2-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran | 1326704-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran；2-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 1326704-88-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: LIAICCDBRSTEHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran 在 亚碘酰苯 、 C₇₂H₅₂MnN₂O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到(S)-2-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  环状苯甲醚的氧化动力学拆分

  摘要：

  据报道，锰通过不对称的C（sp 3）-H氧化反应催化了环苄醚的氧化动力学拆分。实际的方法适用于范围广泛的1,3-二氢异苯并呋喃，其在α位置带有多种官能团和取代基，并具有非常有效的对映歧化作用。该策略的普遍性通过另一种五元环状苄基醚，2,3-二氢苯并呋喃和六元6H-苯并[c]苯二酚的有效氧化动力学拆分得到了进一步证明。进一步探索了否则难以获得的生物活性分子的直接后期氧化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.202009594
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  铁和铜催化的芳基C–N和C–O键的形成合成功能化的吲哚和二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02888

文献信息

• Lewis Acid Mediated [3+2] Coupling of Masked Benzoquinones with Styrenes: Facile Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Rama Peddinti、Shivangi Sharma、Santosh Parumala

  DOI：10.1055/s-0036-1588622

  日期：——

  We have developed an efficient, simple, mild, and rapid method for the construction of dihydrobenzofuran derivatives by the [3+2] coupling of masked o-benzoquinones with styrene derivatives triggered by boron trifluoride diethyl etherate. This new [3+2] coupling protocol proceeds smoothly to afford dihydrobenzofuran derivatives in good to high yields within one minute. The method was extended to cycloaddition

  我们开发了一种高效、简单、温和、快速的方法，通过三氟化硼乙醚化物引发的掩蔽邻苯醌与苯乙烯衍生物的 [3+2] 偶联来构建二氢苯并呋喃衍生物。这种新的 [3+2] 偶联方案顺利进行，在一分钟内以良好到高产率提供二氢苯并呋喃衍生物。该方法扩展到对苯醌单缩酮与苯乙烯的环加成反应。
• Brønsted Acid-Controlled [3 + 2] Coupling Reaction of Quinone Monoacetals with Alkene Nucleophiles: A Catalytic System of Perfluorinated Acids and Hydrogen Bond Donor for the Construction of Benzofurans
  作者：Yinjun Hu、Tohru Kamitanaka、Yusuke Mishima、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo400613z

  日期：2013.6.7

  We have developed an efficient Brønsted acid-controlled strategy for the [3 + 2] coupling reaction of quinone monoacetals (QMAs) with nucleophilic alkenes, which is triggered by the particular use of a specific acid promoter, perfluorinated acid, and a solvent, fluoroalcohol. This new coupling reaction smoothly proceeded with high regiospecificity in regard with QMAs for introducing π-nucleophiles

  我们已经开发出一种有效的布朗斯台德酸控制策略，用于醌单缩醛（QMA）与亲核烯烃的[3 + 2]偶联反应，这是由特定酸促进剂，全氟酸和溶剂氟代醇的特殊使用引发的。对于QMA而言，这种新的偶联反应平稳地以高区域特异性进行，以将π-亲核试剂仅引入到羰基的碳α上，从而在短时间内在温和条件下以高定量提供多种二氢苯并呋喃和衍生物。布朗斯台德酸的选择使我们避免了QMA的水解，后者产生了醌，并避免了由QMA形成离散的阳离子。尤其，这项研究中对酸的进一步研究导致发现，原来的化学计量使用的酸可以减少到催化量为5 mol％或更少，并且烯烃的化学计量可以显着提高到仅1.2。当量 全氟对苯二甲酸仅需要最小量的负载（5mol％），可以使用容易获得的底物，并且可以通过所用的酸控制区域选择性的事实，从实际的观点来看，使该偶联反应非常令人着迷。
• [3 + 2] Coupling of Quinone Monoacetals by Combined Acid–Hydrogen Bond Donor
  作者：Toshifumi Dohi、Yinjun Hu、Tohru Kamitanaka、Naohiko Washimi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol201886r

  日期：2011.9.16

  expeditious and efficient [3 + 2] coupling approach of quinone monoacetals 1 with alkene nucleophiles 2 by the action of an activated Brønsted acid in the presence of a hydrogen bond donor perfluorinated alcohol has been achieved. With the optimized combined acid, the reaction could proceed under mild conditions by only mixing the two reactants to afford the cycloadducts 3 in a short time (within 10

  在氢键供体全氟化醇的存在下，通过活化的布朗斯台德酸的作用，已实现了醌单缩醛1与烯烃亲核体2的快速有效的[3 + 2]偶联方法。使用优化的组合酸，该反应可以在温和的条件下进行，只需将两种反应物混合即可在短时间内（10分钟以内）得到良好的定量收率的环加合物3。
• Catalyst-Free Oxidative [3+2] Cycloaddition of Phenols and Styrenes in the Presence of a 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone/1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol System
  作者：Yunxia Wang、Na Cui、Yu Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1589082

  日期：2017.12

  A catalyst-free oxidative [3+2] cycloaddition of phenols and styrenes was developed with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone as the oxidant and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol as the solvent at room temperature. With this method, a broad range of dihydrobenzofurans were efficiently and quickly obtained from readily available phenols and styrenes.

  以 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌为氧化剂和 1,1,1,3,3,3 开发了苯酚和苯乙烯的无催化剂氧化 [3+2] 环加成反应-六氟丙-2-醇在室温下作为溶剂。使用这种方法，可以从容易获得的苯酚和苯乙烯中高效快速地获得范围广泛的二氢苯并呋喃。
• 一种二氢苯并呋喃类化合物的非均相合成方 法
  申请人：西北大学

  公开号：CN107021944B

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种二氢苯并呋喃类化合物的非均相合成方法。该方法以苯酚衍生物和苯乙烯衍生物为原料，用30%H2O2为氧化剂，BiVO4为非均相催化剂，六氟异丙醇为溶剂，室温搅拌即可合成二氢苯并呋喃类化合物，该方法具有原料易得、氧化剂环保、条件温和、操作简单和催化剂可循环使用等优点。