1-phenyl-2-((phenylsulfonyl)methyl)prop-2-en-1-one | 58187-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-((phenylsulfonyl)methyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[(Benzenesulfonyl)methyl]-1-phenylprop-2-en-1-one；2-(benzenesulfonylmethyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 58187-62-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: QGTBISSMAVSDFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  485.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-((phenylsulfonyl)methyl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-methyl-1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的顺序四组分组装反应合成酮基烯丙基砜

  摘要：

  描述了一种在铁催化氧化体系中由甲基酮，亚磺酸钠和二甲基乙酰胺（DMA）制备β-酰基烯丙基砜的三原料四组分反应（3SM-4CR）策略。在此过程中，DMA被用作双重合成子以提供两个碳。在该反应系统中可以容忍各种各样的官能团。

  DOI：

  10.1039/c7gc03719h
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzenesulfonylmethyl)-3-morpholin-4-yl-1-phenylpropan-1-one;hydrochloride 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MESSINGER P.; GOMPERTZ J., ARCH. PHARM. , 1975, 308, NO 10, 737-742

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 1-phenyl-2-((phenylsulfonyl)methyl)prop-2-en-1-one 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟重氮乙烷的可见光诱导自由基宝石碘烯丙基化

  摘要：

  在温和条件下开发了CF 3 CHN 2的可见光诱导自由基偕碘代烯丙基化反应，以中等至优异的收率提供多种 α-CF 3取代的高烯丙基碘化合物。该转化具有广泛的底物范围、良好的功能组兼容性和操作简单性。所描述的协议提供了一种方便且有吸引力的工具，可将 CF 3 CHN 2作为 CF 3引入试剂应用于自由基合成化学中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00464

文献信息

• 1-苯基-2-(苯砜基)甲基-2-丙烯-1-酮、衍生 物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN108047102B

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明主要涉及一种在廉价易得的金属路易斯酸催化剂、氧化剂和相转移催化剂共同作用下，以N，N‑二甲基乙酰胺为碳源提供两个合成子，与酮类化合物、亚磺酸钠类化合物一锅多组分高效绿色的生成1‑苯基‑2‑(苯砜基)甲基‑2‑丙烯‑1‑酮及其衍生物的方法。
• Microtubing-Reactor-Assisted Aliphatic C−H Functionalization with HCl as a Hydrogen-Atom-Transfer Catalyst Precursor in Conjunction with an Organic Photoredox Catalyst
  作者：Hong-Ping Deng、Quan Zhou、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201804844

  日期：2018.9.24

  Chlorine radical, which is classically generated by the homolysis of Cl2 under UV irradiation, can abstract a hydrogen atom from an unactivated C(sp3)−H bond. We herein demonstrate the use of HCl as an effective hydrogen‐atom‐transfer catalyst precursor activated by an organic acridinium photoredox catalyst under visible‐light irradiation for C−H alkylation and allylation. The key to success relied

  氯自由基通常是由Cl 2在紫外线照射下均质化而产生的，它可以从未激活的C（sp 3）-H键中提取氢原子。我们在本文中证明了使用HCl作为有机hydrogen啶氧化还原催化剂在可见光照射下活化C-H烷基化和烯丙基化的有效氢原子转移催化剂前体。成功的关键在于利用微管反应器来维持挥发性HCl催化剂。这种基于氯的光介导的C-H活化方案对多种未活化的C（sp 3）-H键模式均有效，即使是主要的C（sp 3）-H键，如乙烷。快速获取大量未官能化烷烃原料中的几种药物说明了该策略的优点。
• Visible-Light-Promoted Regioselective 1,3-Fluoroallylation of <i>gem</i>-Difluorocyclopropanes
  作者：Haidong Liu、Yi Li、Ding-Xing Wang、Meng-Meng Sun、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03268

  日期：2020.11.6

  A strategically novel protocol for ring-opening functionalization of aryl gem-difluorocyclopropanes (F2CPs), which allows an expedient construction of CF3-containing architectures via visible-light-promoted F-nucleophilic attack manifold, was disclosed. Single electron oxidation of F2CPs was ascribed as the critical step for the success of this transformation by prompting F-nucleophilic attack, as

  公开了用于芳基宝石-二氟环丙烷（F 2 CP）的开环官能化的策略上新颖的协议，其允许通过可见光促进的F-亲核攻击歧管方便地构建含CF 3的结构。F 2 CP的单电子氧化被认为是通过促进F亲核攻击以及随之而来的C–C键断裂而成功实现该转化的关键步骤。通过调用宝石-二氟取代基的阳离子稳定性质，以及通过形成CF 3获得的热力学增益，可以合理化观察到的对于该反应中的氟掺入的区域选择性。功能。通过使用经济有效的氟化试剂和易于获得的底物，可以以通常良好的收率获得广泛的结构多样化的α-烯丙基-β-三氟甲基乙苯衍生物。进一步的机械研究证明，苄基自由基中间体参与了该转化。
• 一种三/二氟乙醇化试剂及其制备方法与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN112457340A

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明涉及一种三/二氟乙醇化试剂及其制备方法与应用，其中所述三氟乙醇化试剂的化学结构式为：所述二氟乙醇化试剂的化学结构式为：式中R1，R2，R3代表硅原子上的取代基团，R1，R2，R3各自独立选自芳基，杂芳基，烷基。本发明提供的三氟乙醇化试剂和二氟乙醇化试剂可作为很多有机化合物的合成中间体，其中一些化合物具有药物活性，简化了这类化合物的制备步骤，并且合成方法条件温和，底物适用性广。
• Photoredox‐Coupled F‐Nucleophilic Addition: Allylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Haidong Liu、Liang Ge、Ding‐Xing Wang、Nan Chen、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201814308

  日期：2019.3.18

  which otherwise are essentially reluctant towards F‐nucleoplilic addition, now readily participate in this fluoroallylation reaction. Furthermore, this strategy provides an elegant example for the generation, as well as functionalization, of α‐CF3‐substituted benzylic radical intermediates using cheap and readily available starting materials.

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。