该苯基环己基乙酸显示出良好的DGAT1抑制活性，选择性和PK性能。在临床前毒性研究过程中，观察到代谢物1升高了肝酶ALT和AST的水平。随后，合成类似物以排除有毒代谢物的形成。这项工作导致发现了螺螺茚满42，与1相比，螺螺茚满42显示出对DGAT1抑制作用的显着改善。。Spiroindane 42在啮齿动物体内具有良好的耐受性，在小鼠口服甘油三酸酯摄取研究中显示出功效，并且在临床前毒性研究中具有可接受的安全性。
• Liquid-crystalline phenylcyclohexane derivatives
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US04468340A1

  公开（公告）日：1984-08-28

  New liquid-crystalline compounds having a positive dielectric anisotropy, trans-4-alkyloxymethyl-1-(4'-cyanophenyl)cyclohexanes and trans-4-alkyloxymethyl-1-(4"-cyano-4'-biphenylyl)cyclohexanes expressed by the general formula ##STR1## wherein R represents an alkyl group of 1 to 8 carbon atoms and n represents 1 or 2, are provided, which compounds are useful as a component constituting liquid-crystalline compositions having superior practical performances and being stable.

  具有正介电各向异性的新液晶化合物，通过一般公式##STR1##表示的trans-4-烷氧甲基-1-(4'-氰基苯基)环己烷和trans-4-烷氧甲基-1-(4"-氰-4'-联苯基)环己烷，其中R代表1至8个碳原子的烷基基团，n代表1或2。这些化合物可用作构成具有优越实际性能且稳定的液晶组合物的组分。
• Trans-4-alkyloxymethyl-1-(4'-substituted biphenylyl-4)cyclohexanes
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US04522741A1

  公开（公告）日：1985-06-11

  Novel liquid crystal compounds having a higher clearing point and a superior stability are provided, which are trans-4-alkyloxymethyl-1-(4'-substituted biphenylyl-4)cyclohexanes expressed by the general formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 each represent an alkyl group of 1 to 8 carbon atoms and n represents 0 or 1.

  提供具有更高清除点和更高稳定性的新型液晶化合物，其为由通式（I）表示的trans-4-烷氧甲基-1-(4'-取代联苯基-4)环己烷，其中R1和R2分别表示1到8个碳原子的烷基，n表示0或1。
• Oxadiazole Derivative as Dgat Inhibitors
  申请人：Birch Martin Alan

  公开号：US20080096874A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Compounds of formula (I), and salts and pro-drugs thereof: Formula (I) wherein for example R 1 is optionally substituted aryl or heteroaryl; Y is a linking group selected from, for example, a direct bond, and a (substituted) alkyl chain; R 2 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted cycloalkyl or an optionally substituted heterocyclic group; are described. Processes to make such compounds and their use as DGAT inhibitors, for example in the treatment of obesity, are also described.

  式（I）的化合物，以及其盐和前药：其中，例如R1是可选取代芳基或杂环芳基；Y是选择自直接键和（取代）烷基链等的连接基；R2是可选取代芳基、可选取代环烷基或可选取代杂环基团。还描述了制备此类化合物的方法及其作为DGAT抑制剂的用途，例如在肥胖症的治疗中。