5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran | 1326704-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2,3-dihydro-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbenzofuran；5-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran；5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 1326704-90-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: BSLFPQBAEVEBCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 六氟异丙醇 、 碘苯二乙酸 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]酸氢键结合给体对苯醌单缩醛的偶联

  摘要：

  在氢键供体全氟化醇的存在下，通过活化的布朗斯台德酸的作用，已实现了醌单缩醛1与烯烃亲核体2的快速有效的[3 + 2]偶联方法。使用优化的组合酸，该反应可以在温和的条件下进行，只需将两种反应物混合即可在短时间内（10分钟以内）得到良好的定量收率的环加合物3。

  DOI：

  10.1021/ol201886r

文献信息

• [EN] SMALL-MOLECULE ORGANIC DYES<br/>[FR] COLORANTS ORGANIQUES À PETITES MOLÉCULES
  申请人：UNIV BASEL

  公开号：WO2019057451A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present invention relates to compounds of formula (A), wherein Z is NR10 or O. These compounds represent novel acridinium and xanthylium salts having an unprecedented substituted heterocyclic core. They are useful as fluorescent dyes or precursors thereof in different applications including various imaging and sensing techniques, and, in particular, as photosensitizers and hereby preferably as photocatalysts. The present invention further relates to processes for preparing the inventive compounds via 1,5-organodimetallic reagents from double directed ortho-metalation reactions or combined halogen-metal exchange/ directed ortho-metalation reactions.

  本发明涉及式(A)的化合物，其中Z为NR10或O。这些化合物代表具有前所未有的取代杂环核的新型吖啶和黄色素盐。它们可用作不同应用中的荧光染料或其前体，包括各种成像和传感技术，特别是作为光敏剂，最好作为光催化剂。本发明还涉及通过1,5-有机二金属试剂从双向导向的邻金属化反应或联合卤素金属交换/导向的邻金属化反应制备创新化合物的方法。
• Accelerated photocatalytic [3+2] cycloaddition of phenols and olefins in nESI-MS
  作者：Juanjuan Wei、Jianghui Sun、Yiyan Yin、Ni Zeng、Jin Ouyang、Na Na

  DOI：10.1016/j.ijms.2021.116754

  日期：2022.1

  The photocatalytic [3+2] cycloadditions of phenols and olefins are normally limited by the relatively tedious process. Herein, based on accelerated microdroplet reactions, a nano-electrospray ionization (nESI) was constructed for online acceleration of photocatalytic [3+2] cycloaddition between phenols and olefins. As demonstrated, the high reaction rates were obtained by nESI tips with smaller orifice

  酚类和烯烃的光催化 [3+2] 环加成通常受到相对繁琐的过程的限制。在此，基于加速的微滴反应，构建了纳米电喷雾电离 (nESI) 以在线加速苯酚和烯烃之间的光催化 [3+2] 环加成反应。正如所证明的，高反应速率是通过具有较小孔口内径的 nESI 尖端和靠近 nESI 尖端的电极获得的。这些通过对转换率和表观加速因子的计算得到进一步证实。同时，通过nESI质谱（MS）的在线监测，记录了重要的中间体（尤其是短寿命自由基）。随后，检查了底物、中间体和产物的动态信息。所以，提出了酚类与烯烃类光催化[3+2]环加成反应的机理。这项工作不仅扩大了微滴合成的应用，而且为加速光催化反应和机理研究提供了可能的视角。
• 一种二氢苯并呋喃类化合物的非均相合成方 法
  申请人：西北大学

  公开号：CN107021944B

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种二氢苯并呋喃类化合物的非均相合成方法。该方法以苯酚衍生物和苯乙烯衍生物为原料，用30%H2O2为氧化剂，BiVO4为非均相催化剂，六氟异丙醇为溶剂，室温搅拌即可合成二氢苯并呋喃类化合物，该方法具有原料易得、氧化剂环保、条件温和、操作简单和催化剂可循环使用等优点。
• Small-molecule organic dyes
  申请人：UNIVERSITÄT BASEL

  公开号：US11214687B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  The present invention relates to compounds of formula (A), wherein Z is NR10 or O. These compounds represent novel acridinium and xanthylium salts having an unprecedented substituted heterocyclic core. They are useful as fluorescent dyes or precursors thereof in different applications including various imaging and sensing techniques, and, in particular, as photosensitizers and hereby preferably as photocatalysts. The present invention further relates to processes for preparing the inventive compounds via 1,5-organodimetallic reagents from double directed ortho-metalation reactions or combined halogen-metal exchange/directed ortho-metalation reactions.

  本发明涉及式(A)化合物，其中Z为NR10或O。这些化合物代表了具有前所未有的取代杂环核心的新型吖啶鎓盐和黄原酸盐。它们可作为荧光染料或其前体用于不同的应用领域，包括各种成像和传感技术，特别是作为光敏剂和光催化剂。本发明进一步涉及通过 1,5-有机二金属试剂从双定向正金属化反应或卤素-金属交换/定向正金属化联合反应制备本发明化合物的工艺。
• Metal-Free [3+2] Oxidative Coupling of Phenols with Alkenes: Synthesis of Dihydrobenzofurans
  作者：Wujiong Xia、Yating Zhao、Binbin Huang、Chao Yang、Bing Li

  DOI：10.1055/s-0034-1380419

  日期：——

  Herein, we demonstrated a benign and metal-free [3+2]-cycloaddition reaction using simple and readily available phenols and styrenes as substrates and sodium persulfate as an inexpensive and environmentally friendly oxidant for the direct synthesis of dihydrobenzofurans. This methodology was applied to the synthesis of corsifuran A in a single step.