2-(pyridin-2-yl)-1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)hexahydropyrimidine | 172224-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)hexahydropyrimidine
• 英文别名: N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-2-(2-pyridyl)hexahydropyrimidine；tphhp；N,N'-Bis(2-pyridylmethyl)-2-(2-pyridyl)hexahydropyrimidin；2-Pyridin-2-yl-1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1,3-diazinane；2-pyridin-2-yl-1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1,3-diazinane
• CAS: 172224-78-1
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅
• 分子量: 345.447
• InChiKey: RMKBEGUGYAZUQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)-1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)hexahydropyrimidine 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95 %的产率得到N,N′,N′-tris(2-pyridylmethyl)-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  单核铜（II）配合物介导的催化混杂、细胞毒性和蛋白质裂解：氧化和水解活性

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了两种铜 (II) 配合物 [(Cu)(L1)(Cl)].4HO () 的合成、结构和光谱表征，其中 2-(pyridin-2-yl)-1 ,3-双(吡啶-2-基甲基)-六氢嘧啶和 [Cu(L2)](ClO) ()，其中 是 N,N,N-三(吡啶-2-基甲基)丙烷-1,3-二胺。晶体结构分析表明这两种配合物都是单核五配位化合物。在配合物 的情况下，它带有中性电荷，配体利用 供体原子以三齿方式与 Cu(II) 中心配位。此外，两个-氯代配体完成配位范围。另一方面，配合物是一种阳离子配合物，配体以五齿方式配位，仅在 Cu(II) 周围配位 β 供体原子。配合物表现出催化混杂性，表现出水解和氧化活性。使用双（2,4-二硝基苯基）磷酸酯（2,4-BDNPP）作为磷酸二酯底物并应用 Michaelis-Menten 方法研究水解活性，获得以下动力学参数： = 1.21 × 10

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.122121
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(pyridin-2-yl)-1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)hexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  单核铜（II）配合物介导的催化混杂、细胞毒性和蛋白质裂解：氧化和水解活性

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了两种铜 (II) 配合物 [(Cu)(L1)(Cl)].4HO () 的合成、结构和光谱表征，其中 2-(pyridin-2-yl)-1 ,3-双(吡啶-2-基甲基)-六氢嘧啶和 [Cu(L2)](ClO) ()，其中 是 N,N,N-三(吡啶-2-基甲基)丙烷-1,3-二胺。晶体结构分析表明这两种配合物都是单核五配位化合物。在配合物 的情况下，它带有中性电荷，配体利用 供体原子以三齿方式与 Cu(II) 中心配位。此外，两个-氯代配体完成配位范围。另一方面，配合物是一种阳离子配合物，配体以五齿方式配位，仅在 Cu(II) 周围配位 β 供体原子。配合物表现出催化混杂性，表现出水解和氧化活性。使用双（2,4-二硝基苯基）磷酸酯（2,4-BDNPP）作为磷酸二酯底物并应用 Michaelis-Menten 方法研究水解活性，获得以下动力学参数： = 1.21 × 10

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.122121

文献信息

• The unexpected role of pyridine-2-carboxylic acid in manganese based oxidation catalysis with pyridin-2-yl based ligands
  作者：Dirk Pijper、Pattama Saisaha、Johannes W. de Boer、Rob Hoen、Christian Smit、Auke Meetsma、Ronald Hage、Ruben P. van Summeren、Paul L. Alsters、Ben L. Feringa、Wesley R. Browne

  DOI：10.1039/c0dt00452a

  日期：——

  A number of manganese-based catalysts employing ligands whose structures incorporate pyridyl groups have been reported previously to achieve both high turnover numbers and selectivity in the oxidation of alkenes and alcohols, using H2O2 as terminal oxidant. Here we report our recent finding that these ligands decompose in situ to pyridine-2-carboxylic acid and its derivatives, in the presence of a

  一些 锰先前已经报道了使用H 2 O 2作为末端氧化剂的，使用具有结合有吡啶基基团的结构的配体的有机基催化剂，以在烯烃和醇的氧化中实现高周转率和选择性。在这里，我们报告我们最近的发现，这些配体在原位分解为吡啶-2-羧酸和其衍生物，在锰源，H 2 O 2和碱的存在下。重要的是，分解发生在有机底物催化氧化开始之前。发现与锰源一起形成的吡啶-2-甲酸提供了观察到的催化活性。这一系列的退化吡啶基 配体 吡啶-2-羧酸在反应条件下的反应通过1 H NMR光谱证实。在所有情况下，锰/的活性和选择性吡啶基 包含的配体体系与观察到的相同数量的当量 吡啶-2-羧酸; 除此之外，当吡啶-2-羧酸直接使用H 2 O 2时，没有观察到滞后相，效率从6–8当量降低。与基于吡啶-2-基的配体达到1–1.5当量。和吡啶-2-羧酸。
• Synthese und Charakterisierung neuer fünf- und sechsfach koordinierter Mangan(II)-Komplexe als Modellsysteme für manganabhängige Catecholdioxygenasen
  作者：Michael Kloskowski、Bernt Krebs

  DOI：10.1002/zaac.200500408

  日期：2006.4

  and Characterization of Novel Five- and Six-coordinate Manganese Complexes as Catechol Dioxygenase Models The five- and six-coordinate manganese complexes [Mn(tphhp)Cl2] tphhp = N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-2-(2-pyridyl)hexahydropyrimidine} (1), [Mn(bpma)Cl](ClO4) bpma = bis((2-pyridylmethyl)((1-methylbenzimidazol-2-yl)-methyl)amine} (2) and [Mn(L)TCC] HL = (1-hydroxy-4-nitrobenzyl)((1-methylimidaz

  化合物 1 和 2 在将 3,5-二叔丁基儿茶酚氧化成 3,5-二叔丁基醌方面表现出催化活性。据我们所知，1 和 2 是第一个显示儿茶酚酶活性的五配位锰配合物。3 在正交空间群 P212121（第 19 号）中结晶，配体和四氯邻苯二酚 (TCC) 在 3 中构建 N3O3 供体。
• 10.1016/j.ica.2024.122121
  作者：Gracioli, Bruna、Durigon, Daniele C.、Schilling, Eduardo L.、Costa, Amanda O.、Ribeiro, Ronny R.、Pereira-Maia, Elene C.、Terenzi, Hernán、Bortoluzzi, Adailton J.

  DOI：10.1016/j.ica.2024.122121

  日期：——

  that this Cu(II) complex can also cleave the very stable peptide bonds from BSA (bovine serum albumin) through an oxidative mechanism using ascorbate as a reducing agent. Complexes and show good cytotoxic activity against two cancer cell lines: A431 from human squamous cell carcinoma and K562 from chronic myeloid leukemia. This study showed that complexes and are selective towards cancer cells.

  在这项工作中，我们描述了两种铜 (II) 配合物 [(Cu)(L1)(Cl)].4HO () 的合成、结构和光谱表征，其中 2-(pyridin-2-yl)-1 ,3-双(吡啶-2-基甲基)-六氢嘧啶和 [Cu(L2)](ClO) ()，其中 是 N,N,N-三(吡啶-2-基甲基)丙烷-1,3-二胺。晶体结构分析表明这两种配合物都是单核五配位化合物。在配合物 的情况下，它带有中性电荷，配体利用 供体原子以三齿方式与 Cu(II) 中心配位。此外，两个-氯代配体完成配位范围。另一方面，配合物是一种阳离子配合物，配体以五齿方式配位，仅在 Cu(II) 周围配位 β 供体原子。配合物表现出催化混杂性，表现出水解和氧化活性。使用双（2,4-二硝基苯基）磷酸酯（2,4-BDNPP）作为磷酸二酯底物并应用 Michaelis-Menten 方法研究水解活性，获得以下动力学参数： = 1.21 × 10