3-bromo-1,1,1-trichlorononane | 1070-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 3-bromo-1,1,1-trichlorononane
• CAS: 1070-26-4
• 化学式: C₉H₁₆BrCl₃
• 分子量: 310.489
• InChiKey: RLWQUJZEOOWPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,1,1-trichlorononane 在 二氯氧化铬 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 3,3-二氯-5-己基四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3,3-Dichlorotetrahydrofurans by reductive addition of 3-bromo 1,1,1-trichloroalkanes to carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94980-3
• 作为产物：
  描述：

  三氯溴甲烷 、 辛烯 在 [Re(PyImPh) (CO)3Br] 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-bromo-1,1,1-trichlorononane
  参考文献：
  名称：

  三羰基rh（i）四唑酮和N杂环卡宾络合物：多功能可见光介导的光氧化还原催化剂†

  摘要：

  我们研究了一系列结构多样的，具有光催化活性的（（I）三羰基配合物，其特征在于四唑酮或N-杂环卡宾（NHC）配体，以促进可见光介导的光氧化还原催化反应的基本类型。在这项研究中，我们证明了这些系统介导了代表性的原子转移自由基加成，加氢脱卤和α-氨基CH官能化反应。在许多情况下，这些rh（I）配合物可提供与原型光氧化还原催化剂[Ru（bpy）3 ] 2+更高或至少相当的反应性。

  DOI：

  10.1039/c9dt02533b

文献信息

• Triethylborane-Induced Bromine Atom-Transfer Radical Addition in Aqueous Media:  Study of the Solvent Effect on Radical Addition Reactions
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiyoyuki Omoto、Hiroshi Fujimoto

  DOI：10.1021/jo010652l

  日期：2001.11.1

  yield. The bromine atom-transfer radical addition in benzene was not satisfactory. The addition proceeded smoothly in polar solvents such as DMF and DMSO, protic solvents such as 2,2,2-trifluoroethanol and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol, and aqueous media. Ab initio calculations were conducted to reveal the origin of the solvent effect of water in the addition reaction. The polar effect of solvents

  在环境温度下，用三乙基硼烷在水中处理溴乙酸乙酯和1-辛烯的混合物，以良好的产率提供4-溴modecanoate乙酯。苯中溴原子转移自由基的添加不令人满意。加入过程在极性溶剂（例如DMF和DMSO），质子溶剂（例如2,2,2-三氟乙醇和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇）和水性介质中顺利进行。进行从头算计算以揭示加成反应中水的溶剂作用的起源。通过介电常数判断的溶剂对溴原子转移和自由基加成步骤中过渡态的极性影响是相当重要的。计算表明，极性溶剂往往会降低过渡态的相对能。
• Addition of Trichloromethyl Radicals to Alkenes: The Use of Phosphites as Hydrogen-Atom Donors in Intermolecular Radical Reactions
  作者：Jenny M. Barks、Bruce C. Gilbert、Andrew F. Parsons、Bala Upeandran

  DOI：10.1055/s-2001-18086

  日期：——

  Addition of trichloromethyl radicals (generated from BrCCl3 or CCl4) to a variety of alkenes in the presence of hydrogen-atom donors has been explored. The use of phosphites as hydrogen-atom donors was shown to provide a mild, novel and technically clean approach to trichloroalkanes.

  在氢原子供体存在下，将三氯甲基自由基（由BrCCl3或CCl4生成）加入到各种烯烃中的研究已经展开。使用膦作为氢原子供体被证明为制备三氯烷基化合物提供了一种温和、新颖且技术上清洁的方法。
• Formation of Three-Membered Rings by S_Hi Displacement. Reverse of Cyclopropyl Ring Opening¹
  作者：Dennis D. Tanner、Liying Zhang、Li Qing Hu、Pramod Kandanarachchi

  DOI：10.1021/jo960879u

  日期：1996.1.1

  carried out in the presence of several transfer agents (CCl(4), CCl(3)Br, CCl(2)Br(2)) initiate a radical chain addition of CCl(2)X(*) and yield cyclized materials resulting from the S(H)i displacement of halogen by a carbon-centered radical. The radical displacement of a halogen on carbon, the reverse of homolytic displacement on cyclopropyl carbon, is dominant at low temperatures. The rate constants for

  通常的方法是将卤甲烷光引发或过氧化物引发的自由基甲烷加成烯烃，在20至100摄氏度的温度范围内产生1,2-加成产物。在较低的温度（-42至-104摄氏度）下，竞争性反应加入CCl（2）X（*）之后，生成烷基环丙烷。1-辛烯或1-己烯和1-甲基环己烯与氢原子的反应在几种转移剂（CCl（4），CCl（3）Br，CCl（2）Br（2））的存在下进行CCl（2）X（*）的链加成并产生环化的材料，该环化的材料是由碳中心自由基取代卤素的S（H）i。在低温下，卤素在碳上的自由基置换与环丙基碳上的均质置换相反。环化速率常数（k（c））与卤代甲烷转移速率常数（k（t））的等速动力学温度为-46摄氏度（CCl（4），1-己烯）；-35摄氏度（CCl（4），1-甲基环己烯）。在BrCCl（3）存在下进行的两种底物反应的等动力学温度计算为-204摄氏度（1-辛烯）和-109摄氏度（1-甲基环己烯）。
• p-MeOC6H4/TiCl3: a novel initiator for halogen atom-transfer radical reactions in aqueous media
  作者：Lidong Cao、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.070

  日期：2008.12

  With the combination of p-methoxybenzene-diazonium tetrafluoroborate with TiCl3 as the initiator, a wide range of halogen atom-transfer radical addition or cyclization reactions could be efficiently implemented in aqueous solution at room temperature.

  用的组合p -methoxybenzene-四氟硼酸重氮用TiCl 4 3作为引发剂，广泛的卤素原子转移自由基加成或环化反应的可有效地在室温下在水溶液中实现。
• Mn(III)-Mediated electrochemical C,C-bond formation: radical addition of polyhalomethanes to olefins
  作者：Khaddouj Nohair、Isabelle Lachaise、Jean-Paul Paugam、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88053-8

  日期：1992.1

  Free-radical chain addition of various polyhalomethanes onto olefins can be easily initiated by electrochemically in situ generated manganic salt used in catalytic amount associated with an equimolar amount of a Mn(III)-oxidizable compound like methyl cyano- or aceto-acetate.

  可以通过电化学原位生成的锰盐，以催化量与等摩尔量的Mn（III）-可氧化化合物（如氰基乙酸甲酯或乙酰乙酸酯）结合使用，轻松引发各种多卤代甲烷在烯烃上的自由基链加成反应。