(3α,5α,6β,3'aR,6'R,6'aS,)-3,5-cyclo-6-methoxy-20-(3'-methyl-6',6'a-dihydrofuro[3',4'-d]isoxazol-4'(3'aH)-on-6'-yl)pregnane | 1448353-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5α,6β,3'aR,6'R,6'aS,)-3,5-cyclo-6-methoxy-20-(3'-methyl-6',6'a-dihydrofuro[3',4'-d]isoxazol-4'(3'aH)-on-6'-yl)pregnane
• 英文别名: (3aR,6R,6aS)-6-[(1S)-1-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]ethyl]-3-methyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,2]oxazol-4-one
• CAS: 1448353-27-2
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₄
• 分子量: 455.638
• InChiKey: DBQSVELXOMNXAX-MZLFYYAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烷-20α-甲醛 在 吡啶 、 喹啉 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 rosenmund catalyst 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (3α,5α,6β,3'aR,6'R,6'aS,)-3,5-cyclo-6-methoxy-20-(3'-methyl-6',6'a-dihydrofuro[3',4'-d]isoxazol-4'(3'aH)-on-6'-yl)pregnane
  参考文献：
  名称：

  新型甾体异恶唑啉的区域和立体控制合成：形成选择性修饰的甾体侧链的新途径

  摘要：

  研究了乙腈氧化物与顺式和反式 22-羟基-24-烷氧基羰基-Δ(23)-类固醇的 1,3-偶极环加成反应。揭示了环加成的一个不寻常的立体化学过程，导致 (Z)- 和 (E)- 二取代烯烃的相同组异恶唑啉加合物。结果表明，该反应是区域选择性的，所得异恶唑啉的所有可能的 4',5'-非对映异构体都可以通过环加成到合适的烯烃来制备作为主要产物。关键化合物的结构已通过 X 射线和 2D 核磁共振分析确认。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.04.017

文献信息

• Regio- and stereocontrolled synthesis of novel steroidal isoxazolines: A new route to the formation of selectively modified steroid side chains
  作者：Halina Zhylitskaya、Raisa Litvinovskaya、Alexander Baranovsky、Václav Eigner、Bohumil Kratochvíl、Pavel Drašar、Vladimir Khripach

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.04.017

  日期：2013.9

  1,3-Dipolar cycloaddition reaction of acetonitrile oxide to cis- and trans-22-hydroxy-24-alkoxycarbonyl-Δ(23)-steroids is investigated. An unusual stereochemical course of the cycloaddition, leading to the same set of the isoxazoline adducts for both (Z)- and (E)-disubstituted olefins is revealed. It is shown, the reaction is regioselective and all possible 4',5'-diastereoisomers of resulting isoxazolines

  研究了乙腈氧化物与顺式和反式 22-羟基-24-烷氧基羰基-Δ(23)-类固醇的 1,3-偶极环加成反应。揭示了环加成的一个不寻常的立体化学过程，导致 (Z)- 和 (E)- 二取代烯烃的相同组异恶唑啉加合物。结果表明，该反应是区域选择性的，所得异恶唑啉的所有可能的 4',5'-非对映异构体都可以通过环加成到合适的烯烃来制备作为主要产物。关键化合物的结构已通过 X 射线和 2D 核磁共振分析确认。