((phenylethynyl)sulfinyl)benzene | 319913-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((phenylethynyl)sulfinyl)benzene
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)ethynylbenzene
• CAS: 319913-60-5
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: HRBLPMRLYYEBOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((phenylethynyl)sulfinyl)benzene 在 RhCl(PPh₃)3 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(Z)-(2-(phenylsulfinyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A SELECTIVE AND CONVENIENT OXIDATION OF ACETYLENIC SULFIDES TO ACETYLENIC SULFOXIDES USING TRICHLOROISOCYANURIC ACID

  摘要：

  Acetylenic sulfides are readily oxidized to acetylenic sulfoxides by a solution of pyridine, water, benzoic acid and trichloroisocyanuric acid in acetonitrile and methylene chloride.

  DOI：

  10.1081/scc-120001999
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 ((phenylethynyl)sulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称氢化反应高效对映选择性合成手性砜

  摘要：

  已开发出一种高效且对映选择性的 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 络合物催化氢化一系列不饱和砜。在温和条件下使用 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 催化剂，不仅首次实现了 3,3-二芳基和环外 α,β-不饱和砜的不对称氢化，ee 高达 99.9%，而且 3 -烷基-3-芳基和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物成功氢化成相应的手性砜，具有优异的对映选择性（高达99.4% ee），而不受底物的空间位阻、电子性质和几何形状的影响. 此外，该反应提供了将 (S)-(+)- ar-turmerone 作为香料的途径，这是一种重要的药物合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12657

文献信息

• An Enantioselective Approach to the Preparation of Chiral Sulfones by Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Byron K. Peters、Taigang Zhou、Janjira Rujirawanich、Alban Cadu、Thishana Singh、Wangchuk Rabten、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja5079877

  日期：2014.11.26

  sulfonyl compounds were prepared using the iridium catalyzed asymmetric hydrogenation reaction. Vinylic, allylic and homoallylic sulfone substitutions were investigated, and high enantioselectivity is maintained regardless of the location of the olefin with respect to the sulfone. Impressive stereoselectivity was obtained for dialkyl substitutions, which typically are challenging substrates in the hydrogenation

  使用铱催化的不对称氢化反应制备了几种手性磺酰基化合物。研究了乙烯基、烯丙基和高烯丙基砜的取代，无论烯烃相对于砜的位置如何，都保持了高对映选择性。二烷基取代获得了令人印象深刻的立体选择性，这通常是氢化中具有挑战性的底物。正如预期的那样，体积更大的 Z 底物比相应的 E 异构体氢化得更慢，并且对映选择性略低。
• Sulfoxide synthesis from sulfinate esters under Pummerer-like conditions
  作者：Akihiro Kobayashi、Tsubasa Matsuzawa、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02253e

  日期：——

  A facile synthetic method for the preparation of allyl sulfoxides by S-allylation of sulfinate esters proceeds through sulfonium intermediates without [3,3]-sigmatropic rearrangement and further Pummerer-type reactions of the resulting allyl sulfoxides. On the basis of the plausible reaction mechanism involving sulfonium salt intermediates, S-alkynylation and S-arylation were also accomplished.

  一种通过亚磺酸酯的S-烯丙基化制备烯丙基亚砜的简便合成方法，是通过sulf中间体进行的，而没有[3,3]-σ重排和所得烯丙基亚砜的进一步Pummerer型反应。在涉及involving盐中间体的合理反应机理的基础上，还完成了S-炔基化和S-芳基化。
• <i>tert</i>-Butyl Sulfoxide as a Starting Point for the Synthesis of Sulfinyl Containing Compounds
  作者：Juhong Wei、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02743

  日期：2015.11.6

  Sulfoxides bearing a tert-butyl group can be activated using N-bromosuccinimide (NBS) under acidic conditions and then subsequently treated with a variety of nitrogen, carbon, or oxygen nucleophiles to afford a wide range of the corresponding sulfinic acid amides, new sulfoxides, and sulfinic acid esters.
• Hydrotelluration and carbotelluration of acetylenic sulfoxides: regio- and stereoselective preparation of α- and β-organotellurovinyl sulfoxides
  作者：Qing Xu、Xian Huang、Jun Ni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.064

  日期：2004.3

  (Z)-beta-Organotellurovinyl sulfoxides were synthesized via a highly regio- and stereoselective anti-hydrotelluration of acetylenic sulfoxides. alpha-Organotellurovinyl sulfoxides were obtained from a three component syn-carbotelluration reaction of acetylenic sulfoxides, that is, syn-addition of monoorganocopper reagents to acetylenic sulfoxides followed by the electrophilic reaction of the vinyl copper intermediates with benzenetellurenyl iodide at low temperature. Synthetic applications of the organotellurovinyl sulfoxides have been investigated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tandem Cross-Coupling of Alkynyl Sulfides and Alkynyl Sulfoxides/[3,3]-Sulfonium Rearrangement to Construct Tetrasubstituted Furans
  作者：Shuyu Meng、Yinglan Wang、Jie Liu、Jie Zheng、Xiao Qian、Quanrui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04242

  日期：2022.1.21