(+)-(4S)-4-(benzylamino)-6-hepten-3-one | 1033584-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(4S)-4-(benzylamino)-6-hepten-3-one
• 英文别名: (4S)-4-(benzylamino)hept-6-en-3-one
• CAS: 1033584-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: FBSVHHGXBDCKDW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S)-4-(benzylamino)-6-hepten-3-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 锂硼氢 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 (6S,1'S)-1-benzyl-6-(1-hydroxypropyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-β-Conhydrine和（+）-α-Conhydrine的立体选择性全合成

  摘要：

  我们已经使用市售和廉价的氨基醇（S，S）-（+）进行了两种生物活性被α-羟烷基取代的哌啶（-）-β-conhydrine和（+）-α-conhydrine的立体选择性合成-伪麻黄碱作为手性助剂。该合成的关键步骤依赖于先前在我们小组中开发的新方法，包括通过衍生自（S，S）-（+）-伪麻黄碱的α-亚氨基乙二酰乙酰胺的C = N键在化学和非对映选择性地添加格氏试剂然后将有机锂试剂选择性单加成到氨基甲酰基上，导致形成对映体富集的α-氨基酮。 不对称合成-手性助剂-哌啶-全合成-联苯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258390
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1'S,2'S,2S)-2-benzylamino-N-(2'-hydroxy-1'-methylethyl-2'-phenyl)-N-methyl-4-pentenamide 、 乙基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到(+)-(4S)-4-(benzylamino)-6-hepten-3-one
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-（+）-伪麻黄碱α-亚氨基乙二醛酰胺作为手性甘氨酸阳离子当量：一种对映体富集的α-氨基酮的模块化且灵活的方法。

  摘要：

  我们已经研究了衍生自（S，S）-（+）-伪麻黄碱的α-亚氨基乙醛酰胺作为制备α-氨基羰基化合物的有价值的手性亲电试剂的能力。在这种情况下，将格氏试剂添加到该手性亲电试剂的偶氮甲碱部分中，以良好的收率和非对映选择性提供了预期的α-氨基酰胺加合物。而且，这些加合物已通过利用伪麻黄碱酰胺与有机锂试剂选择性地与氨基甲酰基单加成的能力而转化为对映体富集的α-氨基酮。

  DOI：

  10.1021/ol800934r

文献信息

• (<i>S</i>,<i>S</i>)-(+)-Pseudoephedrine α-Iminoglyoxylamide as a Chiral Glycine Cation Equivalent: A Modular and Flexible Approach to Enantioenriched α-Amino Ketones
  作者：Nerea Ruiz、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Luisa Carrillo、Beatriz Alonso

  DOI：10.1021/ol800934r

  日期：2008.6.1

  S)-(+)-pseudoephedrine as a valuable chiral electrophile for the preparation of alpha-amino carbonyl compounds. In this context, the addition of Grignard reagents to the azomethine moiety of this chiral electrophile afforded the expected alpha-amino amide adducts in good yields and diastereoselectivities. Moreover, these adducts have been transformed into enantioenriched alpha-amino ketones by exploiting

  我们已经研究了衍生自（S，S）-（+）-伪麻黄碱的α-亚氨基乙醛酰胺作为制备α-氨基羰基化合物的有价值的手性亲电试剂的能力。在这种情况下，将格氏试剂添加到该手性亲电试剂的偶氮甲碱部分中，以良好的收率和非对映选择性提供了预期的α-氨基酰胺加合物。而且，这些加合物已通过利用伪麻黄碱酰胺与有机锂试剂选择性地与氨基甲酰基单加成的能力而转化为对映体富集的α-氨基酮。
• Stereoselective Total Synthesis of (-)-β-Conhydrine and (+)-α-Conhydrine
  作者：Jose Vicario、Dolores Badía、Efraim Reyes、Nerea Ruiz、Luisa Carrillo

  DOI：10.1055/s-0030-1258390

  日期：2011.2

  carried out the stereoselective synthesis of (-)-β-conhydrine and (+)-α-conhydrine, two bioactive α-hydroxyalkyl-substituted piperidines, using the commercially available and inexpensive amino alcohol (S,S)-(+)-pseudoephedrine as chiral auxiliary. The key step of this synthesis relies on new methodology previously developed in our group, consisting of the chemo- and dia­stereoselective addition of Grignard

  我们已经使用市售和廉价的氨基醇（S，S）-（+）进行了两种生物活性被α-羟烷基取代的哌啶（-）-β-conhydrine和（+）-α-conhydrine的立体选择性合成-伪麻黄碱作为手性助剂。该合成的关键步骤依赖于先前在我们小组中开发的新方法，包括通过衍生自（S，S）-（+）-伪麻黄碱的α-亚氨基乙二酰乙酰胺的C = N键在化学和非对映选择性地添加格氏试剂然后将有机锂试剂选择性单加成到氨基甲酰基上，导致形成对映体富集的α-氨基酮。 不对称合成-手性助剂-哌啶-全合成-联苯